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一种基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子及制备方法和用途技术

技术编号:24839975 阅读:45 留言:0更新日期:2020-07-10 18:56
本发明专利技术涉及一种基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子及制备方法和用途,该荧光探针分子结构如图1所示;本发明专利技术还公开了所述基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子的制备方法,以及在检测水体样品或生物细胞内的心肌黄酶中的用途。本发明专利技术荧光探针分子合成方法易合成,收率高。

【技术实现步骤摘要】
一种基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子及制备方法和用途
本专利技术属于检测微量物质的有机功能材料,涉及荧光探针分子及制备方法和用途。
技术介绍
心肌黄酶(DTD)是一种广泛分布在几乎所有动物的身体组织中的一种细胞质黄素蛋白酶,是一种在大多数健康组织中以低水平存在的解毒酶,但暴露在产生活性氧物质的醌(例如,某些食物中发现的醌,污染物和香烟烟雾)中后经常过量表达。一方面,它利用NADH(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原态,还原型辅酶Ⅰ)作为电子供体,还原各种醌类物质,制止醌类自由基及制止醌类自由基引发生成超氧阴离子O2-,阻止或减少产生自由基,保护细胞免受损伤,这种影响使其被认为是一种保护酶。另一方面,在许多人类实体癌中过度表达,包括前列腺癌,乳腺癌,结肠癌,胰腺癌和头颈癌。有证据表明心肌黄酶可稳定蛋白质p53,提高缺氧诱导因子1α(HIF1-a)的功效,并增加癌细胞的转移能力。因此心肌黄酶的基础研究和临床诊断具有重大意义。荧光探针被视为生物科学基础研究、开发新药物及临床诊断的强大工具。但目前有关心肌黄酶的探针研究工作还不多见。<本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子,其特征在于,该荧光探针分子包括如下结构式:/n

【技术特征摘要】
1.一种基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子,其特征在于,该荧光探针分子包括如下结构式:





2.一种制备权利要求1所述荧光探针分子的方法,其特征在于,该方法包括以下步骤内容:
步骤(1):化合物5的制备:冰浴0℃-2℃条件下,圆底烧瓶中加入浓硫酸,将环己酮用滴液漏斗滴加搅拌均匀;2-(4-(二乙基氨基)-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸分批加入,搅拌;混合物在85℃-95℃加热回流2小时,冷却至室温,将反应液倒入冰水中,加入70%高氯酸;待析出沉淀后抽滤,用水洗涤滤饼,干燥后得黑色固体:化合物5;
步骤(2):化合物4的制备:将步骤(1)所述化合物5溶解于冰乙酸中,加入4-羟基苯甲醛,氮气保护下85℃-95℃加热回流过夜,除去溶剂,得紫色固体混合物,经硅胶层析柱用洗脱剂A分离提纯得到化合物4;
步骤(3):化合物2的制备:将三甲基氢醌和3,3-二甲基丙烯酸加入到甲基磺酸中,于75℃-85℃下搅拌反应3小时,冷却后加入冰水搅拌,萃取混合物,合并有机相,蒸干溶剂,重结晶黄色粗产品,得到纯净的白色晶体为化合物2;
步骤(4):化合物3的制备:将步骤(3)所述化合物2加入到水和乙腈的混合液中,搅拌使其溶解,再加入N-溴代琥珀酰亚胺,搅拌30分钟后,蒸干溶剂中的乙腈,剩余的液体用二氯甲烷萃取3次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,蒸馏去掉溶剂,得到的黄色固体为化合物3;
步骤(5):化合物1:基于罗丹明衍生物检测心肌黄酶的荧光探针分子的制备:将步骤(4)所述的化合物3、步骤(2)所述的化合物4和4-二甲氨基吡啶溶于无水二氯甲烷中,室温反应1小时后加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐,反应过...

【专利技术属性】
技术研发人员:周莹陈秋玲乔怡木王光科
申请(专利权)人:云南大学
类型:发明
国别省市:云南;53

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