【技术实现步骤摘要】
一种铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法
本公开属于有机合成化学
,涉及一种铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法。
技术介绍
这里的陈述仅提供与本公开有关的背景信息,而不必然构成现有技术。含砜分子在生物化学,药物化学,材料和有机合成领域具有广泛的应用并且它们广泛存在于天然产物和药物分子中。同时,磺酰基也广泛用作其他有机硫化合物合成的通用合成子。1,2-双(芳基磺酰基)乙烯是重要的有机砜化合物,因其有用的合成中间体而受到重视并广泛研究了合成应用。首先,它们可以作为对环加成反应合成环状化合物的对映体。其次,它们起到离去基团烯基化反应的作用,其中各种基团加入C-C双键,然后消除磺酰基。第三,在有机催化剂存在下,它们能够重结构1,2-砜重排形成各种其他有机砜化合物。1,2-双(芳基磺酰基)乙烯等有机砜化物在有机化学理论和合成应用上占有重要地位,据本公开专利技术人所知现在已有合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法有:1984年OttorinoDeLucchi等人报道了一种 ...
【技术保护点】
1.一种铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法,其特征是,以端炔和亚磺酸盐化合物作为原料,以一价铜盐作为催化剂,在添加剂的作用下,以不低于60℃的温度进行反应;/n端炔的化学式为
【技术特征摘要】
1.一种铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法,其特征是,以端炔和亚磺酸盐化合物作为原料,以一价铜盐作为催化剂,在添加剂的作用下,以不低于60℃的温度进行反应;
端炔的化学式为亚磺酸钠化合物的化学式为R1SO2M,所述添加剂为二氟亚甲基化合物、三氟乙酸乙酯中的一种或多种,二氟亚甲基化合物为二氟溴乙酸乙酯、二氟碘乙酸乙酯或二氟氯乙酸乙酯;
其中,R选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基、给电子或吸电子的杂芳基,C4-C8直链或支链的烷基,R1选自C1-C5直链烷基或烷氧基、芳基、取代芳基、杂环基、取代杂环基、芳杂基、取代芳杂基、芳胺、脂肪胺、芳醚,M为碱金属。
2.如权利要求1所述的铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法,其特征是,所述芳基为苯基,所述给电子或吸电子的取代芳基为被卤素、C1-C6直链的烷基、C1-C6支链的烷基、C1-C2直链的烷氧基或C1-C2支链的烷氧基所取代的苯基,所述杂芳基中含有一个或多个杂原子,杂原子选自N、O、S;
或,所述芳基为苯基;所述给电子或吸电子的取代芳基为被F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基所取代的苯基;所述杂芳基中含有一个或多个杂原子,杂原子选自N、O、S;
或,R选自苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基;
或,R1选自C1-C5直链或支链的烷基、芳基、取代芳基、杂环基、取代杂环基、芳杂基、取代芳杂基;
或,R1为芳基或取代芳基;
或,R1为取代芳基;
或,R1为4-甲基苯基;
或,M为钠或钾。
3.如权利要求1所述的铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法,其特征是,一价铜盐为碘化亚铜或硫化亚铜;优选的,一价铜盐为碘化亚铜。
4.如权利要求1所述的铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法,其特征是,添加剂为二氟溴乙酸乙酯。
5.如权利要...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘振华,王连肖,杨林,高雯,唐波,
申请(专利权)人:山东师范大学,
类型:发明
国别省市:山东;37
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。