一种铜催化串联环化反应构筑N-噻唑啉吲哚制造技术

技术编号:19871738 阅读:39 留言:0更新日期:2018-12-22 15:36
本发明专利技术提供一种N‑噻唑啉吲哚衍生物及其制备方法,所述N‑噻唑啉吲哚衍生物为式(I)所示的化合物,

【技术实现步骤摘要】
一种铜催化串联环化反应构筑N-噻唑啉吲哚
本专利技术属于精细化学品
,具体涉及N-噻唑啉吲哚衍生物及其制备方法。
技术介绍
吲哚环是一种十分重要的结构基础,广泛存在于许多天然产物、药物分子、农药分子和功能性材料之中。由于其独一无二的作用,在过去的一个世纪里,大量构筑吲哚衍生物的方法学应运而生,比如最经典的Fischer吲哚合成法,以及最常见的金属催化的环化反应和C-H键活化方式来构筑吲哚骨架。虽然有这么多方法可用来构筑吲哚骨架,但是目前用于构筑N-噻唑啉吲哚骨架的方法还没有被报道过,有的只是对于N-苯并噻唑吲哚骨架的构筑(Org.Lett.2016,18(3),356-359.)。考虑到噻唑啉环也是一种十分重要的结构基础(J.Am.Chem.Soc.2008,130(6),1806-1807.),因此,发展一种新颖和高效的方法来用于这类骨架的构筑很有必要性。异硫氰酸酯是一种功能多样性的基团,可通过作为亲核试剂(Org.Lett.2012,14(20),5314-5317.)、亲电(Chem.Commun.,2017,53(6),1056-1059.)或自由基捕获剂(Chem.C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑噻唑啉吲哚衍生物,其特征在于,该N‑噻唑啉吲哚衍生物为式(I)所示的化合物:

【技术特征摘要】
1.一种N-噻唑啉吲哚衍生物,其特征在于,该N-噻唑啉吲哚衍生物为式(I)所示的化合物:其中,R1为氢、羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种;R2为氢、C1-C12的烷基、C3-C6的环烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苄基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有1-10个碳原子的含氮杂环、含有1-10个碳原子的含氧杂环、含有1-10个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的苄基、取代的苯乙基、取代的苯丙基和取代的苯丁基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种;R3为氢、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基;所述取代的苯基、取代的萘基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种;R4和R5各自独立地选自氢、C1-C12的烷基、C3-C6的环烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苄基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有1-10个碳原子的含氮杂环、含有1-10个碳原子的含氧杂环、含有1-10个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的苄基、取代的苯乙基、取代的苯丙基和取代的苯丁基的取代基各自独立地选自羟基、卤素、氰基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、酰胺基、C1-C6的烃基、C1-C6的烷氧基、C1-C4的烷基取代的羰氧基和C1-C4的烷氧基取代的羰氧基中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的N-噻唑啉吲哚衍生物,其特征在于,R1为氢、羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、-COOCH3、-COOCH2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、-O-CO-CH3、-O-CO-CH2CH3、-O-CO-O-CH3和-O-CO-O-CH2CH3中的一种或多种;R2为氢、C1-C8的烷基、C3-C6的环烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苄基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有2-8个碳原子的含氮杂环、含有2-8个碳原子的含氧杂环、含有2-8个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的苄基、取代的苯乙基、取代的苯丙基和取代的苯丁基的取代基各自独立地选自羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、-COOCH3、-COOCH2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、-O-CO-CH3、-O-CO-CH2CH3、-O-CO-O-CH3和-O-CO-O-CH2CH3中的一种或多种;R3为氢、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基;所述取代的苯基、取代的萘基的取代基各自独立地选自羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、-COOCH3、-COOCH2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、-O-CO-CH3、-O-CO-CH2CH3、-O-CO-O-CH3和-O-CO-O-CH2CH3中的一种或多种;R4和R5各自独立地选自氢、C1-C8的烷基、C3-C6的环烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苄基、取代的或未取代的苯乙基、取代的或未取代的苯丙基、取代的或未取代的苯丁基、含有2-8个碳原子的含氮杂环、含有2-8个碳原子的含氧杂环、含有2-8个碳原子的含硫杂环;所述取代的苯基、取代的萘基、取代的苄基、取代的苯乙基、取代的苯丙基和取代的苯丁基的取代基各自独立地选自羟基、F、Cl、Br、I、氰基、硝基、-COOCH3、-COOCH2CH3、三氟甲基、三氟甲氧基、-NH...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪清民宋红健谢佳林刘玉秀李成林于国清
申请(专利权)人:山东博苑医药化学有限公司南开大学
类型:发明
国别省市:山东,37

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