一类有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。本发明专利技术提供一种咔唑稠合喹喔啉的结构，大共轭稠环结构对于电荷的传输速率非常高，能够降低材料的电压，同时喹喔啉结构对于电子具有很好的传输效果，咔唑衍生片段对于空穴传输具有很好的作用，二者的协同作用有利于电荷的平衡，使得其可以作为双极性主体材料用于有机电致发光器件的发光层，实现很高的发光效率。另外，共平面的大共轭稠环结构能够使分子平行排列，增加分子间的作用力，提高结晶性能，提高化合物的热力学稳定，具有很好的材料稳定性，能够实现高寿命的发光。本发明专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

A class of organic compounds and their applications

【技术实现步骤摘要】
一类有机化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一类有机化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，其视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。因此目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。双极性材料是在一个化合物中实现电子和空穴的共同传输，通常分子结构较为复杂，需要考虑的因素较多，并非简单地将传导空穴的片段和传导电子的片段连接在一起就能得到良好的双极性材料。因此，双极性材料在开发潜力很大的同时也存在许多困难。人们期望能够开发一种可以用来制作发光效率高、起降电压低、同时寿命长的有机电致发光器件的双极性材料。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一类有机化合物及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一类有机化合物，其结构式如下：其中，m、n为0或1，且不同时为0或1；R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、C6-C30芳基或C3-C20杂芳基；X、Z各自独立地为O、S、CR5R6或NR7；Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地为C或N，且至少有两个为N；R5、R6各自独立地为C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C20杂芳基；R7为C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C20亚杂芳基。进一步，R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、氰基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。进一步，R5、R6、R7各自独立地为甲基、乙基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基。进一步，R1、R2、R3或R4与其相邻的苯稠合连接。进一步，上述有机化合物，其结构式为：本专利技术的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有上述有机化合物。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供一种咔唑稠合喹喔啉的结构，大共轭稠环结构对于电荷的传输速率非常高，能够降低材料的电压，同时喹喔啉结构对于电子具有很好的传输效果，咔唑衍生片段对于空穴传输具有很好的作用，二者的协同作用有利于电荷的平衡，使得本专利技术化合物可以作为双极性主体材料用于有机电致发光器件的发光层，实现很高的发光效率。另外，共平面的大共轭稠环结构能够使分子平行排列，增加分子间的作用力，提高结晶性能，提高化合物的热力学稳定，具有很好的材料稳定性，能够实现高寿命的发光。本专利技术化合物可以用作发光层主体材料从而实现很高的发光效率。本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。实施例1化合物A1的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)反应瓶中，加入2,3-二氯喹喔啉20g(100mmol)、5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑25.6g(100mmol)、碳酸钾40g和DMF5000mL，130℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，有固体析出，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到黄色粉末M1；(2)反应瓶中，加入M126g(50mmol)、2-氯苯硼酸22g(110mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000mL和碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000mL，80℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到黄色粉末M2；(3)反应瓶中，加入M218.8g(50mmol)、Pd(OAc)2(1％)、Pcy3(2％)和碳酸钾21g(150mmol)/DMF200mL，150℃反应12h；反应完毕，停反应；反应液中加入水，有白色固体析出，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到M3；(4)反应瓶中，加入M326g(50mmol)、溴苯22g(110mmol)、Pd(dba)0.9g(0.785mmol，0.5％)、S-Phos、二甲苯500mL和叔丁醇钠30g(300mmol)，加热回流反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A1。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ8.83(s,1H),8.42(s,2H),8.14(d,J＝12.0Hz,4H),7.80(s,2H),7.67(s,2H),7.62(s,2H),7.58(s,1H),7.50(s,2H),7.40(s,2H),7.19(d,J＝10.0Hz,4H)。实施例2化合物A9的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)反应瓶中，加入2,3-二氯苯并呋喃并吡嗪(100mmol)、5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑25.6g(100mmol)、碳酸钾40g和DMF5000mL，130℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，加水，有固体析出，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到黄色粉末M1；(2)反应瓶中，加入M126本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：



其中，m、n为0或1，且不同时为0或1；
R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10烯基、氰基、C6-C30芳基或C3-C20杂芳基；
X、Z各自独立地为O、S、CR5R6或NR7；
Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地为C或N，且至少有两个为N；
R5、R6各自独立地为C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C20杂芳基；
R7为C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C20亚杂芳基。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、氰基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，丰佩川，陈跃，胡灵峰，陈义丽，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37