一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法技术

技术编号:20153794 阅读:27 留言:0更新日期:2019-01-19 00:05
本发明专利技术公开了一种多取代2‑环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法。本发明专利技术的技术方案要点为:将4‑氯乙酰乙酸乙酯和丙二腈(或氰乙酸乙酯)溶于有机溶剂中,然后加入碱,室温下反应20分钟,然后加入取代1,2‑联烯酮,升温至80℃,继续反应1.5小时。TLC监测反应,反应完毕后,用乙酸乙酯萃取、干燥、浓缩、快速柱层析即制得多取代2‑环戊烯基乙酸乙酯类化合物。本发明专利技术利用简便易得的链状起始原料,通过分子的缩合反应,首次、直接合成了多取代2‑环戊烯基乙酸乙酯类化合物,避免了环状起始原料的制备。此外,该方法还具有反应条件温和,不需要昂贵的金属催化剂和特殊试剂,起始原料制备方便或可以直接购买,价格很便宜,操作简单方便,产物收率高,易分离纯化的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法。
技术介绍
多取代环戊烯乙酸酯单元广泛存在于天然产物中,具有广谱的生物活性,许多的药物的先导化合都含有环戊烯单元物。这些先导化合物具有抗真菌、抗HIV病毒等活性,或者可以用作凝血酶抑制剂、COX-2抑制剂、核苷类抗体等。另外,含有环戊烯乙酸酯单元的化合物也是功能材料和有机合成中的重要中间体。但是这类化合物的合成往往需要贵金属作为催化剂,反应步骤多,操作麻烦等缺点。到目前为止,还没有文献报导该类化合物的合成。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是首次提供了一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,该方法具有起始原料简单易制备,无需昂贵的金属催化剂和试剂,产率高,反应条件温和且操作简便的优点。本专利技术的技术方案为:一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,其特征在于主要以1,2-联烯酮、4-氯乙酰乙酸乙酯和丙二腈(或氰乙酸乙酯)等化合物为原料,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为取代苯基、1-萘基或苯乙基;R2为氰基(CN)或乙氧本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种多取代2‑环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,其特征在于主要以1,2‑联烯酮、4‑氯乙酰乙酸乙酯和丙二腈(或氰乙酸乙酯)等化合物为原料,该合成方法中的反应方程式为:

【技术特征摘要】
1.一种多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,其特征在于主要以1,2-联烯酮、4-氯乙酰乙酸乙酯和丙二腈(或氰乙酸乙酯)等化合物为原料,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为取代苯基、1-萘基或苯乙基;R2为氰基(CN)或乙氧羰基(CO2Et)。2.根据权利要求1所述的多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,其特征在于具体步骤为:将4-氯乙酰乙酸乙酯和丙二腈(或氰乙酸乙酯)溶于有机溶剂中,然后加入碱,室温下反应20分钟,然后加入取代1,2-联烯酮,升温至80℃,继续反应1.5小时,即制得多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物。3.根据权利要求2所述的多取代2-环戊烯基乙酸乙酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的4-氯乙酰乙酸乙酯、丙二腈(或氰乙酸乙酯)、1,2-联烯酮类化合物和碱的投料物质的量比为1:1:...

【专利技术属性】
技术研发人员:王强范云场段培高周德军张涛
申请(专利权)人:河南理工大学
类型:发明
国别省市:河南,41

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