一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种蓝光热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)材料及其应用，其中涉及的所述蓝光TADF材料选择具有强刚性的电子受体结构来改善分子的热稳定性，并通过选用不同原料衍生官能团的搭配，设计合成了三个具有高的发光性能的蓝光TADF材料。进一步的，基于本发明专利技术涉及的所述蓝光TADF材料作为发光材料的电致发光器件，都取得了较高的发光率以及良好的器件效果。

A Blu-ray Thermal Activation Delayed Fluorescence Material and Its Application

The invention provides a Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) material and its application. The blue-light TADF material concerned improves the thermal stability of molecule by choosing a strong rigid electron acceptor structure. Three blue-light TADF materials with high luminescent properties are designed and synthesized by choosing the combination of functional groups derived from different raw materials. Material. Furthermore, electroluminescent devices using the blue-light TADF material as a luminescent material based on the present invention have achieved high luminescent rate and good device effect.

【技术实现步骤摘要】
一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用
本专利技术涉及平面显示器件的材料领域，尤其是，其中的一种蓝光热活化延迟荧光材料及其应用。
技术介绍
已知，有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLEDs)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。而在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要。早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使得它能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的IQE。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料，通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，这样三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单、三重态激子，也可以实现100％的IQE。对于TADF材料，快速的反向系间窜越常数(kRISC)以及高的光致发光量子产率(PLQY)是制备高效率OLED的必要条件。目前，具备上述条件的TADF材料相对于重金属Ir配合物而言还是比较匮乏，在磷光重金属材料有待突破的蓝光领域，TADF材料方面更是寥寥无几。因此，设计合成新型的蓝光TADF材料对于开拓TADF材料的广泛应用，具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的的一个方面在于提供一种蓝光热活化延迟荧光(ThermallyActivatedDelayedFluorescence,TADF)材料，其构成化合物的热稳定好，并且具有优良的蓝光发光性能。其中本专利技术采用的技术方案如下：一种蓝光热活化延迟荧光材料，其构成化合物1的结构式如下：进一步的，在不同实施方式中，其中所述化合物1是通过原料1和咔唑合成出的，其中所述原料1的结构式如下：进一步的，在不同实施方式中，其中所述原料1和咔唑先合成出中间体1后，在结合原料2：9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶，合成出所述化合物1。进一步的，在不同实施方式中，其中所述中间体1的结构式如下：进一步的，在不同实施方式中，其中所述化合物1是采用以下合成路线合成出的：进一步的，在不同实施方式中，其中所述咔唑衍生为甲基咔唑，所述原料2衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶，使得本专利技术涉及的所述化合物1衍生为化合物2，其结构式如下：进一步的，其中所述原料1和所述甲基咔唑先合成中间体2，在由所述中间体2和所述9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶合成出所述化合物2，其中所述中间体2的结构式如下：进一步的，在不同实施方式中，其中所述化合物2是采用以下合成路线合成出的：进一步的，在不同实施方式中，其中所述咔唑衍生为叔丁基咔唑，所述原料2衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶，使得本专利技术涉及的所述化合物1衍生为化合物3，其结构式如下：进一步的，其中所述原料1和所述甲基咔唑先合成中间体3，在由所述中间体3和所述9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶合成出所述化合物3，其中所述中间体3的结构式如下：进一步的，在不同实施方式中，其中所述化合物3是采用以下合成路线合成出的：进一步的，本专利技术涉及的这三种化合物，虽然在分子结构上有稍许不同，但由于其均是由原料1结合咔唑或是咔唑衍生物制备而出，也就是说，这些化合物均是由同一创作构思衍生而来，因此，符合专利法中有关“单一性”的规定，故而能够放在同一申请中进行申请保护。进一步的，本专利技术的又一方面提供了一种本专利技术涉及的所述化合物1的制备方法，其包括以下步骤：向反应瓶中加入所述原料1、咔唑、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在惰性气体(例如，氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得蓝白色粉末状的中间体1；向反应瓶中加入所述中间体1、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在氩气氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得所述目标化合物1。进一步的，本专利技术的又一方面提供了一种本专利技术涉及的所述化合物2的制备方法，其包括以下步骤：向反应瓶中加入所述原料1、甲基咔唑、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在惰性气体(例如，氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得蓝白色粉末状的中间体2；向反应瓶中加入所述中间体2、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在氩气氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得所述目标化合物2。进一步的，本专利技术的又一方面提供了一种本专利技术涉及的所述化合物3的制备方法，其包括以下步骤：向反应瓶中加入所述原料1、叔丁基咔唑、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在惰性气体(例如，氩气)氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得蓝白色粉末状的中间体3；向反应瓶中加入所述中间体3、9,10-二氢-9,9-二苯基硅代吖啶、醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐，然后在手套箱中加入NaOt-Bu，在氩气氛围下打入已除水除氧的甲苯，在110～130℃反应40～60小时；冷却至室温，将反应液倒入冰水中，二氯甲烷萃取3～5次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析分离纯化，得所述目标化合物3。进一步的，本专利技术的又一方面提供了一种显示器件，其包括发光层。其中所述发光层的材料包括本专利技术涉及的所述化合物1、化合物2或是化合物3中的一种。相对于现有技术，本专利技术的有益效果是：本专利技术涉及的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其构成化合物的热稳定好，并且具有优良的蓝光发光性能。进一步的，将本专利技术涉及的这种蓝光热活化延迟荧光材料应用于电致发光器件中的发光层中，通过所述器件的检测数据可知，其能够取得良好的器件效果。附图说明图1是本专利技术涉及的一个实施方式提供的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其结构采用所述化合物1时，经过理论计算得出的其最高电子占据轨道(HOMO)的分布图；图2是图1所示的蓝光热活化延迟荧光材料，经过理论计算得出的其最低电子未占据轨道(LUMO)的分布图；图3是本专利技术涉及的又一个实施方式提本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种蓝光热活化延迟荧光材料；其特征在于，其构成化合物1的结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种蓝光热活化延迟荧光材料；其特征在于，其构成化合物1的结构式如下：2.根据权利要求1所述的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其特征在于，其中所述化合物1是通过原料1和咔唑合成出的，其中所述原料1的结构式如下：3.根据权利要求2所述的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其特征在于，其中所述原料1和咔唑先合成出中间体1后，在结合原料2：9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶，合成出所述化合物1；其中所述中间体1的结构式如下：4.根据权利要求3所述的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其特征在于，其中所述化合物1是采用以下合成路线合成出的：5.根据权利要求3所述的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其特征在于，其中所述咔唑衍生为甲基咔唑，所述原料2衍生为9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶，使得所述化合物1衍生为化合物2，其结构式如下：6.根据权利要求5所述的一种蓝光热活化延迟荧光材料，其特征在于，其中...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗佳佳，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北,42