一种胺类化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光技术领域，提供一种胺类化合物及其有机发光器件。本发明专利技术所述的胺类化合物通过在苯基上连接三个胺基，并连接取代基苯并恶唑基或苯并噻唑基或苯并咪唑基，由于其特定的结构，化合物更加稳定，制备的有机发光器件具有良好的热稳定性。此外，本发明专利技术的胺类化合物物折射率较高，作为覆盖层材料，有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全发射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。

An amine compound and its organic light-emitting device

【技术实现步骤摘要】
一种胺类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种胺类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode，简称OLED)具有自发光性、广视角、高对比、低耗电、高反应速率、全彩化、制程简单等优点，OLED显示器的种类可分单色、多彩及全彩等种类。OLED显示器依驱动方式的不同又可分为被动式(PassiveMatrix，PMOLED)与主动式(ActiveMatrix，AMOLED)。依照采用的材料不同，简单分为OLED(organiclight-emittingdiodes)和PLED(polymerlight-emittingdiodes)，目前均已开发出成熟产品。PLED主要优势相对于OLED是其柔性大面积显示。但由于产品寿命问题，目前市面上的产品仍以OLED为主要应用。有机发光器件的光效率通常分为内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率涉及如何在设置在第一电极与第二电极之间(即阳极与阴极之间)的有机层如空穴传输层、发光层和电子传输层中有效地产生激子，并实现光转换。同时，外部发光效率(也被称为“光耦合效率”)表示在有机层中产生、在有机发光器件外部提取的光的效率，并且即使当在有机层中获得高的光转换效率时(也就是说，即使当内部发光效率高时)，当外部发光效率低时，有机发光器件的总体光效率仍较低。近来，正使用具有从顶部发射的顶部发射结构的在阳极中使用具有大功函数的金属的有机发光器件，并且在具有顶部发射结构的发光器件中，在阴极中使用半透明电极如LiF/Al/Ag、Ca/Mg和LiF/MgAg。当发射至发光层的光进入这样的有机发光器件中的其他层时，可仅使用一部分发射光，因为当光以一定角度或更大角度进入时，光在发光层与其他层之间的界面处被全反射。因此，为了提高光耦合效率，已经提出了在具有低折射率的半透明电极的外侧上安装具有高折射率的覆盖层的有机发光器件，并且作为覆盖层的材料，需要具有高折射率并且具有优异的薄膜稳定性或耐久性的材料。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如由于全反射损失和波导损失引起的发光效率降低的问题，如何设计性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员需亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种胺类化合物及其有机发光器件，所述本专利技术提供的胺类化合物热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该胺类化合物作为覆盖层材料制备的有机发光器件具有良好的发光效率。本专利技术提供了一种胺类化合物，作为有机发光器件中的覆盖层的主要构成成分，解决了上述课题。本专利技术所述的胺类化合物由式Ⅰ表示，其中，Ar1选自式Ⅱ：X选自O、S、NR0，其中R0选自苯基、萘基、联苯基、甲苯基中的一种；R1、R2、R3、R4选自H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种；L0选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种，其中取代基为一个或多个甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基中的一种；其中，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6可以相同也可不同；L1、L2、L3选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基中的一种；R选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；n选自0、1、2、3中的一种。本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括阴极、阳极和一个或多个有机物层，所述的有机物层中的至少一层优选覆盖层含有本专利技术所述的胺类化合物的任意一种或至少两种的组合。有益效果本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种胺类化合物及其有机发光器件，一方面，本专利技术通过在苯基上连接三个胺基，并连接取代基苯并恶唑基或苯并噻唑基或苯并咪唑基，由于苯并恶唑和苯并噻唑及苯并咪唑等五元含氮杂环基团的芳香共轭平面上π-π堆叠和π阳离子间的相互作用的存在，使得它们的苯环结构在化学修饰方面具有很高的可塑性。苯并恶唑和苯并噻唑及苯并咪唑作为取代基可以有效抑制平面共轭引起聚集诱导的荧光猝灭，增加发光材料的发光效率、分子的热稳定性和溶解性。另一方面，在胺基的不同位置上引入不同的取代基如烷基、芳基、杂芳基，可以降低整个分子的对称性，分子异构体数目增加，使分子的成膜性更好，同时薄膜的热稳定性也有所提高。再者，本专利技术胺类化合物折射率较高，有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全发射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。本专利技术所述的胺类化合物应用于有机发光器件中，可作为覆盖层材料，采用本专利技术所述胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率的优点。附图说明图1为本专利技术的化合物1的1HNMR图；图2为本专利技术的化合物24的1HNMR图；图3为本专利技术的化合物29的1HNMR图；图4为本专利技术的化合物35的1HNMR图；图5为本专利技术的化合物43的1HNMR图；图6为本专利技术的化合物62的1HNMR图；图7为本专利技术的化合物119的1HNMR图；图8为本专利技术的化合物126的1HNMR图；图9为本专利技术的化合物129的1HNMR图。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基或者环烷基。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此；所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。本专利技术所述的丙基、丁基、戊基等碳原子数大于二的链状烷基包括它们的异构体，如异丙基，异丁基、仲丁基、叔丁基，异戊基、新戊基、叔戊基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种胺类化合物，其特征在于，所述胺类化合物由通式Ⅰ表示，/n

【技术特征摘要】
1.一种胺类化合物，其特征在于，所述胺类化合物由通式Ⅰ表示，



其中，Ar1选自式Ⅱ：



其中，X选自O、S、NR0，其中R0选自苯基、萘基、联苯基、甲苯基中的一种；
R1、R2、R3、R4选自H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种；
L0选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种，其中取代基为一个或多个甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基中的一种；
其中，Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6可以相同也可不同；
L1、L2、L3选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基中的一种；
R选自氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种；
n选自0、1、2、3中的一种。


2.根据权利要求1所述的胺类化合物，其特征在于，所述通式Ⅰ选自如下式Ⅰ-a至式Ⅰ-f所示基团中的一种：





3.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩春雪，赵倩，孙月，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22