联吡啶双酰胺基作为有机人工离子通道单体的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含联吡啶基团的具有双酰胺基有机人工离子通道单体的应用，该化合物可以用于细胞膜上的跨膜离子传输性能及金属离子选择性。本发明专利技术解决现有人工离子通道单体的制备方法复杂，成本高，传输效果不高以及离子选择性差或其他手段的问题。本发明专利技术所提供的含联吡啶基团的具有双酰胺结构的有机人工离子通道单体，其锂离子跨膜传输的EC

【技术实现步骤摘要】
联吡啶双酰胺基作为有机人工离子通道单体的应用
本专利技术属于化工领域，特别是涉及一种含联吡啶基团的具有双酰胺基的有机人工离子通道单体的应用。
技术介绍
离子通道是由细胞膜上的通道蛋白组成，具有高效率的离子传输性能。为了更好地研究天然通道蛋白的输送机制，化学家们不断地进行探索，创造了多种类型的人工合成的离子转运体系，试图构建可以与大自然相媲美的跨膜离子传输系统。人工离子通道通常以寡聚冠醚类、大环类、大环寡聚芳烃、胆固醇类、聚合物类、多肽及多肽模拟体、金属有机框架结构及组装体类(通过共价键相互作用)为构建模块。但是，目前现有人工离子通道单体的制备方法复杂，成本高，传输效果不高以及离子选择性差或其他手段的问题。因此，设计开发低成本、高性能且离子选择性好的人工离子通道单体具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术提供一种含联吡啶基团的具有双酰胺基的有机人工离子通道单体及其制备方法和在跨膜离子传输性能及其离子选择性的应用，旨在解决现有人工离子通道单体的制备方法复杂，成本高，传输效果不高以及离子选择性差或其他手段的问题。本专利技术所提供的含联吡啶基团的具有双酰胺结构的有机人工离子通道单体，其锂离子跨膜传输的EC50值为0.57μM。本专利技术提供了一种具有式(I)结构的化合物作为人工离子通道单体的应用，其中，R1表示C1-C6烷基或者-(C1-C6亚烷基)(C6-C10芳基)，R2表示C1-C16的烷基，优选为C6-C16烷基。优选地，在本专利技术的技术方案中，R1表示C1-C6烷基。优选地，在本专利技术的技术方案中R1表示甲基，乙基，正丙基，正丁基，异丙基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，苄基；优选地，在本专利技术的技术方案中，R1表示1-甲基丙基；优选地，在本专利技术的技术方案中，R2表示-C12H25；优选地，在本专利技术的技术方案中，选自以下结构的化合物：本专利技术取得了以下有益效果，本专利技术的专利技术人研究了属于本专利技术的化合物双酰胺基可以作为粉末型有机凝胶因子(中国专利申请号：CN201910886420.7)，进一步的研究表明，本专利技术的化合物还可以作为人工离子通道单体，发现了属于本专利技术的化合物2Py-Ile-C10的跨膜离子传输性能相对较好，其中锂离子跨膜传输的EC50值为0.57μM。定义：在本专利技术的定义中，其中所述的烷基表示直链或支链烷基，例如，C1-C6烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，1-乙基丙基，2-乙基丙基，正己基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基等，芳基优选为苯基、萘基。为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。为了更好的说明本专利技术，下面通过实施例做进一步的举例说明。具体实施例本专利技术的化合物利用与申请号为CN201910886420.7的中国专利申请采用了相同或相近的合成方法制备所得，具体地：实施例1以目标分子N(OH)2-Val-C12的制备为例：第一步：250mL圆底烧瓶中加入F-Val-OH(3.39g，10mmol),BOP4.86g(11mmol)，1粒搅拌子，然后向其中加入溶剂CH2Cl280mL,DMF20mL。然后加入正十二胺(2.38mL,10mmol)。然后加入DIEA3.9mL(22mmol)，室温搅拌，用TLC监测实验进程。反应结束后，除去溶剂，并将残余物溶解于100mL甲醇中，然后滴加到2L快速搅拌的水中，期间有大量固体析出，过滤，冰乙腈洗涤，得到的固体直接用于下一步。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.5Hz,2H),7.58(d,J＝7.5Hz,2H),7.40(t,J＝7.5Hz,2H),7.31(t,J＝7.4Hz,2H),5.95(s,1H),5.51(d,J＝8.9Hz,1H),4.39(dt,J＝24.4,10.0Hz,2H),4.21(t,J＝7.0Hz,1H),3.90(t,J＝7.8Hz,1H),3.38-3.09(m,2H),2.18-2.02(m,1H),1.56-1.39(m,2H),1.34-1.17(m,18H),0.99-0.84(m,9H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ172.30,156.03,143.81,141.31,127.73,127.09,125.09,119.99,67.01,50.87,47.20,39.58,31.91,29.63,29.57,29.52,29.35,29.24,26.88,22.69,19.23,18.62,17.99,17.31,14.12.第二步：100mL圆底烧瓶中加入2.02gFmoc-Val-C12(4mmol),1粒搅拌子，然后向其中加入溶剂氯仿20mL,然后加入哌啶0.8mL，室温搅拌12小时。反应结束，用旋转蒸发仪旋干所有的溶剂，然后用硅胶柱提纯产物。先正己烷或者石油醚装硅胶柱，将样品溶解在最少量的CH3Cl中，上样。首先用1：2乙酸乙酯：正己烷的洗脱液过掉副产物点，这个副产物点UV254nm下可见，为脱下来的Fmoc和哌啶的副产物。当这个副产物点出来后，将洗脱液换成甲醇：CH2Cl2＝5/100，冲出产物点。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.36-3.15(m,3H),2.38-2.24(m,1H),1.63(s,2H),1.55-1.46(m,2H),1.35-1.23(m,18H),0.99(d,J＝7.0Hz,3H),0.91-0.86(m,3H),0.83(d,J＝6.9Hz,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ172.10,66.96,39.38,31.89,29.53,29.51,29.46,29.30,29.21,26.80,22.61,19.19,18.60,17.69,17.30,14.12.第三步：25mL圆底烧瓶中加入80.1mg2Py-OH(0.4mmol)，NH2-Val-C12113.8mg(0.4mmol)，BOP194.7mg(0.44mmol)，1粒搅拌子，然后向其中加入溶剂CH2Cl23.2mL，DMF0.8mL。然后加入DIEA0.156mL(0.44mmol)，室温搅拌20小时。反应结束，用旋转蒸发仪旋干所有的溶剂，然后将反应物溶解在12mLCH2Cl2中，用16mL水洗两次，然后旋干CH2Cl2得到粗产物，向粗产物中加入4mL的冰乙腈，摇晃让固体状乙腈中分散，过滤得到纯的固体。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(d,J＝4.9Hz,1H),8.63(d,J＝5.3Hz,2H),8.34(d,J＝7.9Hz,1H),7.本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有式(I)结构的化合物作为人工离子通道单体的应用，/n

【技术特征摘要】
1.具有式(I)结构的化合物作为人工离子通道单体的应用，



其中，R1表示C1-C6烷基或者-(C1-C6亚烷基)(C6-C10芳基)，R2表示C1-C16的烷基，优选为C6-C16烷基。


2.如权利要求1所述的应用，其中R1表示C1-C6烷基。


3.如权利要求1所述的应...

【专利技术属性】
技术研发人员：袁霖，李中燕，
申请(专利权)人：湖南科技学院，
类型：发明
国别省市：湖南;43