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一种3,3’-二吲哚基乙酸酯的制备方法技术

技术编号:20784290 阅读:73 留言:0更新日期:2019-04-06 04:54
3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物及其衍生物被发现具有广泛的抗免疫、抗炎症及抑制水肿等活性。同时3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物也属于有机制备范畴内的一类重要中间体原料,该化合物可以用于合成多种具有3,3’‑二吲哚甲烷结构的生物活性分子,具有很高的有机合成应用价值。本发明专利技术提供了一种极为简洁的可见光催化的3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物的制备方法,具体为:以甘氨酸衍生物和吲哚衍生物为原料,以有机光敏剂(曙红Y、玫瑰红或罗丹明6G)为光催化剂,在室温和可见光照射下反应10‑30h,分离纯化得到产物。与现有技术相比,该制备方法具有步骤简洁、产率高、原料和催化剂廉价易得、无金属、反应条件温和、反应操作简单等优点,更适合于中试放大与大规模制备3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种3,3’-二吲哚基乙酸酯的制备方法
本专利技术属于有机制备
,尤其涉及了一种3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物的制备方法。
技术介绍
3,3’-二吲哚基乙酸酯类化合物及其衍生物如SoritinB(bis-(1H-indol-3-yl)-aceticacidmethylester)、SoritinC(bis-2,2-(1-methyl-indol-3-yl)aceticacidmethylester)、SoritinD(bis-2,2-(1-methyl-indol-3-yl)aceticacid)等被发现具有广泛的抗免疫、抗炎症及抑制水肿等活性(U.S.Pat.No.20010056112,6444697,6323233)。同时3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物也属于有机制备范畴内的一类重要中间体原料,该类化合物可以用于合成多种含有3,3’-二吲哚甲烷结构的药物分子、生物碱类天然产物及生物活性中间体,例如其可用于抗菌化合物vibrindoleA的合成。目前,对3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物的制备方法包括:Hogan和Sainsbury报道了吲哚与乙醛酸首先在酸性条件下缩合得到3,3本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物的制备方法,其特征在于具体步骤为:向烧瓶中依次加入甘氨酸衍生物、吲哚衍生物、光敏剂、酸和适量溶剂,在可见光照射下室温搅拌10‑30小时,然后加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,柱层析得到3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物,制备过程如下式:

【技术特征摘要】
1.一种3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物的制备方法,其特征在于具体步骤为:向烧瓶中依次加入甘氨酸衍生物、吲哚衍生物、光敏剂、酸和适量溶剂,在可见光照射下室温搅拌10-30小时,然后加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,柱层析得到3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物,制备过程如下式:其中R1取代基可以是甲基、甲氧基等;R2取代基可以是甲基、乙基、苄基、烯丙基等;R3取代基可以是烷基如甲基等,也可以是吸电子基团如氰基等;R4取代基可以是甲基、苄基等。2.根据权利要求1所述的3,3’-二吲哚基乙酸酯化合物的制备方法,其特征在于:所述的光敏剂为曙红Y、玫瑰...

【专利技术属性】
技术研发人员:张元杨枭荣周煌李瀛
申请(专利权)人:兰州大学
类型:发明
国别省市:甘肃,62

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