热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板制造技术

本发明专利技术提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I)所示结构的化合物。所述热激活延迟荧光材料可以包含于有机发光层，从而制成一系列高性能的电致热激活延迟荧光器件。

Thermally Activated Delayed Fluorescent Materials, Organic Electroluminescent Devices and Display Panel

The present invention provides a thermally activated delayed fluorescent material comprising a compound having the structure shown in formula (I). The thermally activated delayed fluorescent material can be included in an organic light-emitting layer, thereby making a series of high-performance electrothermally activated delayed fluorescent devices.

【技术实现步骤摘要】
热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
本专利技术涉及有机电致发光
，特别涉及一种热激活延迟荧光材料，以及应用该热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件及显示面板。
技术介绍
有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLEDs)器件因其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED器件中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED器件使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED器件中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED器件的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在绿光材料方面尚有待突破。纯有机热活化延迟荧光(或热活化延迟荧光，ThermallyActivatedDelayedFluorescence，TADF)材料可以通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，也可以实现100％的IQE。对于TADF材料，快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏，在磷光重金属材料有待突破的绿光领域，TADF材料方面更是寥寥无几。据此，需要开发新的荧光材料，以解决绿光领域的技术空白。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种热激活延迟荧光材料，尤其是绿光热激活延迟荧光材料。具体来说，在本专利技术中，通过巧妙的分子设计合成了一系列具有较低单三线态能级差、高发光效率、快速的反向系间窜越常数的绿光热激活延迟荧光材料。并进而将所述绿光热激活延迟荧光材料应用于有机电致发光器件的有机发光层，以获得一系列高性能的OLED。为了达到上述目的，本专利技术提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I)所示结构的化合物：其中，R1～R6分别独立地为甲基，具有式(A-i)所示结构的电子受体基团，或者电子给体基团；其中，X为卤素原子，m和n分别代表1～4中的整数；所述电子给体基团为取代或未取代的吩噁嗪基；并且，所述化合物具有至少一个所述电子受体基团及至少一个所述电子给体基团。在本专利技术一较佳实施例中，热激活延迟荧光材料包含具有式(i-1)～(i-13)所示结构的化合物：其中，D为电子给体基团，A为具有式(A-i)所示结构的电子受体基团。在本专利技术一实施例中，所述电子给体基团具有式(D-i)所示的结构：在本专利技术一实施例中，所述电子受体基团具有(A-i-1)～(A-i-110)所示的结构：在本专利技术一较佳实施例中，X为氟原子。在本专利技术一较佳实施例中，m和n分别为4。在本专利技术一较佳实施例中，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I-1)、(I-2)或(I-3)所示结构的化合物：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一有机发光层，其中，所述有机发光层包含上所述的热激活延迟荧光材料。在本专利技术一实施例中，所述有机发光层还包含主体材料。在本专利技术一实施例中，所述有机发光二极管器件还包括：设置于所述第一电极与所述有机发光层之间的一空穴注入层，设置于所述空穴注入层与所述有机发光层之间的一空穴传输层，以及，设置于所述有机发光层与所述第二电极之间的一电子传输层。本专利技术还提供一种显示面板，包括如上所述的有机电致发光器件。在本专利技术中，通过不同官能团的搭配，设计了具有显著延迟荧光特性的绿光热激活延迟荧光材料。并且，在本专利技术中通过合理设计的合成路径，提高了该些绿光热激活延迟荧光材料的合成效率。本专利技术所述的绿光热激活延迟荧光材料可以包含于有机发光层，从而制成一系列高性能、高效率的电致热激活延迟荧光器件，进而可以被用于显示面板中。附图说明为了更清楚地说明本专利技术实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。图1是本专利技术实施例1～3中化合物1～3的轨道分布图；图2是室温下甲苯溶液中化合物1～3的光致发光光谱；图3是根据本专利技术一实施例的有机电致发光器件的结构示意图；图4是根据本专利技术一实施例的显示面板的结构示意图。具体实施方式下面详细描述本专利技术的实施方式，所述实施方式的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施方式是示例性的，仅用于解释本专利技术，而不能理解为对本专利技术的限制。在本专利技术中，除非另有明确的规定和限定，第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触，也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且，第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方，或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方，或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本专利技术的不同结构。为了简化本专利技术的公开，下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然，它们仅仅为示例，并且目的不在于限制本专利技术。此外，本专利技术可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本专利技术提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。实施例1.式(I)化合物具体结构在本实施例中，以表格形式描述式(I)化合物的具体结构。本专利技术所述的热激活延迟荧光材料包含具有式(I)所示结构的化合物：表1.式(I)所示的具体化合物其中，D为具有式(D-i)所示结构的电子给体基团，A为具有式(A-i-52)所示结构的电子受体基团：并且，X为氟原子。实施例2.化合物1的制备在本实施例中，提供一种热激活延迟荧光材料，包含具有式(I-1)所示结构的化合物1：所述化合物1的合成路线如下所示：具体合成步骤如下：1.向100mL二口瓶中加入原料1(2.67g，5mmol)、吩噁嗪(1.1g，6mmol)、醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)。然后，将所述二口瓶移入密闭环境中，并加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)。接着，在氩气氛围下打入40mL事先除水除氧的甲苯，于120℃反应24小时；2.待反应液冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，以二氯甲烷萃取三次。合并萃取获得的有机相，旋成硅胶本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I)所示结构的化合物：

【技术特征摘要】
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I)所示结构的化合物：其中，R1～R6分别独立地为甲基，具有式(A-i)所示结构的电子受体基团，或者电子给体基团；X为卤素原子，m和n分别独立地代表1～4中的整数；所述电子给体基团为取代或未取代的吩噁嗪基；并且，所述化合物具有至少一个所述电子受体基团及至少一个所述电子给体基团。2.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述电子给体基团具有式(D-i)所示的结构：3.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，X为氟原子。4.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，m和n分别为4。5.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包含具有式(I-1)、(I-2)或...

【专利技术属性】
技术研发人员：白亚梅，李先杰，黄金昌，顾宇，杨林，罗佳佳，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北,42