一种2,3-二氢茚酮类的高效合成方法技术

本发明专利技术公开一种2，3‑二氢茚酮类的高效合成方法，包括以下步骤：邻位取代的苯甲醛与炔，在镍和膦配体催化下，在碱的作用下，有机溶剂中加热反应得到2，3‑二氢茚酮类产物。本发明专利技术以邻位取代的苯甲醛和炔为原料，在金属镍和膦配体的催化下以及碱的作用下一步得到2，3‑二氢茚酮类产物，操作简便，区域选择性高，是一种廉价且具有很好应用前景的方法，可应用于天然产物、药物、材料的高效合成中。

An efficient synthesis method of 2,3-dihydroindenone

【技术实现步骤摘要】
一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法
本专利技术属于有机合成
，特别涉及一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法。
技术介绍
二氢茚酮骨架广泛存在与活性天然产物以及药物中间体中，它可以进一步转化为茚酮，该类骨架同样也是天然产物、材料和药物中间体的重要骨架，例如具有抗菌和抗癌作用的PauciflorolF、钾离子通道抑制剂AcredinoneA和抗肿瘤化合物neo-lignan等。目前合成二氢茚酮的方法主要是通过钯、铑、钌等过渡贵金属的催化反应制备，例如钯、銠、钌催化的碳-氢活化、钯催化的分子内羟醛缩合、钯催化的羰基插入反应，以及自由基环化反应和分子内加成反应等。1989年，Heck首次报道了钯催化邻碘苯甲醛和二苯乙烯合成2，3-二苯基二氢茚酮。1993年，Larock报道了，钯催化2-溴苯甲醛和2-碘苯甲醛与双取代炔制备二氢的茚酮的方法。2007年，Chatani报道了铑催化2-溴苯硼酸和炔与CO的插羰反应制备二氢茚酮。2016年Cheng课题组报道了铑催化邻甲氧基羰基苯硼酸原位生成引导基与炔通过碳-氢活化制备二氢茚酮的方法。以上方法本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法，其特征在于：包括以下步骤：邻位取代的苯甲醛与炔，在镍和膦配体催化下，在碱的作用下，有机溶剂中加热反应得到2，3-二氢茚酮类产物。/n

【技术特征摘要】
1.一种2，3-二氢茚酮类的高效合成方法，其特征在于：包括以下步骤：邻位取代的苯甲醛与炔，在镍和膦配体催化下，在碱的作用下，有机溶剂中加热反应得到2，3-二氢茚酮类产物。


2.如权利要求1所述的2，3-二氢茚酮的合成方法，其特征在于：所述邻位取代的苯甲醛的邻位取代基为三氟甲磺酸酯、溴或碘。


3.如权利要求1所述的2，3-二氢茚酮的合成方法，其特征在于：所述邻位取代的苯甲醛的苯环上的取代基为氟、氯、溴、烷基、甲氧基、胺基、酯基、氰基或硝基。


4.如权利要求1所述的2，3-二氢茚酮的合成方法，其特征在于：所述炔上的取代基为苯基、烷基、噻吩基、吡咯基或呋喃基。


5.如权利要求1所述的2，3-二氢茚酮的合成方法，其特征在于：所用的镍为Ni(cod)2、Ni(PPh3)4、Ni(DME)Cl2、Ni(DME)Br2、Ni(acac)2、Ni(0Ac)2、NiBr2或NiCl2中的至少一种，镍的量为邻位取代的苯甲醛的2-15mol％。


6.如权利要求1所述的2，3-二氢茚酮的合成方法，其特征在于：所用的膦配体为dppe、dppb、dppp、DPEPh...

【专利技术属性】
技术研发人员：荣子强，刘飞鹏，鲁神赐，王旭超，强勍，鄢紫娟，
申请(专利权)人：西北工业大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61