一种新型含氟肟醚的合成方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一种新型含氟肟醚的合成方法及其应用，属于有机合成技术领域，所述新型含氟肟醚的结构式为Ⅰ～Ⅴ中的一种：

Synthesis and application of a new fluorooxime ether

【技术实现步骤摘要】
一种新型含氟肟醚的合成方法及其应用
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种新型含氟肟醚的合成方法及其应用。
技术介绍
1H-喹喔啉-2-酮是一类有特殊结构的药物化合物。由于偶氮杂环化合物具有重要的生物学特性，化学家们对其合成进行了大量的研究。近年来，一些重要的研究进展已被报道，包括自由基C3-H芳基化、磷酸化、胺化和1H-喹喔啉-2-酮的酰化。然而，1H-喹喔啉-2-酮的C-H烷基化反应仍然很少见。由于它们的重要性，在1H-喹喔啉-2-酮的3位引入烷基取代基，特别是那些带有官能团的取代基，可能会促进它们在新药发现和开发中的应用。另一方面，氰烷基化合物不仅广泛存在于各种天然产物和药物中，而且是有机合成中一类通用的组成单元。因此，将氰烷基高效地结合到结构多样的分子中引起了广泛的关注。例如，Zard和他的同事报道了环丁酮肟衍生物的第一个环通过自由基过程打开(Boivin,J.；Fouquet,E.；Zard,S.Z.RingOpeningInducedbyIminylRadicalsDerivedfromCyclobutanones:N本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型含氟肟醚，其特征在于，其结构式为Ⅰ～Ⅴ中的一种：/n

【技术特征摘要】
1.一种新型含氟肟醚，其特征在于，其结构式为Ⅰ～Ⅴ中的一种：



其中：R为2-Naphth或者NHBoc，Y为O或者NBoc。


2.根据权利要求1所述新型含氟肟醚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将原料肟、碳酸钾进行混合，接着加入溶剂，在室温下，搅拌预定时间，再加入五氟吡啶，室温下搅拌反应完成后，进行点板，确认反应完毕后，得到反应液；
(2)将反应液真空旋干，用乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液体系萃取；
(3)最后过色谱柱进行纯化，即得到产物Ⅰ～Ⅴ；
含氟肟醚的合成路线为：





3.根据权利要求2所述新型含氟肟醚的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述原料肟、碳酸钾和五氟吡啶的摩尔比为(2.5～3.5):(8.5～9.5):(2.5～3.5)。


4.根据权利要求2所述新型含氟肟醚的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂为乙腈，原料肟与溶剂的摩尔体积比为(0.2～0.3):1mmol/ml。


5.根据权利要求2所述新型含氟肟醚的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，第一次在室温条件搅拌时间为2～3h，加入五氟吡啶后的反应时间为11～12h。


6.根据权利要求2所述新型含氟肟醚的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，萃取3～4次，乙酸乙酯的容量为80～100mL，每次使用饱和氯化钠水溶液的容量为20～30mL。


7.根据权利要求1所述新型含氟肟醚的应用，其特征在于，将所述含氟肟醚作为原料衍生化合成Ⅵ～Ⅷ；





8.根据权利要求7所述新型含氟肟醚的应用，其特征在于，所述Ⅵ式喹喔啉衍生物的制备方法，包括：
将含氟肟醚Ⅰ、6,7-二甲基-1H-喹喔啉-2-酮在封管中进行混合，接着加入溶剂，然后再充入保护气体，加热搅拌反应一定时间，点板确认反应完毕后，得到反应液；将反应液真空旋干，过色谱柱进行纯化，即得到白色固体Ⅵ；
其合成路线如下：



所...

【专利技术属性】
技术研发人员：阳华，向皞月，夏鹏举，胡远卓，
申请(专利权)人：中南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43