一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，具体地，所述的方法包括步骤：用1,8‑辛二醇制备得到8‑溴代辛醇，随后进行酯化反应得到8‑溴辛醇醋酸酯，然后制备ω‑乙酰氧基辛烷基三苯基溴化膦盐，最后通过Scholoer‑wittig反应得到(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明专利技术方法原料易得，产率高，选择性好，适合工业化生产。

SYNTHESIS OF (Z/E) -8-DODECYLENE-1-ALCOHOL ACETATE COMPOUND

The invention provides a method for synthesizing (Z/E) 8_dodecene_1_alcohol acetate compound. Specifically, the method comprises the following steps: preparing 8_bromooctanol with 1,8_octanediol, then esterifying to obtain 8_bromooctanol acetate, then preparing_acetoxyoctyl triphenyl bromophosphine salt, and finally obtaining (Z/E) through Scholoer_wittig reaction. 8 Dodecane 1 Alcohol Acetate. The method has the advantages of easy availability of raw materials, high yield and good selectivity, and is suitable for industrial production.

【技术实现步骤摘要】
一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法
本专利技术涉及一种梨小食心虫性信息素，具体为(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法，属于农药

技术介绍
梨小食心虫，简称梨小，又名东方蛀蛾，属鳞翅目卷叶蛾科。在我国南北果区均有分布，主要危害梨、桃，还可危害苹果、山楂、杏、枣等果树。性引诱剂诱捕法具有无污染、无公害、不伤害天敌益虫，越来越受到人们的重视。1969年，Roelfs等鉴定梨小食心虫的主要成分是(Z)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯，后来发现(E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯也是其活性成分之一。有关梨小食心虫性信息素合成有许多报道，但大多数路线长，成本高，反应条件苛刻等缺点。目前，报道的主要有两种路线。一种是从炔烃出发的合成路线，另一种路线是从醛出发合成路线。然而，现有方法大多存在副反应较多，产物杂质多，后处理困难等问题，不利于规模化生产。因此，继续探索新的合成方法具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种产率高、选择性好，产物易分离的(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法。本专利技术的第一方面，提供了一种(Z/E)-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，其特征在于，包括步骤：

【技术特征摘要】
1.一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法，其特征在于，包括步骤：(1)在有机溶剂中，用1,8-辛二醇和氢溴酸进行反应，得到8-溴代辛醇；(2)在有机溶剂中，用步骤(1)得到的8-溴代辛醇与醋酐反应，得到8-溴辛醇醋酸酯；(3)在有机溶剂中，用步骤(2)得到的8-溴辛醇醋酸酯和三苯基磷反应，得到ω-乙酰氧基辛烷基三苯基溴化膦盐；(4)在有机溶剂中，在有机碱存在下，用步骤(3)得到的ω-乙酰氧基辛烷基三苯基溴化膦盐与正丁醛反应，得到(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯。2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的步骤(1)中，所述的1,8-辛二醇和氢溴酸的摩尔比为1.0:0.8-1.5。3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的步骤(1)中，所述的有机溶剂选自下组：苯、甲苯、二甲苯，或其组合。4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的步骤(...

【专利技术属性】
技术研发人员：张作山，李旭坤，江忠萍，李金涛，刘钦胜，王滢秀，
申请(专利权)人：山东省农药科学研究院，
类型：发明
国别省市：山东,37