一类螺环-二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类螺环‑二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物及其制备方法和应用。所述螺环‑二吡咯甲烷化合物为无色化合物，其在可见光区无吸收，无荧光性能，但能在某些条件下，如碱液或电解作用下发生变色，生成强吸收二吡咯甲川化合物。实现了从无背底信号到强信号输出的一个响应过程，且其光谱变化范围远远高于常规染料，从而大大提高其应用前景。本发明专利技术所述制备方法简单，反应条件温和；所述螺环‑二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物可以作为碱致变色器件或电致变色器件使用。

A class of spiro Dipyrrole methane / Dipyrrole methylchuan compounds and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一类螺环-二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一类特殊修饰的螺环-二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物及其制备方法和应用，属于螺环-二吡咯甲烷/二吡咯甲川化合物及其制备

技术介绍
二吡咯甲川类化合物由于分子内共轭作用，具有较强吸收，并易于与缺电子原子发生配位，形成高量子效率的荧光分子等。例如，BODIPY即二吡咯甲川与BF3配位形成的二吡咯甲川氟硼化合物，其具有量子效率高、光谱窄、易于修饰、化学环境稳定、光谱范围可调等优点而被广泛用作荧光染料。而二吡咯甲烷，由于meso-位C原子处于饱和状态，不具有共轭作用，因而在可见光区无吸收。通常的化合物探针都是通过影响分子内电荷的分布，从而实现其光谱的变化，并通过光谱的变化(波长、强度等)进行识别及定性和定量分析。但通常这个过程其光谱变化很小，容易受背景信号的干扰。通过改变分子的共轭程度将大大增加识别前后其光谱的变化范围。二吡咯甲川和二吡咯甲烷的共轭程度具有显著的差别，若能实现二吡咯甲烷和二吡咯甲川之间的相互转变，由于共轭程度的改变，其光谱变化范围将远高于常规染本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类螺环-二吡咯甲烷，其具有如式(I)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一类螺环-二吡咯甲烷，其具有如式(I)所示的结构：



其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6相同或不同，彼此独立地选自H、烷基、-烷基-COO-烷基、-烷基-OCO-烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基、氨基、季胺、硝基、腈基、-SO3H、-CO-R8、-COO-R9、-CO-NR10R11、卤素；且所述R1、R2、R3、R4、R5、R6中至少有一个为如下基团：季胺、硝基、腈基、-SO3H、-CO-R8、-COO-R9、-CO-NR10R11、卤素、炔基；其中，R8、R9、R10、R11相同或不同，任选为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基；
R1’、R2’、R3’、R4’相同或不同，彼此独立地选自H、-烷基-COO-烷基、-烷基-OCO-烷基、烷基、氨基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、芳氧基、杂芳基、杂芳烷基；
R7选自-(NR12)-、-O-；其中，R12选自H、烷基、氨基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基；
上述R1、R2、R3、R4，R5、R6、R7、R1’、R2’、R3’、R4’定义的基团中，所述烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基可任选被一个或多个取代基取代，所述取代基相同或不同，彼此独立地选自烷基、烷氧基、卤素、硝基。


2.根据权利要求1所述的螺环-二吡咯甲烷，其中，所述R5、R6为-COO-烷基或腈基。
所述R3、R4为-COO-烷基或腈基。
所述R7为-O-或-(NR12)-，其中R12选自烷基。


3.根据权利要求1或2所述的螺环-二吡咯甲烷，其中，所述式(I)所示的化合物中，R5、R6为-COO-烷基，R7为-O-，R1、R2、R3、R4、R1’、R2’、R3’、R4’相同或不同，彼此独立地选自H、烷基、-烷基-COO-烷基、-烷基-OCO-烷基、环烷基；所述烷基或环烷基可以进一步被烷基或卤素取代。
优选地，所述式(I)所示的化合物中，R3、R4为-CN，R7为-(NR12)-，其中R12选自烷基，R1、R2、R5、R6、R1’、R2’、R3’、R4’相同或不同，彼此独立地选自H、烷基、-烷基-COO-烷基、-烷基-OCO-烷基、环烷基；所述烷基或环烷基可以进一步被烷基或卤素取代。
优选地，所述R1’、R2’、R3’、R4’为H。


4.根据权利要求1-3任一项所述的螺环-二吡咯甲烷，其中，式(I)所示的化合物选自如下式(Ia)、式(Ib)...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡德辉，陈颖盈，胡维捷，
申请(专利权)人：上海亚舸生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31