一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种双蒽类D‑δ‑A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用，该材料结构式为

【技术实现步骤摘要】
一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机电致发光二极管领域，具体涉及一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)凭借其自发光、高效率、宽视角、高色彩饱和度、响应时间短，并且制备工艺简单等优势，越来越受到显示行业的关注。而在众多光色的OELD器件中，作为显示三基色的红、绿、蓝(RGB)OLED器件更是值得研究的对象。如今，红光和绿光器件无论从稳定性还是从器件效率等方面都已满足商业化要求。但是对于蓝光器件来说，由于蓝光材料能隙较宽，很难找到与之相匹配的功能材料，而且器件稳定性和效率滚降问题也比红光、绿光器件严重，所以蓝光OLED器件的优化对实现OLED全彩显示具有重大意义。近年来已逐步实现商业化生产，已在小面积平板显示终端广泛应用，但为了满足大范围推广应用的需求，还需要进一步提高其性能，从而制备出性能更高、成本更低廉的OLEDs器件，使其广泛应用于大面积的显示终端，来满足大规模市场化要求。当前制约OLED没有完全商业化的重要因素主要有以下几点：第一是蓝光材料器件效率滚降问题，在商业中蓝光器件的效率滚降远远高于红光、绿光；第二是成本问题，由于蓝光材料能隙较宽，找到相匹配的功能材料不易，在真空蒸镀中很难实现非掺杂，增加制造成本；第三是蓝色磷光材料的寿命问题，磷光材料具有高的发光效率，但磷光材料一般需要重金属配位，合成难，成本高，且寿命不好，尤其是蓝色磷光材料的这些缺陷一直没有得到解决。同蓝色磷光材料相比，蓝色荧光材料不需要昂贵的重金属配位，合成简单，成本低，而且寿命长，用其代替蓝色磷光材料来制备OLED具有更好的商业应用前景。本课题组之前已经研究了两种蓝色有机荧光材料，如CN109265310A和CN109678759A，但是，两种材料器件的效率滚降都非常大，稳定性差。因此，开发高效稳定的有机蓝色荧光材料对推动OLED的商业化进程具有更现实的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料及其制备方法和应用，所制备的材料效率滚降大大降低。为达到上述目的，本专利技术采用以下技术方案予以实现：一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料，所述基于双蒽的D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的化学结构式如下：其中，R1为供电子特性基团，R2为吸电子特性基团，R3为供电子特性基团或吸电子特性基团。优选的，供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3；吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法，包括以下步骤：将物质7a和9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应制得深蓝色有机荧光材料，物质7a为4-[10-(4-供电取代)苯蒽]-2，2-(4-溴苯基)取代基丙烷；物质7a中的2，2-(4-溴苯基)取代基丙烷为2，2-(4-溴苯基)甲基丙烷、2，2-(4-溴苯基)甲氧基丙烷、2，2-(4-溴苯基)乙基丙烷、2，2-(4-溴苯基)乙氧基丙烷、2，2-(4-溴苯基)叔丁基丙烷、2，2-(4-溴苯基)氢基丙烷、2，2-(4-溴苯基)氟丙烷、2，2-(4-溴苯基)三氟丙烷、2，2-(4-溴苯基)氰基丙烷和2，2-(4-溴苯基)醛基丙烷中的任一种；9-硼酸酯-10-(4-吸电取代)苯蒽中的吸电取代基为吸电子特性基团中的任一种，吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。优选的，物质7a是9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应得到的，具体步骤包括：将9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽、2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按(1～3)mmol：(1～3)mmol：(0.1～0.3)mmol：(40～120)mL：(20～60)mL：(20～60)mmol混合，在惰性气体氛围条件下，80～100℃反应8～12小时后提纯得到物质7a；9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽中的供电取代基为供电子特性基团中的任一种，供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3。进一步的，9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽硼酸酯化得到的，具体步骤包括：将9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22～12.66)mmol：(6.32～18.96)mmol：(7.2～21.6)mmol：(50～150)mL混合，在惰性气体氛围条件下室温反应，反应结束后提纯得到9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽；2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷是2，2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷经过溴化得到的，具体制备步骤包括：将2，2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷、溴化亚铜、亚硝酸钠和氢溴酸按照(3～10)mmol：(25～60)mmol：(10～30)mmol：(9～35)mL混合，在惰性气体氛围条件下，室温反应2～4小时后提纯得到2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷。进一步的，9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽是通过9-(4-供电取代)苯蒽经过溴化得到的，具体步骤包括：将9-(4-供电取代)苯蒽、N-溴代丁二酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺按(2.5～10)mmol：(3～12)mmol：(40～150)mL混合，在惰性气体氛围条件下，85～90℃反应1～2小时，提纯得到9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽；9-(4-供电取代)苯蒽是9-溴蒽通过Suzuki偶联反应得到的，具体制备步骤包括：将9-溴蒽、4-供电取代苯硼酸、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按照(5～20)mmol：(7.5～30)mmol：(0.25～1)mmol：(50～200)mL：(15～60)mL：(50～200)mmol混合，在惰性气体氛围条件下，100～110℃反应12～24小时后提纯得到9-(4-供电取代)苯蒽。优选的，9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽硼酸酯化得到的，具体步骤包括：将9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22～12.66)mmol：(6.32～18.96)mmol：(7.2～21.6)mmol：(50～150)mL混合，在惰性气体氛围条件下室温反应，反应结束后提纯得到9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽。进一步的，9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽是通过9-(4-吸电取代)苯蒽经过溴化得到的，具体步骤包括：将9-(4-吸电取代)苯蒽、N-溴代丁二酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺按(2.5～10)mmol：(3～12)mmol：(40～150)mL混合，在惰性气体氛围条件下，85～90℃反应1～2小时，提纯得到9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽；9-(4-吸电取代)苯蒽是9-溴蒽通过Suzu本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料，其特征在于：所述基于双蒽的D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的化学结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料，其特征在于：所述基于双蒽的D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的化学结构式如下：



其中，R1为供电子特性基团，R2为吸电子特性基团，R3为供电子特性基团或吸电子特性基团。


2.根据权利要求1所述的一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料，其特征在于：供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3；吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。


3.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将物质7a和9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应制得深蓝色有机荧光材料，物质7a为4-[10-(4-供电取代)苯蒽]-2，2-(4-溴苯基)取代基丙烷；物质7a中的2，2-(4-溴苯基)取代基丙烷为2，2-(4-溴苯基)甲基丙烷、2，2-(4-溴苯基)甲氧基丙烷、2，2-(4-溴苯基)乙基丙烷、2，2-(4-溴苯基)乙氧基丙烷、2，2-(4-溴苯基)叔丁基丙烷、2，2-(4-溴苯基)氢基丙烷、2，2-(4-溴苯基)氟丙烷、2，2-(4-溴苯基)三氟丙烷、2，2-(4-溴苯基)氰基丙烷和2，2-(4-溴苯基)醛基丙烷中的任一种；9-硼酸酯-10-(4-吸电取代)苯蒽中的吸电取代基为吸电子特性基团中的任一种，吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。


4.根据权利要求3所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：物质7a是9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应得到的，具体步骤包括：将9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽、2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按(1～3)mmol：(1～3)mmol：(0.1～0.3)mmol：(40～120)mL：(20～60)mL：(20～60)mmol混合，在惰性气体氛围条件下，80～100℃反应8～12小时后提纯得到物质7a；9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽中的供电取代基为供电子特性基团中的任一种，供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3。


5.根据权利要求4所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法，其特征在于：9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽硼酸酯化得到的，具体步骤包括：将9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22～12.66)mmol：(6.32～18.96)mmol：(7.2～21.6)mmol：(50～150)mL混合，在惰性气体氛围条件下室温反应，反应结束后提纯得到9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽；
2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷是2，2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷经过溴化得到的，具体制备步骤包括：将2，2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷、溴化亚铜、亚硝酸钠和氢溴酸按照(3～10)mmol：(25～60)mmol：(10～30)mmol：(9～35)mL混合，在惰性气体氛围条件下，室温反应2～4小时后提纯得到2，2-双(4-溴苯基)取代基丙烷。


6.根据权利要求5所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡鉴勇，段雪伟，冉会娟，
申请(专利权)人：陕西师范大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61