The invention discloses a fragile chain with small steric resistance in chemical space, a preparation method and application thereof. The molecular formula of the fragile chain is C13H16O3, and its structure is shown in formula (I):
【技术实现步骤摘要】
一种化学空间位阻小的可断裂链及其制备方法和应用
本专利技术属于前药和荧光探针材料
，更具体地，涉及一种化学空间位阻小的可断裂链及其制备方法和应用。
技术介绍
上世纪八十年代初，人们在前药的设计合成中首次发现了可断裂链，可断裂链是一类具有酚羟基的苯甲醇类似结构的衍生物，其酚羟基与响应基团相连接，醇羟基通过碳酸酯或氨基甲酸酯键与药物相连接，响应基团在响应物种的作用下离去后得到带羟基的中间体，这样的中间体结构不稳定，能通过快速的电子转移发生1,6-消除或1,4-消除使碳酸酯或氨基甲酸酯键断裂，释放出药物。自可断裂链被发现以来，其被广泛应用于前药和荧光探针材料的设计合成中。然而，常用的可断裂链2,6-双(羟甲基)-4-甲基苯酚存在着明显的缺点，由于其醇羟基活性较酚羟基高，在其酚羟基上连接响应基团之前涉及到醇羟基的保护，但是将醇羟基保护起来后会产生大的空间位阻，使得响应基团难以连接到其酚羟基上，对于酯化反应的影响尤为严重，大大限制了前药模型和荧光探针材料的设计合成。因此，专利技术一种具有化学空间位阻小、可快速高效释放模型药物的可断裂链，对前药模型和荧光探针材料的设计合...
【技术保护点】
1.一种化学空间位阻小的可断裂链，其特征在于，其分子式为C13H16O3，其结构式如式（I）所示：
【技术特征摘要】
1.一种化学空间位阻小的可断裂链，其特征在于，其分子式为C13H16O3，其结构式如式（I）所示：。2.权利要求1所述的可断裂链的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1.将化合物1与氧化剂在乙酸乙酯中溶解，加热回流，冷却，分离提纯得到化合物2，其中，化合物1的结构式为；化合物2的结构式为；S2.将化合物2与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦在二氯甲烷中溶解，室温搅拌反应，分离提纯得化合物3，其化合物3结构式为；S3.将化合物3在四氢呋喃中溶解，加入还原剂进行反应，萃取，分离提纯，即可得到可断裂链。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述化合物1与2-碘酰基苯甲酸的摩尔比为1：2～5；所述加热回流的反应温度为60～80℃；所述加热回流的反应时间为2～5h。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述化合物2与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦的摩尔比为1：2～5。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘培炼，贾永梅，黄丽平，余彪，王胜，
申请(专利权)人：岭南师范学院，
类型：发明
国别省市：广东,44
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