有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置制造方法及图纸

技术编号:24713691 阅读:20 留言:0更新日期:2020-07-01 00:37
本发明专利技术提供化学式3表示的化合物,包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件,以及包括上述有机电气元件的电子装置,上述有机物层包括化学式1表示的化合物和化学式2表示的化合物的混合物,或化学式3表示的化合物,从而能够降低有机电气元件的驱动电压,并能够提高有机电气元件的发光效率及寿命。

【技术实现步骤摘要】
有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
本专利技术涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术介绍
通常,有机发光现象是指,利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此,有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。在有机电气元件中,用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料,例如,空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。并且,上述发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型,可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且,发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。另一方面,在使用一种物质作为发光材料的情况下,具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动,且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题,因此,为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率,可使用主体/掺杂类作为发光材料。其原理在于,若与形成发光层的主体相比,将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层,则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物,使得发出效率高的光。此时,由于主体的波长向掺杂物的波长带移动,因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。目前,便携式显示屏市场为了满足大面积显示屏的需求而呈现出其大小不断增加的趋势,因此,所消耗的电力也高于现有便携式显示屏的消耗电力。在这种情况下,对于仅配备了电池这一有限电力供应源的便携式显示屏,电力消耗是一种非常重要的性能因素,也必须解决其效率和寿命问题。效率、寿命及驱动电压等相互具有关联,若效率增加,则驱动电压相对降低,而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Jouleheating)的有机物质的结晶化减少,最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层,也无法将效率极大化。这是因为,只有在各有机物层之间的能量等级(energylevel)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时,才能同时实现长寿命和高的效率。因此,正急需开发能够具有高的热稳定性,并在发光层内有效地实现电荷均衡的发光材料。即,为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征,在元件内的构成有机物层的物质,例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质等应率先做到有稳定且有效率的材料予以支撑,其中,需要开发用于发光层的主体材料。
技术实现思路
【技术课题】本专利技术的目的在于,提供可以元件的降低驱动电压,提高元件的发光效率及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。【技术方案】在一方面,本专利技术提供包括由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物的有机电气元件及电子装置。在另一方面,本专利技术提供由下述化学式3表示的化合物、包括其的有机电气元件及电子装置。<化学式3>在又一方面,本专利技术提供包括由下述化学式3及下述化学式4表示的化合物的有机电气元件及电子装置。<化学式4>【技术效果】作为发光层的主体材料使用本专利技术的混合由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的混合物或由包含于化学式1的化学式3表示的化合物,从而可降低元件的驱动电压,提升元件的发光效率及寿命。【附图说明】图1至图3为本专利技术的有机电气发光元件的例示图。【具体实施方式】在本专利技术中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明,就分别具有6至60的碳数,但并不局限于此。在本专利技术中,芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。并且,在本说明书中只要没有明确的说明,芳基中可以包含芴基,亚芳基中可以包含亚芴基。只要没有其他说明,在本专利技术中所使用的术语“芴基”或“亚芴基”分别表示“被取代或未被取代的芴基”或“被取代或未被取代的亚芴基”。在本专利技术中所使用的“芴基”或“亚芴基”可以由以下结构表示,其中R、R’及R″可为氢或非氢取代基,且R和R’相结合与其相结合的碳一同形成螺环化合物。在本专利技术中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spirounion)”,而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子,从而实现连接。此时,将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”,并且,根据一种化合物所包含的螺环原子的數,将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。在本专利技术中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环,而且还包含非芳香族环,只要没有其他说明,就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环,但本专利技术并不局限于此。在本专利技术中所使用的术语“杂原子”只要没有其他说明,表示N、O、S、P或Si,杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。在本专利技术中所使用的术语“杂环基”意味着,代替形成环的碳,包括如同N、O、S、P或Si等的杂原子的环,不仅是“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环,也包括非芳香族环,也可以包括代替形成环的碳而包含如同下述化合物的SO2、P=0等的杂原子团的化合物。在专利技术中使用的术语“脂肪族环基”意味着除芳香族碳氢之外的环型碳氢,包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等,若非另有说明,意味着碳数为3至60的环,但并不局限于此。例如,作为芳香族环的苯和作为非芳香族环的环己烷(cyclohexane)融合的情况下,也相应于脂肪族环。在本说明书中,以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳基、杂环基等的“基名称”,可记载“反映价数的基的名称”,但是,也可记载为“母体化合物名称”。例如,在作为芳基的一种的“菲”的情况下,一价的“基”为“菲(基)”,二价的基为“伸菲(基)”等,也可通过区分价数来记载基的名称,但是,与价数无关地,也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地,在嘧啶的情况下,也与价数无关地,可记载为“嘧啶”,或者可记载为该价数的“基的名称”,例如,在一价的情况下,可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下,可记载为亚嘧啶(基)等。另外,在本专利技术中记载化合物名称或取代基的名称时,也可以省略表示位置的数字或字母等。例如可以将吡啶并[4,3-d]嘧啶记载为吡啶并嘧啶、将苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶记载为苯并呋喃并嘧啶,将9,9-二甲基-9H-芴记载为二甲基芴等。因此,可将苯并[g]喹喔啉或苯并[f]喹喔啉均记载为苯并喹喔啉。并且,只要没有明确的说明,在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。其中,在a为0的整数的情况下,取代基R1不存在,本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种有机电气元件,包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层,其中,上述有机物层包括磷光性发光层,上述磷光性发光层的主体包括如下化学式1表示的第一化合物及如下化学式2表示的第二化合物,/n

【技术特征摘要】
20181220 KR 10-2018-0166463;20190429 KR 10-2019-001.一种有机电气元件,包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层,其中,上述有机物层包括磷光性发光层,上述磷光性发光层的主体包括如下化学式1表示的第一化合物及如下化学式2表示的第二化合物,



在上述化学式1及2中,
X1为O或S,
Ar1,Ar2,Ar4至Ar6相互独立地选自由C6-C60的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基;C3-C60的脂肪族环;C1-C30的烷基;C2-C30的烯基;C2-C30的炔基;C1-C30的烷氧基;以及C6-C30的芳氧基组成的组,
L1至L6相互独立地选自由单键;C6-C60的亚芳基;亚芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基;C3-C60的脂肪族环;以及它们的组合组成的组,
R1为选自由氢;重氢;卤素;氰基;C6-C60的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基;C3-C60的脂肪族环;C1-C50的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C1-C30的烷氧基;C6-C30的芳氧基;以及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组,且相邻的R1任选地相结合来形成环,
a为0-9的整数,且当a为2及以上的整数时,多个R1分别相同或不同,
上述L’为选自由单键;C6-C60的亚芳基;亚芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基;C3-C60的脂肪族环;以及它们的组合组成的组,
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基;C3-C60的脂肪族环;以及它们的组合组成的组,
Ar2,Ar2,L1-L6,R1,L’,Ra,Rb及相邻的R1基之间相互结合而形成的环,能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基及C8-C20的芳基烯基组成的组中的一种及多种取代基进一步取代,
Ar4-Ar6能够分别任选地被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的脂肪族环、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。


2.根据权利要求1所述的有机电气元件,其中,上述L1至L6相互独立地由以下化学式b-1至b-13中的一个表示,






在上述化学式b-1至化学式b-13中,
R5至R7相互独立地选自由氢;重氢;卤素;氰基;硝基;C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;C1-C20的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C1-C20的烷氧基;以及C6-C20的芳氧基;组成的组,
Y为N-(La-Ara),O,S或C(R’)(R”),
Z1至Z3相互独立地选自C,C(R’)或N,Z1至Z3中至少一个为N,
f为0至6的整数,e,g,h及i分别为0至4的整数,j及k分别为0至3的整数,l为0至2的整数,m为0至3的整数,且在这些分别为2及以上的整数时,多个R5分别,多个R6分别以及多个R7分别相同或不同,
上述R’及R”相互独立地选自由氢;重氢;卤素;氰基;硝基;C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;C1-C20的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C1-C20的烷氧基;C6-C30的芳氧基;以及-La-N(Ra)(Rb)组成的组,
在C(R’)(R”)中,R’和R”之间任选地相结合来形成环,且在C(R’)中,相邻的R’之间任选地相结合来形成环,
上述Ara为选自由C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;以及它们的组合组成的组,
上述La为选自由单键;C6-C20的亚芳基;亚芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;以及它们的组合组成的组,
上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;以及它们的组合组成的组。


3.根据权利要求1所述的有机电气元件,其中,所述化学式1由以下化学式1-A至化学式1-G中的一个表示,



<化学式1-G>



在上述化学式1-A至化学式1-G中,Ar1,Ar2,L1-L3,X1,R1及a与权利要求1的定义相同,
X2及X3相互独立地选自O或S,
R4及R5相互独立地选自由氢;重氢;卤素;氰基;硝基;C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;C1-C20的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C1-C20的烷氧基;以及C6-C30的芳氧基组成的组,且相邻的基团之间任选地相结合来形成环,
d’为0至7的整数,e’为0至6的整数,且在这些分别为2及以上的整数时,多个R4分别以及多个R5分别相同或不同。


4.根据权利要求1所述的有机电气元件,其中,所述化学式2由以下化学式2-A至化学式2-L中的一个表示,



<化学式2-C>









在上述化学式2-A至化学式2-L中,Ar5,Ar6,及L4-L6与权利要求1中的定义相同,
Y1-Y3相互独立地选自O,S或C(R’)(R”),
R11-R16,R’及R”相互独立地选自由氢;重氢;卤素;被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基;氰基;硝基;C1-C20的烷氧基;C6-C20的芳氧基;C1-C20的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C6-C20的芳基;芴基;包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基;C3-C20的脂肪族环;以及-L’-N(Ra)(Rb)组成的组,且相邻的基团之间任选地相结合来形成环,
b为0至4的整数,且当b为2及以上的整数时,多个R11分别,多个R13分别以及多个R15分别相同或不同,
c为0至3的整数,且当c为2及以上的整数时,多个R12分别,多个R14分别以及多个R16分别相同或不同,
上述L’,Ra及Rb与权利要求1中的定义相同。


5.根据权利要求1所述的有机电气元件,其中,上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种:



































6.根据权利要求1所述的有机电气元件,其中,上述化学式2表示的化合物为以下化合物中的一种:


























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【专利技术属性】
技术研发人员:李允硕金宥利赵慜智朴正焕李范成李善希文成允
申请(专利权)人:德山新勒克斯有限公司
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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