一种有机化合物、电子传输材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物、电子传输材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过分子结构和取代基的特殊设计使其可以与金属发生三齿配位或四齿配位，能够与金属更加稳定牢固的结合，使其作为电子传输材料时具有更强的稳定性和更长的工作寿命，有效改善了漂移电压上升的问题；而且所述有机化合物具有较大的刚性扭曲，可以抑制分子间引力的增加，能够避免其形成平面结构而导致分子间引力过大。所述有机化合物作为电子传输材料使用，可应用于OLED器件的电子传输层和/或电子注入层，能够有效提升器件的发光效率和工作寿命，降低启亮电压。

An organic compound, electron transport material and its application

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、电子传输材料及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种有机化合物、电子传输材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光技术是光电领域中的新兴技术，有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDiode，OLED)相比于传统的无机电致发光器件，具有自发光、视角宽、超薄、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。目前，OLED已经进入产业化阶段，不断增长的显示需求带动了OLED器件和有机光电材料的飞速发展，具体表现为具有新结构、官能团以及取代基的化合物及材料不断涌现，同时OLED器件的结构也被不断优化，从初始的三明治结构逐渐发展为多种功能层构成的复杂结构。以经典的有机电致发光器件为例，其层叠结构包括阴极、阳极和位于阴极和阳极之间的有机膜层，有机膜层中包含发光层、电子传输层、空穴传输层、空穴注入层以及电子注入层。通常用于OLED电子传输层的电子传输材料具有以下特点：良好的成膜性、较高的电子亲和能以利于电子注入、较高的电子迁移率以利于电子传输以及良好的热稳定性等。电子传输材料大部分是具有共轭平面的芳香族化合物和有机金属配合物，它们具有较好的接受电子能力，同时在一定正向偏压下可以有效地传递电子。最早应用于OLED器件的电子传输材料为8-羟基喹啉铝(Alq3)，是一种二齿配位的螯合物，具有稳定的五元环结构，可用真空蒸镀法制备薄膜。Alq3的电子迁移率相对较低，约为l0-6cm2/Vs，使器件的电子传输和空穴传输不均衡，随着OLED器件面向产品化和实用化的发展，Alq3已无法满足电致发光器件的性能需求。因此，开发更多种类的电子传输材料，是本领域的研究重点。
技术实现思路
为了开发更多种类、更高性能、能够与金属更加稳定结合的电子传输材料，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：式I中，m1、m2各自独立地为0或1，且m1+m2≥1，即m1、m2不能同时为0。式I中，U1、U2各自独立地选自如下基团中的任意一种：X1、X2、X3各自独立地选自N或C-H。Y1、Y2各自独立地选自O、S或N-RN。R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、氚、含硅取代基、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。当U1、U2选自时，R1、R2、R3、R4中至少有一个为含硅取代基。当U1、U2中任一个为时，R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为含硅取代基。RU、RN各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。R11、R12各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。u1、u4、u6各自独立地选自0～4的整数，例如0、1、2、3或4。u2选自0～6的整数，例如0、1、2、3、4、5或6。u3、u5各自独立地选自0～3的整数，例如0、1、2或3。以上基团中，虚线代表基团的连接位点。所述C1～C30可以是C2、C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等。所述C6～C40可以是C7、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。所述C3～C40可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C37或C39等。本专利技术的目的之二在于提供一种电子传输材料，所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。本专利技术的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层。所述电子传输层的材料包括如目的之二所述的电子传输材料。本专利技术的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置包括目的之三所述的显示面板。相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：本专利技术提供的有机化合物具有邻菲罗啉的骨架结构，通过分子结构和取代基的特殊设计使其能够与金属发生三齿配位或四齿配位，从而实现了所述有机化合物与金属更加稳定牢固的结合，使其作为电子传输材料时具有更强的稳定性和更长的工作寿命，有效改善了漂移电压上升的问题。所述有机化合物不会吸收可见光领域的波长，其邻菲罗啉骨架结构与大位阻取代基相互配合，赋予了所述有机化合物较大的刚性扭曲，从而抑制了分子间引力的增加，能够避免其形成平面结构而导致分子间引力过大。本专利技术提供的有机化合物LUMO值为1.4～2.0eV，适于作为电子传输的共同层材料使用，其作为OLED器件的电子传输层和/或电子注入层，能够有效提升器件的发光效率和工作寿命，降低启亮电压。附图说明图1为本专利技术提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层。具体实施方式下面通过具体实施方式来进一步说明本专利技术的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本专利技术，不应视为对本专利技术的具体限制。本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：式I中，m1、m2各自独立地为0或1，且m1+m2≥1，即m1、m2不能同时为0。式I中，U1、U2各自独立地选自如下基团中的任意一种：X1、X2、X3各自独立地选自N或C-H。Y1、Y2各自独立地选自O、S或N-RN。R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、氚、含硅取代基、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。当U1、U2选自时，R1、R2、R3、R4中至少有一个为含硅取代基。当U1、U2中任一个为时，R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为含硅取代基。RU、RN各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。R11、R12各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种。u1、u4、u6各自独立地选自0～4的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：



其中，m1、m2各自独立地为0或1，且m1+m2≥1；
U1、U2各自独立地选自如下基团中的任意一种：



X1、X2、X3各自独立地选自N或C-H；
Y1、Y2各自独立地选自O、S或N-RN；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、氚、含硅取代基、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
当U1、U2选自时，R1、R2、R3、R4中至少有一个为含硅取代基；
当U1、U2中任一个为时，R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为含硅取代基；
RU、RN各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
R11、R12各自独立地选自氢、氘、氚、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
u1、u4、u6各自独立地选自0～4的整数，u2选自0～6的整数，u3、u5各自独立地选自0～3的整数；
虚线代表基团的连接位点。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基选自氘、氚、C1～C10直链或支链烷基、金刚烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳胺基、C3～C20环烷基或卤素中的至少一种。


3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、氚、含硅取代基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
当U1、U2选自时，R1、R2、R3、R4中至少有一个为含硅取代基；
当U1、U2中任一个为时，R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为含硅取代基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氘、氚、C1～C10直链或支链烷基、金刚烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳胺基、C3～C20环烷基或卤素中的至少一种。


4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述U1、U2各自独立地选自如下基团中的任意一种：



其中，R4、R5、RU、RN、R11、R12、u1、u2、u3、u4、u5、u6各自独立地具有与权利要求1中相同的限定范围；
u11为0～2的整数；
虚线代表基团的连接位点。


5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述U1、U2各自独立地选自如下基团中的任意一种：



其中，虚线代表基团的连接位点。


6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I-1～式I-4任一项所示的结构：



其中，X1、X2、Y1、Y2、RU、R11、R12、u1、u2、u3、u4、u5、u6各自独立地具有与权利要求1中相同的限定范围；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、氚、含硅取代基、C1～C30直链或支链烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C40杂芳基中的任意一种；
式I-1、式I-2中，R1、R2、R3、R4中至少有一个为含硅取代基；
式I-3、式I-4中，R1、R2、R3、R4、R5中至少有一个为含硅取代基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氘、氚、C1～C10直链或支链烷基、金刚烷基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳胺基、C3～C20环烷基或卤素中的至少一种。


7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机...

【专利技术属性】
技术研发人员：牛晶华，戴铭志，高威，李侠，
申请(专利权)人：厦门天马微电子有限公司，
类型：发明
国别省市：福建;35