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一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料及其制备方法技术

技术编号:25629260 阅读:21 留言:0更新日期:2020-09-15 21:23
本发明专利技术属光电显示器件技术领域,具体涉及一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料及其制备方法。本发明专利技术提供了一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料,其结构如式(I)所示。本发明专利技术还提供了一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料的制备方法,包括将3,10‑二溴‑14‑(3‑(5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑‑2‑基)苯基)‑14H‑‑双(二苯并噻吩)并吡咯、2‑(3‑(3,10‑双(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷‑2‑基)‑14H‑双(二苯并噻吩)并吡咯‑5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物。本发明专利技术解决了现有的基于噻唑的有机电致发光材料驱动电压偏高,电致发光效率较低的技术问题。

【技术实现步骤摘要】
一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料及其制备方法
本专利技术属光电显示器件
,具体涉及一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料及其制备方法。
技术介绍
新材料技术、信息技术及新能源开发是影响现代技术发展的三大主流因素,新材料技术是最根本的。据悉,在21世纪,随着信息高速发展,我们的生活环境每天都在发生巨大变化,光电功能材料从最接近生活的标显示到高级激光加工,其出现和发展也成为信息持续进步的基础。因此,世界许多国家的科学家都喜欢光电功能材料。有机光电材料(Organicoptoelectronicmaterials)是具有光电活性的有机材料,包括有机发光二极管(Organicelectrooluminescencedisplay,OLED)、场效应晶体管有机物质通过分子设计,可以获得多种结构组成和卓越的性能,通过自我组装等装置的组装,可以制造纳米大小的装置。其中,噻唑广泛用作有机物,并在有机电致发光领域广泛使用,但目前以噻唑为基础的有机电致发光材料普遍存在驱动电压高、亮度高、效率衰减过快等严重问题,其根本原因主要是界面载体(尤其是电子)注入效率低、发光层载体传输不平衡、激子猝灭严重。因此,现有的基于噻唑的有机电致发光材料驱动电压偏高,电致发光效率较低成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术提供了一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料及其制备方法,解决了现有的基于噻唑的有机电致发光材料驱动电压偏高,电致发光效率较低的技术问题。本专利技术提供了一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料,其结构如式(I)所示:其中,x=0-1,n=200-1000。优选的,x的取值范围为0.1-0.9。本专利技术还提供了一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料的制备方法,包括将3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(二苯并噻吩)并吡咯、2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-14H-双(二苯并噻吩)并吡咯-5-苯基-1,3,4-恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物,优选的,所述Suzuki偶联反应的温度80℃。优选的,所述Suzuki偶联反应的时间为24h。优选的,所述式(II)所示化合物由以下步骤制得:步骤1:将2-氨基苯甲醛和50mL丙酮在冰浴下搅拌30min后,向体系中滴加6%氢氧化钠溶液(120mL),待滴加完毕,撤去冰浴,常温搅拌12h得到式(III)所示化合物步骤2:将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和式(III)所示化合物通过取代反应制得式(IV)所示化合物步骤3:将式(IV)所示化合物通过溴化反应制得式(II)所示化合物。本专利技术的有益效果如下:本专利技术制得的聚合物随着噻唑单元含量的增加,相应的HOMO能级呈增高趋势;表明噻唑单元中甲基和氮原子起到了给电子的作用,对HOMO能级影响较大,有利于聚合物的空穴注入。本专利技术制备的蓝光材料获得了最好的器件效果,最大流明效率为2.15cd/A,最大亮度也达到了9874cd/m2,其色坐标均位于(0.17,0.08)附近,表明本专利技术实施例制备得到了纯度较高的蓝光聚合物。附图说明图1为本专利技术实施例10-14制备的蓝光聚合物在薄膜状态下的PL光谱;图2为本专利技术实施例10-14制备的蓝光聚合物的能级示意图。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术做进一步详细说明,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定。除非特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。实施例1将2-氨基苯甲醛(4.8g,40mmol)和50mL丙酮加入250mL圆底烧瓶内,冰浴下搅拌30min后,向体系中滴加6%氢氧化钠溶液(120mL),待滴加完毕,撤去冰浴,常温搅拌12h;后将体系转移至1000mL烧杯内,加入适量冰水,8%稀盐酸溶液调节体系pH至5.5,析出大量黄色固体,抽滤,用乙醇/水=2:1重结晶,得式(III)所示化合物(5.15,产率80%),其化学反应方程式为:实施例2向500mL烧瓶中加入4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(2.95g,10mmol),碳酸钾(4g,30mmol)和80mL乙腈。在氩气下搅拌溶解后加入式(III)所示化合物(4.8g.30mmol),于85℃下搅拌回流,TLC检测反应进程;反应结束后,滤掉碳酸钾,减压除去溶剂,将获得的粗产物以石油/乙酸乙酯=10/1为洗脱剂进行硅胶色谱纯化。然后将产物在乙醇中重结晶,得到式(IV)所示化合物(6.54g,产率72%。),其化学反应方程式为:实施例3向250ml的单口反应瓶内加入式(IV)所示化合物(4.54g,10mmol),再加入三氯甲烷溶剂直至原料完全溶解(100ml),将NBS粉末(7.12g,40mmol)溶解在30ml的三氯甲烷溶液中,逐滴滴加到反应瓶内,避光反应24小时。用DCM萃取三次,水洗一次,收集有机相,旋干DCM,再用THF重结晶纯化,得到式(II)所示化合物(11.3g,产率为92%),其化学反应方程式为:实施例4将2,7-二溴咔唑(6.5g,20mmol)溶于50mlN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,加入氢氧化钾(2.7g,48mmol),室温下搅拌30min,再加入2-(3-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(12.94g,43mmol),滴加完毕后,85℃下继续搅拌10h。反应完毕将反应液倒入水中,有浅黄色固体析出。固体通过减压抽滤,并多次用蒸馏水淋洗,减压抽干后得2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(9.8g,产率90%),该反应的化学方程式为:实施例5将2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(10.9g,20mmol)溶于150mL绝干四氢呋喃,氩气气氛中室温搅拌溶解,之后将反应瓶放入-80℃低温反应器中,取正丁基锂(33ml,80mmol)缓慢滴加到反应瓶中,反应液低温下反应2h之后快速加入2-异丙基-4,4’,5,5’-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(16.3mL,80mmol),之后室温下过夜反应。停止反应将反应液倒入水中淬灭,将反应液浓缩并用二氯甲烷萃取,用柱层析法纯化处理,以200~300目硅胶为固定相,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(2:1),得到2-(3-(2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(8.31g,产率65%),其化学反应方程式为:实施例6将2-(3-(2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,其结构如式(I)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,其结构如式(I)所示:



其中,x=0-1,n=200-1000。


2.根据权利要求1所述的基于噻唑的蓝光有机电致发光材料,其特征在于,x的取值范围为0.1-0.9。


3.一种基于噻唑的蓝光有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括将3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(二苯并噻吩)并吡咯、2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-14H-双(二苯并噻吩)并吡咯-5-苯基-1,3,4-恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物,





4.根据权利要求3所述的噻唑的蓝光...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡金超
申请(专利权)人:胡金超
类型:发明
国别省市:江西;36

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