一种L-赖氨酸选择性结构修饰的方法技术

本发明专利技术属于化学合成领域，具体涉及一种L‑赖氨酸选择性结构修饰的方法。具体技术方案为：以L‑赖氨酸为原料，以β‑环糊精表面功能化的二氧化硅纳米粒子为催化剂，以水为溶剂，在氨基保护剂的存在下，在25℃下反应3～5小时，得反应终产物；将所述反应终产物静置，取上层产物，洗涤、分离、过滤，得选择性修饰的L‑赖氨酸。本发明专利技术所用催化剂无味、无毒，合成方法简单、催化性能优异、易于产物分离、可重复利用；有效解决了普通β‑环糊精催化后产物与环糊精混合物浮于液面而难分离的问题，简化了后处理步骤，减少了有机溶剂的用量，大幅减少了纯化阶段产生的废液量。

A method for selective structural modification of L-lysine

【技术实现步骤摘要】
一种L-赖氨酸选择性结构修饰的方法
本专利技术属于化学合成领域，具体涉及一种L-赖氨酸选择性结构修饰的方法。
技术介绍
氨基酸的选择性保护是合成定向肽的重要手段。对于包含多功能组的氨基酸,如赖氨酸、酪氨酸,精氨酸等,应采用不同的保护方法、以有选择地保护这些氨基酸的活性官能团,从而达到氨基酸的方向选择性偶联反应。其中，L-赖氨酸作为一种必需氨基酸，在多肽合成中起着重要作用。然而，由于赖氨酸的两个氨基具有基本相同的化学性质，很难控制反应的选择性，从而难以得到保护侧链氨基的单一赖氨酸。目前，文献报道的L-赖氨酸选择性保护的方法主要有：(1)在酸性条件下，通过硫酸铜与L-赖氨酸的α-NH2络合，暂时保护α-NH2,再将赖氨酸络合铜加入水与四氢呋喃的混合溶剂中，加入氢氧化钠或碳酸钠将溶液调整至碱性，在冰浴条件下逐滴加入氯甲酸苄酯进行反应。反应结束后添加脱铜试剂以脱除络合态的铜离子，得到终产物。该方法有较高产率，生产成本低廉，但在生产过程中会产生大量含有重金属铜的废水，造成环境污染问题。(2)以β-环糊精为催化剂，以水作溶剂，将L-赖氨酸与氯甲酸苄本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于L-赖氨酸选择性保护反应的催化剂，其特征在于：所述催化剂为β-环糊精表面功能化的二氧化硅纳米粒子。/n

【技术特征摘要】
1.一种用于L-赖氨酸选择性保护反应的催化剂，其特征在于：所述催化剂为β-环糊精表面功能化的二氧化硅纳米粒子。


2.根据权利要求1所述的用于L-赖氨酸选择性保护反应的催化剂，其特征在于：所述催化剂粒径为100nm。


3.根据权利要求1所述的用于L-赖氨酸选择性保护反应的催化剂，其特征在于：所述催化剂中，β-环糊精的质量百分比为10％±0.5％。


4.权利要求1～3任意一项所述催化剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)通过β-环糊精的6位羟基与异氰酸丙基三乙氧基硅烷的异氰酸基团进行偶联反应，获得功能单体CDSi；
(3)将球状二氧化硅纳米粒子与所述CDSi以质量比为1:1的比例添加到无水DMF中，在惰性气氛下110℃反应、过滤、洗涤、干燥，得所述催化剂。


5.根据权利要求4所述的催化剂的制备方法，其特征在于：所述球状二氧化硅纳米粒子的粒径为20～200nm。


6.一种选择性修饰L-赖氨酸的方法，其特征在于：以L-赖氨酸为原料，以权利要求1～3任意一项所述的β-环...

【专利技术属性】
技术研发人员：王淳，张国林，付雪，
申请(专利权)人：中国科学院成都生物研究所，
类型：发明
国别省市：四川;51