一种基于面手性[2.2]环仿基BODIPY分子的制备方法与固体荧光应用技术

本发明专利技术属于手性染料技术领域，公开了一类新型的面手性BODIPY的制备方法与应用。在氩气氛中，面手性4‑[2.2]环仿基甲醛、吡咯衍生物、三氟乙酸和溶剂置于三口反应瓶中，室温反应3‑6小时；冰水浴冷却下，加入DDQ（2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌），缓慢回温至室温搅拌反应1‑2小时；加入三乙胺和三氟化硼乙醚，室温继续搅拌反应5‑8小时。反应液用稀盐酸洗涤，用水洗涤，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥。柱层析得面手性BODIPY产物BP‑1和BP‑2。BP‑1的二氯甲烷溶液缓慢挥发可得到BP‑1分子的晶体。本发明专利技术合成一类新型面手性BODIPY染料并且得到它的晶体结构，其可作为固体荧光染料使用。

Preparation and Solid Fluorescence Application of a Novel Chiral [2.2] Cyclomimetic BODIPY Molecule

The invention belongs to the technical field of chiral dyes, and discloses the preparation method and application of a new type of face-chiral BODIPY. In argon atmosphere, chiral 4 [2.2] cycloform formaldehyde, pyrrole derivatives, trifluoroacetic acid and solvent were placed in three reaction flasks for 3 6 hours at room temperature; DDQ (2,3 dichloro 5,6 dicyanophenylquinone) was added under ice-water bath cooling, and the reaction was slowly rewarmed to room temperature for 1 2 hours; and triethylamine and boron trifluoride ether were added to stir for 5 8 hours at room temperature. Reaction liquid was washed with dilute hydrochloric acid, washed with water, extracted with dichloromethane, combined with organic phase, and dried with anhydrous magnesium sulfate. The chiral BODIPY products BP_1 and BP_2 were obtained by column chromatography. The crystal of BP_ 1 molecule can be obtained by slow volatilization of dichloromethane solution of BP_ 1. The invention synthesizes a novel face-chiral BODIPY dye and obtains its crystal structure, which can be used as a solid fluorescent dye.

【技术实现步骤摘要】
一种基于面手性[2.2]环仿基BODIPY分子的制备方法与固体荧光应用
本专利技术属于手性染料
，尤其涉及一种面手性[2.2]环仿基BODIPY分子的晶体结构与合成方法。
技术介绍
BODIPY类有机氟硼荧光染料具有波长范围可调，高的摩尔消光系数和量子产率等优势已经广泛应用于荧光检测、生物分子的荧光标记以及光捕集系统等领域。但是，有两个缺点限制了BODIPY类荧光分子应用：斯托克斯位移较小(7-15nm)和固体荧光猝灭严重(A.Loudet,K.Burgess,Chem.Rev.2007,107,4891-4932)。因此设计合成具有强的固体荧光的BODIPY类荧光分子的研究备受关注。通过对BODIPY类荧光分子研究发现：强的分子间作用力，如分子内氢键，π-π堆积等是使BODIPY类荧光分子固态荧光猝灭的主要原因。通过对已报道的具有较强固态荧光的BODIPY类染料进行总结可以发现，该类荧光分子大部分是基于不对称配体所构建的(I.Aprahamian,etal,Chem.Sci,2012,3,610-613)。另外，我们的前期工作也表明，采用不对称化构建的BODIPY荧光分子分子本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种面手性BODIPY类荧光染料，其特征在于，所述的面手性BODIPY类荧光染料，分子式结构如下：

【技术特征摘要】
1.一种面手性BODIPY类荧光染料，其特征在于，所述的面手性BODIPY类荧光染料，分子式结构如下：2.一种如权利要求1所述面手性BODIPY类荧光染料的合成方法，其特征在于，所述面手性BODIPY类荧光染料的合成方法，具体包括以下步骤：步骤一：在氩气氛中，面手性4-[2.2]环仿基甲醛、吡咯衍生物、三氟乙酸和溶剂置于三口反应瓶中，室温反应3-6小时；步骤二：冰水浴冷却下，加入DDQ氧化，缓慢回温至室温搅拌反应1-2小时；步骤三：加入无水三乙胺和三氟化硼乙醚，室温继续搅拌反应5-8小时；步骤四：反应液用稀盐酸洗涤，用水洗涤，二氯甲烷反萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，真空蒸发溶剂得到粗产品；步骤五：柱层析得面手性BODIPY产物BP-1和BP-2；BP-1的二氯甲烷溶液缓慢挥发可得到BP-1分子的晶体。3.如权利要求2所述的面手性BODIPY类荧光染料的合成方法，其特征在于，所述步骤一中，面手性4-[2.2]环仿基甲醛采用手性R-(+)-α-苯乙胺进行拆分得到。4.如权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：段文增，李康，龚树文，霍艳敏，
申请(专利权)人：聊城大学，
类型：发明
国别省市：山东,37