一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵及其制备方法，包括如下步骤：（1）在反应釜中称取十八烷基二乙醇胺和1,3‑二溴丙烷和溶剂，升温至70℃使原料溶解并混合均匀，将反应釜置在微波反应器中，设置微波功率、反应温度和反应时间；（2）反应结束后用旋转蒸发仪除去溶剂，然后趁热加入乙酸乙酯溶解进行重结晶，抽滤，用乙酸乙酯进行多次洗涤得到固体粉末；（3）将其转移至培养皿中放置真空干燥箱进行干燥，干燥完毕即可得到双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵。其临界胶束浓度为0.087 g/L，相应的表面张力γ(CMC)为31.09 mN/m，克拉夫点低于0℃，增溶能力产品为48000 ml/mol，乳化性能与发泡性能均优于OMDAB，综合性能表现良好。

【技术实现步骤摘要】
一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵及其制备方法
本专利技术涉及一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵及其制备技术。
技术介绍
近年来，双子(Gemini)表面活性剂品种的开发和产品应用得到了飞速的发展。随着双子表面活性剂越来越多地应用于各个工业领域，对其性能的改进也提出了更多、更高、更为具体的要求，促使对Gemini表面活性剂的合成进行更为深入的研究。AsadovZH等通过十二烷基二异丙基胺与二羧酸合成了一种新的抗衡离子偶联的双子表面活性剂，研究了在水溶液中具有不同间隔基团的表面活性剂的胶体化学性质，实验表明，在间隔基团中具有顺式结构的表面活性剂更容易吸附，联接基中具有饱和脂肪族链的表面活性剂对SRB具有强烈的杀菌作用。El-SaidWA等通过使用具有不同链长的芳族间隔基来构建新的阳离子Gemini表面活性剂，并成功用其代替三嵌段共聚物制备小尺寸HSMSNPs找到了一种新的用于制备均匀小尺寸空心球的介孔硅纳米颗粒的软模板。与十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)比较的，所有制备的Gemini表面活性剂在低于CTAB浓度下都具有较高的抗腐蚀效率。相比于传统表面活性剂，双子表面活性剂因其独特的结构使其具有某些更为优越的性质，比如很低的Krafft点、极高的表面活性、良好的协同效应和复杂的自组织行为等。羟基型表面活性剂不仅水溶性强，且具有良好的可分解性，属于环境友好型Gemini型表面活性剂，符合当下工业所倡导的绿色环保可持续发展。多羟基取代的双子季铵盐型表面活性剂拥有更强的聚合能力，能有效促进蠕虫状聚集体的生长、提高体系的粘弹性，而目前羟基型双子表面活性剂多是用中等毒性物质环氧氯丙烷开环化反应引入羟基，不可避免地会给人体造成一定伤害，本实验使用十八烷基二乙醇胺与1,3-二溴丙烷，原料无毒无害，工艺简单。目前国内外关于微波法合成多羟基双子季铵盐表面活性剂的研究与报道相对较少，其传统法合成长碳链季铵盐基本都存在合成步骤较多、反应时间过长、产率偏低的弊病，难以满足行业需求。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不足，提供一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵及其制备方法。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵，其结构式如下所示：上述双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应釜中称取十八烷基二乙醇胺和1,3-二溴丙烷和溶剂，升温至70℃使原料溶解并混合均匀，将反应釜置在微波反应器中，设置微波功率、反应温度和反应时间；(2)反应结束后用旋转蒸发仪除去溶剂，然后趁热加入乙酸乙酯溶解进行重结晶，抽滤，用乙酸乙酯进行多次洗涤得到固体粉末；(3)将其转移至培养皿中放置真空干燥箱进行干燥，干燥完毕即可得到双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵。作为优选的，在上述的制备方法中，所述溶剂为乙醇、正丙醇、异丙醇、甲醇或正丁醇。作为优选的，在上述的制备方法中，所述十八烷基二乙醇胺和1,3-二溴丙烷的摩尔比为1.9-2.1:1。作为优选的，在上述的制备方法中，所述反应温度范围为130℃～150℃。作为优选的，在上述的制备方法中，所述微波功率为700-900W。作为优选的，在上述的制备方法中，所述反应时间为6-8小时。在上述的制备方法中，最佳的反应条件为：所述溶剂为正丁醇，所述微波功率为900W、反应温度为140℃、反应时间为8小时、十八烷基二乙醇胺和1,3-二溴丙烷的摩尔比为2:1。与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：1.本专利技术采用微波辅助化学反应是一种绿色化学方法，它可以提高反应速率和选择性，大大缩短反应时间，同时还具有提高传热效率并降低能耗，降低成本，减少环境污染，改善产品合成性能等优点。本专利技术以1,3-二溴丙烷和十八烷基二乙醇胺为原料，原料成本相对较低。2.本专利技术建立了高效液相色谱-蒸发光散射检测器(HPLC-ELSD)测定DTDD纯度的方法，ELSD对长链季铵盐的含量检测效果明显，峰型良好，该此方法的建立为双子季铵盐类纯度测定提供了较为有效的检验方法；产物在温度低于240℃范围内，质量几乎不发生变化，热稳定性良好。3.本专利技术对目标产品DTDD基本性能进行了考察并且与OMDAB进行了对比，其临界胶束浓度为0.087g/L，相应的表面张力γ(CMC)为31.09mN/m，克拉夫点低于0℃，增溶能力产品为48000ml/mol，乳化性能与发泡性能均优于OMDAB，综合性能表现良好。附图说明图1为双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵的合成路线图；图2为DTDD及醇胺的红外吸收光谱图；图3为DTDD的1HNMR图；图4为DTDD的热重分析图；图5为DTDD的HPLC图；图6为DTDD和OMDAB的γ-lgc曲线图；图7为样品溶液中增溶苯的量与吸光度的关系图。具体实施方式实施例1：双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵的制备在高压微波反应釜中称取十八烷基二乙醇胺和1,3-二溴丙烷(摩尔比为2:1)，以正丁醇为溶剂，升温至70℃使原料溶解并混合均匀，将反应釜置在微波反应器中，设置微波功率为900W、反应温度为140℃和反应时间为8小时。待反应结束后用旋转蒸发仪除去溶剂，然后趁热加入适量乙酸乙酯溶解进行重结晶，抽滤，用乙酸乙酯进行多次洗涤得到固体粉末。将其转移至培养皿中放置真空干燥箱进行干燥，干燥完毕即可得到双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵(DTDD，合成路线如图1中所示)。收率92％。实施例2：实施例1的合成产物结构表征：(1)红外光谱分析：产品红外吸收光谱(KBr压片)如图2所示。由图2可知，通过对比目标产物、原料醇胺的红外光谱图，发现在最终产物中成功引入了季铵盐基团特征性基团。其中，3374cm-1为-OH的伸缩振动缔合峰；2918cm-1和2850cm-1处为甲基和亚甲基的伸缩振动吸收峰；1467cm-1为饱和烃中甲基、亚甲基的变形振动吸收峰；1073cm-1为C-O的伸缩振动吸收峰；1004cm-1为季铵盐的C-N特征吸收峰，C-N伸缩振动频率与C-O伸缩振动频率相近，但C-N键吸收带较C-O吸收带要弱些；723cm-1为长链亚甲基的面内摇摆振动吸收峰。综上，初步表明合成得到了预期的目标产物DTDD。(2)核磁共振氢谱分析：使用CDCl3作为溶剂，TMS为内标物，表征产物DTDD和原料醇胺的核磁共振氢谱如图3所示。醇胺：1HNMR(400M，CDCl3)，δ：0.80～0.82(t，J＝4.0Hz，3H，CH3(CH2)16-)，1.19[s，32H，-(CH2)16-]，1.37～1.42(m，2H，-OH)，2.43～2.46[m，2H，-(CH2)16CH2N-]，2.57～2.60(t，J＝4.0Hz，4H，-NCH2CH2-)，3.53～3.56(t，J＝4.4Hz，4H，-CH2CH2OH)。DTDD：1HNMR(400M，CDCl3)，δ：0.81～0.82[m，6H，CH3(CH2)16-]，1.19～1.24[s，64H，-(CH2)16-]，1.28[m，4H，-OH]，1.70～1.76(m，2H，-CH2CH2CH2-)，3.21～3.23(m，8H，-(CH2)16CH2N-)，3.42(s，8H，-NCH2CH2-)，3.97～3.99(t，J＝4.0Hz，8H，-CH2CH2O本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵，其结构式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵，其结构式如下所示：2.权利要求1所述双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵的制备方法，其特征在于包括如下步骤：(1)在反应釜中称取十八烷基二乙醇胺和1,3-二溴丙烷和溶剂，升温至70℃使原料溶解并混合均匀，将反应釜置在微波反应器中，设置微波功率、反应温度和反应时间；(2)反应结束后用旋转蒸发仪除去溶剂，然后趁热加入乙酸乙酯溶解进行重结晶，抽滤，用乙酸乙酯进行多次洗涤得到固体粉末；(3)将其转移至培养皿中放置真空干燥箱进行干燥，干燥完毕即可得到双十八烷基四羟乙基二溴丙二铵。3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶...

【专利技术属性】
技术研发人员：冯灼辉，郑成，
申请(专利权)人：广州市金浪星非织造布有限公司，
类型：发明
国别省市：广东,44