一种9,10-二吡咯基蒽荧光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及聚集诱导发光材料技术领域，提供了一种非对称型9,10‑双噻吩基蒽化合物荧光化合物，具有式I所示结构，其中9‑噻吩基‑10‑(5‑氰基噻吩)蒽(TCTA)，9‑噻吩基‑10‑(5‑羟基噻吩)蒽(THTA)和9‑噻吩基‑10‑(5‑噻吩酰胺)蒽(TATA)具有显著的聚集诱导发光特性。本发明专利技术提供了上述方案所述化合物的制备方法，本发明专利技术提供的制备方法步骤简单，成本低，制备条件更加温和，更加适合工业化生产，应用前景较大。本发明专利技术还提供了非对称型9,10‑双噻吩基蒽化合物荧光化合物在细胞荧光成像以及有机光致发冷光材料中的应用。

【技术实现步骤摘要】
一种9,10-二吡咯基蒽荧光化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及聚集诱导发光材料
，特别涉及一种非对称型9,10-双噻吩基蒽荧光化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
在过去的几年中，有机发光材料由于种类繁多，可调性好，色彩丰富，色纯度高，分子设计相对比较灵活，在发光领域中，日益受到人们的重视。然而，传统发光材料的效率通常在聚合状态下变得非常差，例如在实体状态由于聚集引起的聚集诱导荧光淬灭现象(Anti-aggregation-causedquenching，ACQ)。这一现象已成为有机发光团特别是在显微成像和生物传感方面应用的一大障碍。在2001年，唐本忠院士团队在实验过程中偶然发现了一类分子具有反ACQ效应，也即聚集诱导发光现象(Aggregation-inducedemission，AIE)。这类化合物在溶液中发极微弱的光甚至不发光，而在固体，晶体和聚集态下且可以发出极强的荧光。这一发现，很大程度上解决了传统材料的弊端，引起了研究学者的广泛关注。随后，聚集诱导发光化合物不断的被深入研究和开发，迄今，已有多种类型的骨架被不断报道出来本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种非对称型9,10-双噻吩基蒽化合物荧光化合物，其特征在于，具有式I所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种非对称型9,10-双噻吩基蒽化合物荧光化合物，其特征在于，具有式I所示结构：



式I中：R为CN，或R为CH2OH，或R为CONH2。


2.权利要求1所述非对称型9,10-双噻吩基蒽荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(i)当式I中R为CN时，式I所示化合物为9-噻吩基-10-(5-氰基噻吩)蒽，制备方法由以下步骤组成：
(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-噻吩的摩尔比为1:1～1.2；
(2)在氮气保护气氛下，将9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽、2-氰基-5-硼酸噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-噻吩基-10-(5-氰基噻吩)蒽；所述9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽和2-氰基-5-硼酸噻吩的摩尔比为1:1～1.5；
(ii)当式I中R为CH2OH时，式I所示化合物为9-噻吩基-10-(5-羟基噻吩)蒽，制备方法由以下步骤组成：
(1)在氮气保护气氛下，将9,10-二溴蒽、2-硼酸基-噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽；所述9,10-二溴蒽和2-硼酸基-噻吩的摩尔比为1:1～1.2；
(2)在氮气保护气氛下，将9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽、2-醛基-5-硼酸噻吩、钯催化剂、碱性化合物和溶剂混合进行Suzuki偶联反应，得到9-噻吩基-10-(5-噻吩醛基)蒽；所述9-(噻吩-2-基)-10-溴蒽和2-醛基-5-硼酸噻吩的摩尔比为1:1～1.5；
(3)将2-醛基-5-硼酸噻吩、醇类溶剂或者THF、硼氢化钠混合进行还原反应，得到9-噻吩基-10-(5-羟基噻吩)蒽。所述2-醛基-5-硼酸噻吩和硼氢化钠的摩尔比为1:3～5；
(iii)当式I中R为CON...

【专利技术属性】
技术研发人员：王仁杰，蒲守智，张洁，刘刚，
申请(专利权)人：江西科技师范大学，
类型：发明
国别省市：江西;36