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一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法技术

技术编号:23143033 阅读:33 留言:0更新日期:2020-01-18 11:12
本发明专利技术涉及有机合成技术领域。本发明专利技术提供了一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺的制备方法。在可见光照射的条件下,杂环取代的烯烃类衍生物、二氧化硫脲和氢氧化钠在催化剂PDI作用下发生自由基加成反应,得到杂环取代的烷基亚磺酸钠;所述杂环取代的烷基亚磺酸钠与基团供体化合物发生烷基化反应或酰胺化反应,得到杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺;所述基团供体化合物为卤代化合物或胺类有机物。本发明专利技术所提供的方法仅需要两步反应即可得到杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺,且不需要使用强腐蚀性物质,副产物少,收率高。

A preparation method of heterocyclic substituted alkylsulfone or heterocyclic substituted alkylsulfonamide

【技术实现步骤摘要】
一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法
本专利技术涉及有机合成
,涉及一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法。
技术介绍
砜类和磺酰胺类化合物是一种重要的有机合成中间体,在染料等化工领域中有着广泛的运用。与此同时,这类化合物分子往往也具有很好的生物活性,比如在抗病毒、抗肿瘤、杀虫、除草方面都普遍具有良好效果,并且砜类和磺酰胺类化合物还常用作治疗糖尿病、心血管疾病等的有效药物,例如:Viagra是一种治疗男性勃起性功能障碍的特效药,在2010年其在美国市场的销售额超过10亿美元;Glimepiride是第三代口服治疗糖尿病药物,该药物具有起效快、副作用小等优点;Torasemide具有很好的利尿作用,可作为一种治疗水肿性疾病,如心力衰竭和肾脏疾病等的药物。虽然砜类和磺酰胺类化合物广泛用于医药和农药领域,但是截至目前合成这些化合物,尤其是合成烷基取代的砜类或者磺酰胺类的方法还比较少,并且还存在诸多缺陷。比如传统合成砜类和磺酰胺类化合物主要还是通过用强氧化剂氧化硫化合物或和磺酰氯与胺的亲核本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:/n(1)在保护气氛中,在可见光照射的条件下,杂环取代的烯烃类化合物、二氧化硫脲和氢氧化钠发生自由基加成反应,得到杂环取代的烷基亚磺酸钠;所述自由基加成反应的催化剂为PDI;/n

【技术特征摘要】
1.一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在保护气氛中,在可见光照射的条件下,杂环取代的烯烃类化合物、二氧化硫脲和氢氧化钠发生自由基加成反应,得到杂环取代的烷基亚磺酸钠;所述自由基加成反应的催化剂为PDI;



(2)维持保护气氛,所述杂环取代的烷基亚磺酸钠与基团供体化合物发生烷基化反应或胺化反应,得到杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺;所述基团供体化合物为卤代化合物或胺类有机物;
各步骤的反应式如下:





2.根据权利要求1所述一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述杂环取代的烯烃类化合物为其中杂环取代基为吡啶环、吡嗪环或嘧啶环;R1或R2为吸电子芳环或者富电子芳环;所述吸电子芳环为含有氟、氯、溴或三氟甲基取代的芳环;所述富电子芳环为含有甲基或甲氧基取代的芳环。


3.根据权利要求1或2所述一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述杂环取代的烯烃类化合物、二氧化硫脲、氢氧化钠和催化剂PDI的摩尔比为1:(2.0~2.2):(4.0~4.2):(0.01~0.02)。


4.根据权利要求1所述一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述可见光的光源为荧光灯,所述荧光灯的功率为30-40W,反应温度为30-40℃。


5.根据权利要求1所述一种杂环取代的烷基砜或杂环取代的烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述卤代化合物为卤代烷烃、卤代芳烃、卤代乙酸酯或苄基卤类化合物。

【专利技术属性】
技术研发人员:吴劼李曰文叶盛青
申请(专利权)人:台州学院
类型:发明
国别省市:浙江;33

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