有机化合物制造技术

公开了包含环己酸乙酯的香料组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机化合物本公开涉及香料组合物和增强它们的方法。香料组合物通常是天然和合成的挥发性单独成分的共混物，由熟练的调香师精心配混以产生总体期望的享乐性。选择各个成分以增加该特定的期望特性。非常常见的一类香料成分是酯。发现酯存在于许多植物的精油中，并以其甜香、果香气味而闻名。因此，它们是香料组合物的普遍选择。流行的芳香酯的典型例子包括乙酸苄酯，乙酸冰片酯(乙酸1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基酯)，乙酸2-叔丁基-环己酯(AgrumexTM)和八氢-4,7-亚甲基-3aH-茚-3a-甲酸乙酯(FruitateTM)和2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-甲酸乙酯(EthylSafranateTM)。已知所有这些均具有令人愉快的令人期望的气味。现已发现，添加特定成分可以增强含酯香料组合物的期望的特性。因此，提供了一种香料组合物，其包含香料成分的共混物，其成分中的至少一种是酯，所述组合物还包含至多1％重量的环己酸乙酯。环己酸乙酯、有时也称为环己基甲酸乙酯(CAS3289-28-9)具有在GoodScentsCompany的数据库(一种众所周知的香精和香精资源)中被描述为“果香、干酪气味、酒香”的香味。已知其存在于各种天然油中，例如在初榨橄榄油(参见，例如Reiners等人J.Agric.FoodChem.1998，46，2754-2763)和老姆酒(参见Franitza等人J.Agric.FoodChem.2016，64，637-645)中。然而，尽管已知并表征，但从未将其作为商业香料材料生产，也没有公开包含所述化合物的香料组合物。已发现独特地增强了酯的气味特性；它对其他类别的香料成分(例如醇、酮或醛)没有明显影响。此外，已经发现，为了达到这种期望的效果，必须在严格的限制范围内使用环己酸乙酯的比例—过少就不会有增强效果，过多就会产生不期望的“干酪样”气味。因此，环己酸乙酯的使用浓度应该至多为1％重量，优选为0.000001-0.05％重量，例如在0.00001-0.1％重量之间，其包括0.0001-0.02％重量(例如，0.0005％或0.001％)(基于香料组合物)。然而，取决于存在的其他香料成分，存在于香料组合物中的环己酸乙酯的量可以变化。在本专利技术的另一方面，环己酸乙酯与酯之比应优选在严格的限制内使用，以避免将识别出不期望的“干酪样”气味。因此，环己酸乙酯在香料组合物的酯成分中的使用重量比(环己酸乙酯:酯)应为1:10’000’000至1:100(例如1:5’000’000至1:500，其包括1:1’000’000至1:1’000)。还提供了一种提高包含至少一种酯的香料组合物的香料质量的方法，该方法包含向其添加至多1％重量(例如0.000001、0.00001、0.00005、0.0001、0.0005、0.001、0.01、0.02，0.05、0.1、0.2、0.5％重量)的环己酸乙酯。在另一个实施方案中，提供了增强酯、特别是提供水果味特征的酯的气味特征的方法。所谓“增强果香特征”是指添加乙基环己烷羧化产生保留为多汁性和更自然的总体特征的气味特征。因此，提供了一种增强酯、特别是如下文定义的式(I)的酯的果香味特征的方法，该方法包含将环己烷甲酸乙酯添加到香精或香料组合物中的步骤。例如，它增强了多汁和成熟水果如葡萄柚、芒果、柑橘、橙子等香味的印象。所谓“增强”是指从不仅更宜人，而且更平衡、更自然和/或更浓郁的角度来看，改善酯以及其中掺有酯的香料组合物的享乐品质。与不含环己酸乙酯的组合物相比，总体享乐效果得到了极大改善，并且是更理想的，且通常为更优选的。所谓“酯”是指包含至少一个酯基(-C(O)O-)的烃化合物。还包括作为环状酯的内酯，例如γ-癸内酯(6-戊基四氢-2H-吡喃-2-酮)；γ-十一烷酸内酯(5-庚基氧杂戊环-2-酮)。任选地，烃化合物可以包含另外的(例如一个、两个或三个)官能团，例如醇(-OH)、羰基(-C(O)-)和醚(-O-)。所述酯具有至多300MW，优选在130和250MW之间的分子量。在一个优选的实施方案中，所述酯为式(I)的化合物其具有至多300(例如130-250)的分子量，并且其中i)R1选自甲基、乙基、C3-C6烷基和C2-C6烯基(例如己烯基、丙-2-烯基)，且R2为包含至多14个C-原子(例如5、6、7、8、9、10或11个C-原子)的烃基，其任选地包含1、2或3个选自-OH(醇)、-C(O)-(羰基)和醚(-O-)的官能团；或ii)R1为包含至多14个C-原子(例如5、6、7、8、9、10或11个C-原子)的烃基，其任选地包含1、2或3个选自-OH(醇)、-C(O)-(羰基)和醚(-O-)的官能团，且R2选自甲基、乙基、C3-C6烷基或C2-C6烯基(例如己烯基、丙-2-烯基)；或iii)R1和R2与它们所连接的原子一起形成包含5或6个环原子的环状酯，其中所述环任选地被1、2或更多个选自烷基和烯基的基团取代。除非另外指明，否则涉及式(I)化合物的“烃基”包括直链、支链、单环、双环或三环烷基，直链、支链、单环、双环或三环烯基(包含一个或多个双键)和芳基，其中所述环(例如环烷基、环烯基、芳基)任选地被烷基取代。酯的非限制性实例为式(I)的化合物，其中R1或R2不为烷基。此外，酯的非限制性实例为式(I)的化合物，其中烃基包含5-10个C-原子。此外，酯的非限制性实例为式(I)的化合物，其中R1和R2与它们所连接的原子一起形成包含5或6个环原子的环状酯，其中该环被1个直链C1-C12烷基(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9烷基)或1个直链C3-C10烯基(包含一个或多个双键，例如C4、C5、C6烯基)取代。此外，酯的非限制性实例为式(I)的化合物，其中R1和R2与它们所连接的原子一起形成包含5或6个环原子的环状酯，其中该环被甲基和1个直链C1-C12烷基(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9烷基)取代或被甲基和1个直链C3-C10烯基(包含一个或多个双键，例如C4、C5、C6烯基)取代。式(I)的已知酯的另外的具体实例为：乙酸柏木酯(乙酸(1S,6R,8aR)-1,4,4,6-四甲基八氢-1H-5,8a-亚甲基甘菊环-6-基酯)；(丙酸2-(1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)-2-甲基丙酯)；乙酸4,8-二甲基-2-(丙-2-亚基)-1,2,3,3a,4,5,6,8a-八氢甘菊环-6-基酯；乙酸4-(叔丁基)环己酯；2-甲基戊酸乙酯(母菊酯)；水杨酸己酯；3-氧代-2-戊基环戊烷乙酸甲酯(二氢茉莉酮酸甲酯)；乙酸2-叔丁基-环己酯(AgrumexTM)；八氢-4,7-亚甲基-3aH-茚-3a-甲酸乙酯(FruitateTM)；和2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-甲酸乙酯(EthylSafranateTM)。式(I)的另外的具体的酯为2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(CAS4707-47-5)；庚酸烯丙酯(CAS142-1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.香料组合物，包含环己烷甲酸乙酯和至少一种香料酯。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170515 EP 17171045.21.香料组合物，包含环己烷甲酸乙酯和至少一种香料酯。


2.权利要求1的香料组合物，其中所述香料酯为式(I)的化合物



其具有至多300(例如130-250)的分子量，并且其中
ii)R1选自甲基、乙基、C3-C6烷基和C2-C6烯基，且
R2为包含至多14个C-原子的烃基，其任选地包含1、2或3个选自-OH、-C(O)和-O-的官能团；或
ii)R1为包含至多14个C-原子的烃基，其任选地包含1、2或3个选自-OH、-C(O)和-O-的官能团，且
R2选自甲基、乙基、C3-C6烷基和C2-C6烯基；或
iii)R1和R2与它们所连接的原子一起形成包含5或6个环原子的环状酯，其中所述环任选地被1、2或更多个选自烷基和烯基的基团取代。


3.上述权利要求任一项的香料组合物，其中环己烷甲酸乙酯与所述至少一种香料酯之间的重量比为1:10’000’000至1:100(环己烷甲酸乙酯:酯)。


4.上述权利要求任一项的香料组合物，其中所述组合物包含至多1重量％的环己烷甲酸乙酯。


5.香料组合物，包含至少一种如权利要求2中所定义的式(I)的酯，其具有通过向其中混合环己烷甲酸乙酯得到的“增强的”香味特性。

【专利技术属性】
技术研发人员：D·勒列夫尔，A·阿尔舍伯格，H·科克，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH