一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用技术

本发明专利技术涉及一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用，属于半导体技术领域，本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示：

An organic compound and its preparation and application in OLED

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。目前，实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高30％以上，尤为人们关注。根据光学原理，当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1＞n2)，只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里，吸收率B可以用以下的公式计算：设n1＝n一般OLED有机材料＝1.70，n2＝n玻璃＝1.46，则2B＝0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射，则只有51％的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导，同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时，只有约17％的光能被人们所看见。因此，针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层CPL(cappinglayer、覆盖)层，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种有机化合物及其应用。本专利技术提供的有机化合物不易结晶，其具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有较高的折射率和较低的消光系数，在用与OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；并且由于螺芴衍生物具有较深的HOMO能级，宽的禁带(Eg)能级，可作为OLED器件的空穴阻挡或电子传输层材料，阻挡空穴从发光层一侧传递至电子层一侧，提高空穴和电子在发光层中的复合度，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本专利技术解决具上述技术问题的具体技术方案如下：一种有机化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中Z、Z1、Z2分别独立的表示为C(R1)或氮原子；且连接位点处的Z、Z1、Z2表示为碳原子；X表示为单键；i表示为数字0或1；A表示为单键、氧原子、硫原子或C(R2)(R3)；所述R2、R3分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；当A表示为氧原子，D、E表示为氢原子，Z均表示为碳原子，B、C表示为通式(2)所示结构时，B、C和通式(1)的连接位点不包括Z1和Z2；所述B、C、D、E分别独立的表示为氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构；且B、C、D、E中至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所述结构；通式(2)和通式(3)中，X1表示为氧原子、硫原子或N(R6)；所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元亚杂芳基中的一种；所述Z3表示为氮原子或C(R4)；连接位点处的Z3表示为碳原子；所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；所述R5、R6表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；所述可被取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种或多种；所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚氮杂咔唑基、取代或未取代亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；所述R2、R3分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基；所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的萘并呋喃基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基；所述R5、R6表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
20181130 CN 20181144828071.一种有机化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中Z、Z1、Z2分别独立的表示为C(R1)或氮原子；且连接位点处的Z、Z1、Z2表示为碳原子；
X表示为单键；
i表示为数字0或1；
A表示为单键、氧原子、硫原子或C(R2)(R3)；
所述R2、R3分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
当A表示为氧原子，D、E表示为氢原子时，Z均表示为碳原子，B、C表示为通式(2)所示结构时，B、C和通式(1)的连接位点不包括Z1和Z2；
所述B、C、D、E分别独立的表示为氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构；且B、C、D、E中至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所述结构；



通式(2)和通式(3)中，X1表示为氧原子、硫原子或N(R6)；
所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元亚杂芳基中的一种；
所述Z3表示为氮原子或C(R4)；连接位点处的Z3表示为碳原子；
所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述R5、R6表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；
所述可被取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚氮杂咔唑基、取代或未取代亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
所述R2、R3分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基；
所述R1、R4分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的呋喃...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，陈海峰，王芳，谢丹丹，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32