5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及有机合成领域，公开了5‑溴‑6‑氯‑3‑羟基吲哚‑2‑甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用。该吲哚类化合物具有式(I)所示的结构，其制备方法包括：由式(II)所示的化合物得到式(III)所示的化合物，再得到式(I)所示的化合物。本发明专利技术利用式(I)所示的吲哚类化合物合成吲哚酚类糖苷酶显色底物及其盐的新方法具有适用底物广、收率较高的优点。

【技术实现步骤摘要】
5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
吲哚酚，又称3-羟基吲哚，与3-吲哚酮为互变异构，在空气中自发二聚成靛蓝。由吲哚酚或其取代物衍生得到的吲哚酚显色底物是一类非常重要的显色底物，特别是在微生物检测方面有着广泛的应用。它们是由作为产色原的吲哚酚或其取代物与酶底物间接缩合而成，当受到目标酶水解作用时会释放出吲哚酚或其取代物，并在空气中的氧气氧化下发生双分子偶合，形成不溶于水、热稳定性高、显色的二聚体染料，即靛蓝。不同的吲哚酚取代物产色原的显色结果不一样，常见的如吲哚酚产蓝色，5-溴-4-氯-3-吲哚酚产蓝至蓝绿色，5-溴-6-氯-3-吲哚酚产紫红色，6-氯-3-吲哚酚产橙红色，N-甲基吲哚酚产绿色和5-碘-3-吲哚酚产紫色。由于吲哚酚取代物作为产色原具有高灵敏性、低毒、显色性能好等优点，它们被广泛用于合成各种显色底物，例如糖苷酶显色底物、羧酸酯酶显色底物、磷酸酯酶显色底物和硫酸酯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)所示的结构的5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物，/n

【技术特征摘要】
1.式(I)所示的结构的5-溴-6-氯-3-羟基吲哚-2-甲酸甲酯化合物，





2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，该方法包括：
(1)将式(II)所示的化合物与甲醇进行第一反应，得到式(III)所示的化合物；和
(2)在溶剂存在下，将所述式(III)所示的化合物与甲醇钠进行第二反应，





3.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤(1)中，所述第一反应在选自氯化亚砜、乙酰氯、浓硫酸、氯化氢中的至少一种的酸性物质存在下进行；
优选地，所述第一反应和所述第二反应的温度各自独立地为20℃至80℃。


4.权利要求1所述的化合物在合成吲哚酚类糖苷酶显色底物及其盐中的应用。


5.根据权利要求4所述的应用，其中，该应用包括：将权利要求1所述的化合物进行反应以得到式(V)所示的吲哚酚类糖苷酶显色底物；
其中，在式(V)中，W为式(IV)所示的糖基，



其中，在式(IV)中，
R选自H、CH2OH和COOH中的至少一种；
n为0或1。


6.根据权利要求5所述的应用，其中，所述式(IV)所示的糖基由选自葡萄糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖醛酸、核糖、木糖和阿拉伯糖中的至少一种物质提供。


7.根据权利要求5所述的应用，其中，所述吲哚酚类糖苷酶显色底物为式(Va)所示的化合物，





8.根据权利要求7所述的应用，其中，制备所述式(Va)所示的化合物的方法包括：
(1)在相转移催化剂存在下，将式(I)所示的化合物与式(VI)所示的糖基给体在碱性条件下进行第一接触反应，得到式(VII)所示的糖苷；
(2)将所述式(VII)所示的糖苷与甲醇钠、第一碱性物质以及醋酸银和...

【专利技术属性】
技术研发人员：俞初一，李意羡，范玉凯，吕大超，贾月梅，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，北京百灵威科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11