一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法。本发明专利技术采用汇聚合成策略，以rosin为起始原料，通过保护与去保护策略将其改造为糖受体，之后分别与阿拉伯吡喃糖以及阿拉伯呋喃糖形成的糖供体在促进剂存在下，快速高效地合成得到rosavin及rosarin。本发明专利技术涉及的合成方法原料便宜易得，反应条件温和，所得产物纯度高，相比目前报道的线性合成策略更具优势，具有非常好的工业化前景。

A synthetic method of losavir or loseline from Rhodiola rosea

【技术实现步骤摘要】
一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法
本专利技术属于化合物合成
，尤其是涉及一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法。
技术介绍
红景天是一种传统名贵中药材，归属于景天科(Crassulaceae)红景天属(Rhodiola)植物，其根、茎常作为药用部分入药。目前已知的红景天有约96个品种，大部分分布在高寒地区，如喜马拉雅山地区、东亚、西亚和北美地区；我国有约73个品种的红景天，大部分在我国的东北地区、华北地区、西南和西北等地，以西藏、四川和云南高海拔寒冷地区居多，最主要的品种为：大花红景天、狭叶红景天、库叶红景天、玫瑰红景天以及喜马红景天等。目前国内外主要将红景天的提取物作为保健品来使用，主要用于抗疲劳、抗缺氧、缓解压力以及治疗抑郁症等方面。红景天的主要有效成分有红景天苷及苷元类物质、黄酮类化合物以及苯丙素类化合物，其中苯丙素类化合物中的洛塞维(rosavin)、洛塞啉(rosarin)以及洛斯(rosin)是玫瑰红景天特有的物质，该三种物质被合称为总洛塞维(rosavins)，其它种类的红景天不含有总洛塞维或含本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：反应路径如下所示，/n

【技术特征摘要】
1.一种玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：反应路径如下所示，



反应包括如下步骤：
1)将化合物A或化合物B在促进剂的作用下与化合物C反应得到化合物D或化合物E；所述化合物A、化合物B分别是以阿拉伯糖为原料合成的吡喃阿拉伯糖的糖供体以及呋喃阿拉伯糖的糖供体；化合物C是以(E)-肉桂醇基-O-β-D-葡萄吡喃糖(rosin)为原料合成得到糖受体；
2)化合物D或化合物E脱去羟基的保护基得到络塞维或洛塞啉。


2.根据权利要求1所述的玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：化合物A或化合物B中的X为离去基团，优选的，X为卤素原子、乙酰氧基、硫醚基、三氯乙酰亚胺酯、硅醚基、亚砜基、烷氧基、膦酸酯或亚膦酸酯。


3.根据权利要求1所述的玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：X基团的结构为，如下所示中的一种：





4.根据权利要求1所述的玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：化合物A或化合物B合成的步骤包括对相应阿拉伯糖的羟基进行保护，之后在特定条件下在糖的1位发生反应转化形成相应的离去基团X，从而得到相应的糖供体，其中保护基团R1为苯甲酰基、乙酰基、苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基或甲基。


5.根据权利要求4所述的玫瑰红景天活性成分络塞维或洛塞啉的合成方法，其特征在于：在糖的1位发生反应转化形成相应的离去基团X的条件包括如下所示的情况：
(1).羟基保护的阿拉伯糖在溴化氢的乙酸溶液中，在0～50℃条件...

【专利技术属性】
技术研发人员：苗志伟，钱金金，蔡岩，孙波，钱怡，赵佩佩，
申请(专利权)人：天圆宁波生物医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江;33