一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用。本发明专利技术制得的化合物不仅传输效率高，且具有高的热和光稳定性。该类材料在OLED显示器领域，可用作空穴注入材料、空穴传输材料和包覆材料，也可应用于光伏电池、有机场效应管、荧光传感或激光等有机电子领域。

【技术实现步骤摘要】
一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用。
技术介绍
有机发光二极管(英文名OrganicLightEmittingDiode，简称OLED)是一种由有机材料薄膜组成的固态器件，施加电压后能够发光。相比于传统的发光二极管(LED)和液晶显示(LCD)，OLED具有自发光、清晰亮丽、轻薄、响应速度快、视角宽、低功耗、适用温度范围大、制造工艺简单等特点。OLED可做成像壁纸般随处折、卷、贴、挂的梦幻显示器，有望将取代液晶显示，被誉为“终极显示技术”。此外，OLED作为平面光源，无论是在结构上还是在光源质量、产品特色等方面都具有传统LED照明无法企及的优势。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一类用于制作有机电致发光器件的化合物，其结构式如下：其中，X1、X2、X3、X4、X5各自独立地为CR或N；m≥1，且m为整数；R1、R2各自独立地为如下结构：R为氢、氘、烷基、环烷基、羟基、巯基、烯基、炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、烷氧基、芳氧基、胺基、酰胺基、硅烷基、卤素、CN、SCN、NO2或CF3。优选地，上述化合物，其结构式如下：本专利技术的第二个目的在于提供上述化合物作为电致发光材料，在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括阳极层、阴极层和位于阳极层、阴极层之间的功能层，所述功能层中包含上述化合物，所述功能层是指空穴传输层；上述化合物作为空穴传输材料。本专利技术提供的有机物具有良好的热稳定性和光稳定性，可以包覆在有机电致发光元件的阴极层外，或者阳极层外，用于保护阴或阳极，从而增强器件的光热稳定性。本专利技术的有益效果是：本专利技术的化合物作为空穴传输材料，传输效率高，具有高的热和光稳定性。该类材料在OLED显示器领域，可用作空穴注入材料、空穴传输材料及有机被覆材料，亦可用于光伏电池、有机场效应管、荧光传感或激光等有机电子领域。附图说明图1为有机电致发光材料的OLED结构示意图；图中，1、玻璃衬底；2、阳极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极层。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。一、化合物的合成实施例实施例1化合物8的合成，反应方程式如下：(1)合成中间体(2)目标物合成具体反应过程如下：(1)将2-溴-9,9’-螺双芴(MW：394)39.4g(0.1mol)、(1,1’-联苯)-2-胺(MW:169.1)17.75g(0.105mol)、醋酸钯(II)(分子量224.51)0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)、甲苯350mL和叔丁醇钠(MW:96.10)11.5g，置于500mL反应瓶中，插冷凝管,温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12hrs，待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2)45.9g(0.095mol)，收率95％；(2)将N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2)45.9g(0.095mol)、4-(4-溴苯基)吗啡啉(MW:241)23.86g(0.099mol)、醋酸钯(II)(分子量224.51)0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)、甲苯、350mL和叔丁醇钠(MW:96.10)11.5g，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12hrs，待反应结束后降温,加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-聯苯基〕-2基)-N-(4-吗啡啉苯基)-(9,9’-螺双芴)-2-胺基(MW:644.3)57.34g(0.089mole)，收率93.6％。实施例2化合物9的合成，反应方程式如下：(1)合成中间体(2)目标物合成具体反应过程如下：(1)将2-溴-9,9’-螺双芴(MW:394)39.4g(0.1mol)、(1,1’-联苯)-2-胺(MW:169.1)17.75g(0.105mol)、醋酸钯(II))(分子量224.51)0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)、甲苯350mL和叔丁醇钠(MW:96.10)11.5g，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12hrs，待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2)45.9g(0.095mol)，收率95％；(2)将N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2)45.9g(0.095mol)、4-(4’-溴〔1,1’-聯苯基〕-4-基)吗啡啉(MW:317)31.38g(0.099mol)、醋酸钯(II)(分子量224.51)0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)、甲苯350mL和叔丁醇钠(MW:96.10)11.5g，置于500mL反应瓶中，插冷凝管,温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12hrs，待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-聯苯基〕-2基)-N-(4-吗啡啉-〔1,1’-聯苯基〕-4-基)-(9,9’-螺双芴)-2-胺基,(MW:720.3)62.95g(0.0874mol)，收率93％。实施例3化合物18的合成，反应方程式如下：(1)合成中间体(2)目标物合成具体反应过程如下：(1)将2-溴-9,9’-螺双芴(MW:394)39.4g(0.1mol)、(1,1’-联苯)-2-胺(MW:169.1)17.75g(0.105mol)、醋酸钯(II)(分子量224.51)0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)、甲苯350mL和叔丁醇钠(MW:96.10)11.5g，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12hrs，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类用于制作有机电致发光器件的化合物，其特征在于，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类用于制作有机电致发光器件的化合物，其特征在于，其结构式如下：






其中，X1、X2、X3、X4、X5各自独立地为CR或N；
m≥1，且m为整数；
R1、R2各自独立地为如下结构：









R为氢、氘、烷基、环烷基、羟基、巯基、烯基、炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、烷氧基、芳氧基、胺基、酰胺基、硅烷基、卤素、CN、SCN、NO2或CF3。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其结构式如下：

【专利技术属性】
技术研发人员：吴建德，丰佩川，孙伟，陈义丽，单鸿斌，魏鹏，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37