一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种7‑炔基吖庚因衍生物的合成方法，该合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃及碳酸盐置于有机溶剂中，利用一锅法进行串联环化反应，得到7‑炔基吖庚因衍生物。该方法的催化剂廉价易得，反应条件简单，反应选择性好及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。

A synthetic method of 7-alkynyl-acryl heptyl derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法
本专利技术属于有机中间体合成
，涉及一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，特别涉及一种含铜催化体系作用下卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃、碳酸盐多组份一锅反应合成7-炔基吖庚因衍生物的方法。
技术介绍
吖庚因是一种高价值的含氮杂环化合物，在药物研发等领域发挥着重要的作用。在含氮杂环化合物的合成方法中，传统的环加成反应可以为环状化合物的构建提供非常有效的方法，例如我们可以通过[2+2]，[3+2]及[4+2]等环加成反应合成出四元、五元、六元环化合物，但是运用类似方法合成七元环化合物如吖庚因衍生物的例子却非常少见。相关文献报道如下：2012年，Wender课题组报道了一种在金属铑的催化作用下，乙烯基环丙烷和1.2倍化学当量的炔烃在二氯乙烷溶液中发生[3+2+2]环加成反应，生成七元环状化合物的方法(Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,2736，式1)。2016年，张俊良课题组也实现了在金属铑的催化作用下，乙烯基氮杂环丙烷和1.2倍化学当量的炔烃在二氯乙烷溶液中发生[3+2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃和碱性碳酸盐置于有机溶剂中利用一锅法进行串联环化反应，得到7-炔基吖庚因衍生物；/n所述卤代炔酰胺类化合物具有式(1)所示的化学结构式：/n

【技术特征摘要】
1.一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括在铜盐和氮配体的催化作用下，将卤代炔酰胺类化合物、末端炔烃和碱性碳酸盐置于有机溶剂中利用一锅法进行串联环化反应，得到7-炔基吖庚因衍生物；
所述卤代炔酰胺类化合物具有式(1)所示的化学结构式：



所述末端炔烃具有式(2)或式(3)所示的化学结构式：



其中：
R1为烷基、芳基和杂环基中的一种；
R2为烷基、芳基和杂环基中的一种；
X为卤素；
R3为烷基、芳基、杂环基、酯基和硅烷基中的一种。


2.根据权利要求1所述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：
所述R1为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R1为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R1为杂环基时，所述杂环基选自含有杂原子的三元～七元的环状化合物，所述杂原子包括氧、硫或氮。


3.根据权利要求1所述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：
所述X为氯、溴或碘；
所述R2为烷基时，所述烷基选自C1-C3的烷基；
所述R2为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代苯基的苯环上至少包含C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、醛基、氰基、硝基、酯基和萘基中的一种；
所述R2为杂环基时，所述杂环基选自含有杂原子的三元～六元的环状化合物，所述杂原子包括氧、硫或氮。


4.根据权利要求1所述的7-炔基吖庚因衍生物的合成方法，其特征在于：
所述R3为烷基时，所述烷基选自C1-C6的烷基；
所述R3为芳基时，所述芳基为苯基或取代苯基，所述取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：阳绪衡，黄坚，王芳，李玉姣，王建方，陶呈安，邹晓蓉，宋琛超，
申请(专利权)人：中国人民解放军国防科技大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43