一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物及其应用，本发明专利技术提供的有机化合物以均苯为核心，连接芘支链，本发明专利技术有机化合物具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本发明专利技术提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

A Kind of High Mobility Organic Compound with Pyrene as Core and Its Application

【技术实现步骤摘要】
一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用
本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在电子阻挡层中复合，即产生OLED电致发光。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为电子阻挡层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术的目的之一，是提供一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物，其具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本专利技术提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术解决上述技术问题的的技术方案如下：一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1-Ar5分别表示为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基；所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：金刚烷基、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基；所述杂芳基中的杂原子任选自氮、氧或硫中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5分别表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构：通式(2)中，X1和X2分别独立的表示为单键、O、S、-C(R1R2)-或-NR3-，且X1和X2不同时表示为单键；R1、R2、R3分别独立地表示为C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基；通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)和通式(6)中，Y表示为氮原子、碳原子或C-R4，Y每次出现相同或者不同，与其它基团键合时，Y表示为C；R4表示为氢原子、卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、C3-C20的环烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基。作为本专利技术的进一步改进，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构。作为本专利技术的进一步改进，R1、R2、R3分别独立地表示为甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、吡啶基、萘啶基或咔唑啉基；所述R4表示为为氢原子、氟原子、氰基、甲氧基、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、吡啶基、萘啶基或咔唑啉基。作为本专利技术的进一步改进，所述有机化合物的具体结构表示为以下结构中的任一种：中的任一种。本专利技术的目的之二，是提供上述有机化合物的制备方法。本专利技术的制备方法简单，市场前景广阔，适合规模化生产。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种均苯为核心的有机化合物的制备方法，所述制备方法涉及的反应方程式为：具体制备方法如下：250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入中间体C、原料D、叔丁醇钾、Pd2(dba)3、三苯基膦及150mL溶剂甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；其中，所述原料D和中间体C的摩尔比为(1.0-3.0):1，叔丁醇钾与中间体C的摩尔比为(1-5):1，Pd2(dba)3与中间体C的摩尔比为(0.01-0.03):1，三苯基膦与中间体C摩尔比为(0.01-0.03):1；甲苯的用量为每1mol中间体C用(100-150)mL甲苯。本专利技术的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，包括阴极和阳极，所述阴极和阳极之间设置有有机功能层，具有这样的特征，上述有机功能层含有上述有机化合物。作为本专利技术的进一步改进，所述有机功能层包括空穴传输层或电子阻挡层，具有这样的特征，上述空穴传输层或电子阻挡层含有上述有机化合物。本专利技术的第五个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。本专利技术有益的技术效果在于：1.本专利技术的有机化合物的结构使得电子和空穴在电子阻挡层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在电子阻挡层中的复合效率；作为OLED发光器件的电子阻挡层材料使用时，可有效提高激子利用率和荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。2.本专利技术的有机化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。附图说明图1为本专利技术所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层5、电子阻挡层，6、电子阻挡层，7、空穴阻挡/电子传输层，8、电子注入层，9、阴极层，10、CPL层。图2为本专利技术制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。下述制备实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。具体制备方法如下：250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.014mol的原料B1，0.03mol叔丁醇钾，1.4×10-4molPd2(dba)3，1.3×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热至100℃回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体C1；HPLC纯度98.6％，收率86.5％；元素分析结构(分子式C36H29N3)：理论值C,85.85；H,5.80；N,8.34；测试值：C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以均苯为核心的具有高迁移率的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1-Ar5分别表示为取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C2-C30杂芳基；所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：金刚烷基、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基；所述杂芳基中的杂原子任选自氮、氧或硫中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5分别表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构：通式(2)中，X1和X2分别独立的表示为单键、O、S、-C(R1R2)-或-NR3-，且X1和X2不同时表示为单键；R1、R2、R3分别独立地表示为C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基；通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)和通式(6)中，Y表示为氮原子、碳原子或C-R4，Y每次出现相同或者不同，与其它基团键合时，Y表示为C；R4表示为氢原子、卤素原子、氰基、C1-C20的烷基、C3-C20的环...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁丽，王芳，谢丹丹，吴秀芹，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32