作为光学材料的聚环烯烃单体及由能够产生光酸的化合物活化的催化剂制造技术

技术编号:25609975 阅读:43 留言:0更新日期:2020-09-12 00:04
根据本发明专利技术的实施方式包含一种组合物,其包含潜伏性催化剂、以及能够与一种以上的单体产生布朗斯台德酸的化合物,当所述组合物曝光于适当的辐射时,进行开环易位聚合(ROMP),形成实质上透明的薄膜。所使用的单体具有1.4至1.6范围的折射率,因此能够调整这些组合物来形成具有不同折射率的透明的薄膜。本发明专利技术的组合物的特征在于具有低介电常数(约2.2至3的范围的低k)。因此,本发明专利技术的组合物可用于各种光电应用中,包括如涂料、包封剂、填料及流平剂等。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为光学材料的聚环烯烃单体及由能够产生光酸的化合物活化的催化剂相关申请的交叉引用本申请要求2018年1月26日提交的美国临时申请第62/622,162号的权益,其全部内容通过引用并入本文中。
根据本专利技术的实施方式通常涉及一种单组分可本体聚合的聚环烯烃单体及由能够产生光酸的化合物光解活化的催化剂。如此形成的组合物显示出高光学透明度和与光学器件中的层所具有的折射率匹配的所需折射率,所述光学器件例如光学传感器、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)以及其他器件。更具体而言,本专利技术涉及一种室温稳定的单组分组合物,其包含降莰烯(NB)型烯烃单体和由能够在光解条件下产生酸的化合物活化的催化剂,进行本体聚合来形成各种光电应用中有用的透明光学层,包括包封剂、涂料及填料。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)在包括平板电视和其他柔性显示器以及其他应用的各种应用中变得越来越重要。然而,现有的OLED,特别是底部发光OLED的缺点在于,只有大约一半的所产生的光子被发射到玻璃基板中,其中25%被提取到空气中。另一半的光子波导而本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种组合物,其包含:/na)通式(I)的一种以上的单体:/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180126 US 62/622,1621.一种组合物,其包含:
a)通式(I)的一种以上的单体:



其中:
m为0、1或2的整数;
R1、R2、R3及R4相同或不同,且各自独立地选自包括以下的组:氢、卤素、甲基、乙基、直链或支链(C3-C16)烷基、全氟(C1-C12)烷基、羟基(C1-C16)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)双环烷基、(CH2)a-(C6-C12)双环烯基、(C7-C14)三环烷基、经取代或未经取代的(C6-C10)芳基、经取代或未经取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、全氟(C6-C10)芳基、全氟(C6-C10)芳基(C1-C3)烷基及通式(A)的基团:
-Z-芳基(A)
其中:
Z为键或选自包括以下的组中的基团:
(CR5R6)a、O(CR5R6)a、(CR5R6)aO、(CR5R6)a-O-(CR5R6)b、(CR5R6)a-O-(SiR5R6)b、(CR5R6)a-(CO)O-(CR5R6)b、(CR5R6)a-O(CO)-(CR5R6)b及(CR5R6)a-(CO)-(CR5R6)b,其中a和b为可以相同或不同,且各自独立地为1至12的整数;
R5及R6相同或不同,且各自独立地选自包括以下的组:氢、甲基、乙基、直链或支链(C3-C6)烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、直链或支链(C3-C6)烷氧基、乙酰氧基、(C2-C6)酰基、羟基甲基、羟基乙基、直链或支链羟基(C3-C6)烷基、经取代或未经取代的苯基及经取代或未经取代的苯氧基;
芳基为苯基或被一个以上的选自包括以下的组中的基团取代的苯基:甲基、乙基、直链或支链(C3-C6)烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、直链或支链(C3-C6)烷氧基、乙酰氧基、(C2-C6)酰基、羟基甲基、羟基乙基、直链或支链羟基(C3-C6)烷基、苯基及苯氧基;及
R1或R2中的一个和R3或R4中的一个与碳原子连接而形成任意包含一个以上的双键的(C5-C7)碳环;
b)包含选自包括钌和锇的组中的金属的潜伏有机过渡金属催化剂;及
c)在光解条件下能够释放布朗斯台德酸的化合物;并且,其中,
所述组合物在室温下呈透明液体形态。


2.根据权利要求1所述的组合物,其中,
所述组合物包含互不相同的通式(I)的第一单体及第二单体,所述第一单体及第二单体中的一个具有至少1.5的折射率和低于50厘泊的粘度,所述第一单体可完全与所述第二单体混溶而形成透明溶液。


3.根据权利要求1所述的组合物,其中,
当所述组合物曝光于适当的辐射时,形成实质上透明的薄膜。


4.根据权利要求3所述的组合物,其中,
所述薄膜具有90%以上的可见光透射率。


5.根据权利要求3所述的组合物,其中,
所述薄膜具有95%以上的可见光透射率。


6.根据权利要求1所述的组合物,其中,
通式(I)的单体选自包括以下的组:














7.根据权利要求1所述的组合物,其中,
所述潜伏性催化剂为选自包括以下的组中的有机钌化合物:通式(IIA)的化合物、通式(IIB)的化合物、通式(IIIA)的化合物、通式(IIIB)的化合物及通式(IIIC)的化合物:



其中:
X选自包括氯、溴、碘、-ORa、-O(CO)Ra及-OSO2Ra的组,其中Ra选自包括(C1-C12)烷基、(C3-C12)环烷基及(C6-C14)芳基的组;
Y选自包括O、S及NCOCF3的组;
Y’选自包括OR9、SR9及-N=CHC(O)O(C1-C6)烷基的组,其中R9选自包括以下的组:甲基、乙基、直链或支链(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基、甲氧基、乙氧基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、(C6-C10)芳氧基及-OCH(CH3)C(O)N(CH3)(OCH3);
L选自包括吡啶、PR3或O=PR3的组,其中各R独立地选自包括以下的组:异丙基、仲丁基、叔丁基、环己基、双环(C5-C10)烷基、苯基、苄基、异丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环己氧基、苯氧基及芐氧基;
R7选自包括以下的组:异丙基、仲丁基、叔丁基、经取代或未经取代的环己基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基及经取代或未经取代的萘基;
R8选自包括以下的组:氯、甲基、乙基、直链或支链(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基、甲氧基、乙氧基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、(C6-C10)芳氧基、-NHCO(C1-C6)烷基、-NHCO-全氟(C1-C6)烷基,-SO2N((C1-C6)烷基)2及-NO2;
Ar1、Ar2、Ar3及Ar4相同或不同,且各自独立地选自包括以下的组:经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基及经取代或未经取代的萘基;
其中,所述取代基选自包括以下的组:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基及OSi(SiMe3)3,其中Me为甲基。


8.根据权利要求7所述的组合物,其中,
所述有机钌化合物选自包括以下的组:






其中Cy为环己基,X选自包括溴、碘、-ORa、-O(CO)Ra及–OSO2Ra的组,其中Ra选自包括(C1-C12)烷基、(C3-C12)环烷基及(C6-C14)芳基的组;



其中X为Cl或I,Cy为环己基,R8为NO2或Cl;











9.根据权利要求1所述的组合物,其中,
在光解条件下时能够产生布朗斯台德酸的化合物的通式为:



其中:
Y为卤素;及
R30与R31相同或不同,且彼此独立地选自包括以下的组:氢、甲基、乙基、直链或支链(C3-C12)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)双环烷基、(C7-C14)三环烷基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳基(C1-C3)烷基、(C1-C12)烷氧基、(C3-C12)环烷氧基、(C6-C12)双环烷氧基、(C7-C14)三环烷氧基、(C6-C10)芳氧基(C1-C3)烷基及(C6-C10)芳氧基。


10.根据权利要求1所述的组合物,其包含通式(IV)的一种以上的单体:



其中:
o为0至2的整数;
D为SiR21R22R23或选自包括以下的基团:
-(CH2)c-O-SiR21R22R23(E);
-(CH2)c-SiR21R22R23(F);及
-(SiR21R22)c-O-SiR21R22R23(G);其中,
c为1至10的整数,且其中一个以上的CH2任意地被(C1-C10)烷基、(C1-C10)全氟烷基或(C6-C14)芳基取代;
R18、R19及R20相同或不同,且各自独立地选自包括以下的组:氢、卤素、甲基、乙基、直链或支链(C3-C12)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)双环烷基、(C7-C14)三环烷基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳基(C1-C3)烷基、(C1-C12)烷氧基、(C3-C12)环烷氧基、(C6-C12)双环烷氧基、(C7-C14)三环烷氧基、(C6-C10)芳氧基(C1-C3)烷基及(C6-C10)芳氧基;及
R21、R22及R23各自独立地选自包括以下的组:甲基、乙基、直链或支链(C3-C9)烷基、经取代或未经取代的(C6-C14)芳基、甲氧基、乙氧基、直链或支链(C3-C9)烷氧基及经取代或未经取代的(C6-C14)芳氧基。


11.根据权利要求10所述的组合物,其中,
所述通式(IV)的单体选自包括以下的组:








12.根据权利要求1所述的组合物,其中,
所述潜伏性有机过度金属催化剂为选自包括以下的组中的有机钌化合物:











13.根据权利要求1所述的组合物,其包括选自包括以下的组中的通式(V)的化合物:








14.根据权利要求1所述的组合物,其选自包括以下的组:
5-苯乙基双环[2.2.1]庚-2-烯(PENB)、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)-(2-氧代亚苄基)碘化钌(VI)及1-氯-4-丙氧基-9H-噻吨-9-酮(CPTX);
5-苯乙基双环[2.2.1]庚-2-烯(PENB)、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)-(2-氧代亚苄基)碘化钌(VI)、1-氯-4-丙氧基-9H-噻吨-9-酮(CPTX)及聚苯乙烯;
5-苯乙基双环[2.2.1]庚-2-烯(PENB)、1,4-二(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)丁烷(NBBuNB)、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)-(2-氧代亚苄基)氯化钌(VI)及1-氯-4-丙氧基-9H-噻吨-9-酮(CPTX);
5-苯乙基双环[2.2....

【专利技术属性】
技术研发人员:O·布尔托维
申请(专利权)人:普罗米鲁斯有限责任公司
类型:发明
国别省市:美国;US

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