一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用技术

一种双卤代水杨醛缩3‑氟‑4‑吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用，所述双卤代水杨醛缩3‑氟‑4‑吗啉基苯胺席夫碱为符合下列通式的化合物：

Double halogenated salicylaldehyde 3- -4- fluorine morpholine aniline Schiff base and preparation method and application thereof

A bishalogenated salicylaldehyde 3_fluoro_4_morpholine-based aniline Schiff base and its preparation method and application are described. The bishalogenated salicylaldehyde 3_fluoro_4_morpholine-based aniline Schiff base is a compound conforming to the following general formula:

【技术实现步骤摘要】
一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用，属于化工

技术介绍
席夫碱是一类含有-RC＝N-结构的有机化合物，一般通过胺类与含羰基的化合物醛或酮缩合反应而成。自1963年第一个席夫碱被合成出来，对席夫碱及其衍生物的合成以及生物活性研究呈现了快速增长趋势。由于席夫碱类的化合物拥有较大的π共轭体系，其光电性能很强，能够呈现出很好的光敏效果，因此可应用于非线性光学材料。近年来，因席夫碱类化合物被发现具有一定的药理学活性而再次成为研究者的关注对象。由于席夫碱类化合物合成相对容易，可以灵活选择带有羰基的不同醛和酮与各种胺类进行反应，从而可开拓出许多性能不同的席夫碱类化合物。吗啉环是一种含有氮、氧的六元杂环，是一种重要的有机化工原料。吗琳及其衍生物由于其与许多生物和临床应用具有密切的关联而被广泛研究。由于自身的结构特点，吗琳及其衍生物具有多方面的生物活性，用途非常广泛。
技术实现思路
为克服上述现有技术中的不足，本专利技术目的在于提供一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用。为实现上述目的及其他相关目的，本专利技术提供的技术方案是：一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱，所述双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱为符合下列通式的化合物：其中，X代表Cl、Br或I。优选的技术方案为：所述双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱经1H核磁共振谱、13C核磁共振谱、质谱分析，结果如下：X＝Cl时：1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.13(s,1H，OH),8.52(s,1H，CH＝N),6.95-7.45(m,5H,Honbenzenes),3.88(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2O),3.13(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2N)；13CNMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm):158.70,156.92，155.73，154.45，141.06，139.91，132.54，129.57，123.13，120.25，118.93，118.10，109.07，66.88，50.72；质谱数据：MS(m/z),367.3，[M-1]-；X＝Br时：1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.32(s,1H，OH),8.49(s,1H，CH＝N),6.94-7.74(m,5H,Honbenzenes),3.88(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2O),3.13(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2N)；13CNMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm):158.39,156.99，154.44，140.88，139.93，137.94，133.26，120.74，118.93，118.12，112.11，110.35，109.06，66.88，50.72；质谱数据：MS(m/z),455.2，[M-1]-；X＝I时：1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.56(s,1H，OH),8.40(s,1H，CH＝N),6.94-8.08(m,5H,Honbenzenes),3.88(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2O),3.13(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2N)；13CNMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm):160.05,158.06，156.92，154.45，148.92，140.81，140.31，139.88，120.67，118.95，118.10，109.09，87.25，80.00，66.88，50.72；质谱数据：MS(m/z),551.1，[M-1]-。为实现上述目的及其他相关目的，本专利技术提供的技术方案是：一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的制备方法，将双卤代水杨醛和3-氟-4-吗啉基苯胺按摩尔质量比1:1在乙醇溶液中反应30-40min得粗产物，粗产物用乙醇洗涤后即得到双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱。为实现上述目的及其他相关目的，本专利技术提供的技术方案是：一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的应用，双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱作为荧光材料使用。为实现上述目的及其他相关目的，本专利技术提供的技术方案是：一种荧光材料，所述荧光材料包含符合下列通式的化合物：其中，X代表Cl、Br或I。由于上述技术方案运用，本专利技术与现有技术相比具有的优点是：1、本专利技术的席夫碱纯度高，制备方法简单，反应时间短，易于工业化，具有荧光性能，在荧光材料方面有潜在的应用价值。2、本专利技术的制备方法反应条件温和，常温下反应；产品易提纯，只需要乙醇洗涤后过滤干燥；产率高，产率在83-92％之间。3、本专利技术的双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱产品结构稳定，180℃以下以晶体结构存在。附图说明图1为双氯代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的1HNMR谱图。图2为双氯代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的13CNMR谱图。图3为双氯代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的MS谱图。图4为双溴代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的1HNMR谱图。图5为双溴代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的13CNMR谱图。图6为双溴代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的MS谱图。图7为双碘代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的1HNMR谱图。图8为双碘代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的13CNMR谱图。图9为双碘代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的MS谱图。图10为双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的荧光光谱图。具体实施方式以下由特定的具体实施例说明本专利技术的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本专利技术的其他优点及功效。请参阅图1～图10。须知，本说明书所附图式所绘示的结构、比例、大小等，均仅用以配合说明书所揭示的内容，以供熟悉此技术的人士了解与阅读，并非用以限定本专利技术可实施的限定条件，故不具技术上的实质意义，任何结构的修饰、比例关系的改变或大小的调整，在不影响本专利技术所能产生的功效及所能达成的目的下，均应仍落在本专利技术所揭示的
技术实现思路
得能涵盖的范围内。同时，本说明书中所引用的如“上”、“下”、“左”、“右”、“中间”及“一”等的用语，亦仅为便于叙述的明了，而非用以限定本专利技术可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更
技术实现思路
下，当亦视为本专利技术可实施的范畴。实施例1：一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱及其制备方法和应用在100mL三颈烧瓶中加入0.95g(5mmo1)3,5-二氯水杨醛和溶于15mL无水乙醇中的0.98g(5mmol)3-氟-4-吗啉基苯胺，常温下搅拌30min；冷却，析出固体，过滤，用乙醇洗涤，干燥，得透明固黄绿色固体1.70g，即为双氯代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱。产率：92％；熔点：201-202℃。经1H核磁共振谱、13C核磁共振谱、质谱分析，结果如图1～3所示。1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.13(s,1H，OH),8.52(s,1H，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双卤代水杨醛缩3‑氟‑4‑吗啉基苯胺席夫碱，其特征在于：所述双卤代水杨醛缩3‑氟‑4‑吗啉基苯胺席夫碱为符合下列通式的化合物：

【技术特征摘要】
1.一种双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱，其特征在于：所述双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱为符合下列通式的化合物：其中，X代表Cl、Br或I。2.根据权利要求1所述的双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱，其特征在于：所述双卤代水杨醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱经1H核磁共振谱、13C核磁共振谱、质谱分析，结果如下：X＝Cl时：1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.13(s,1H，OH),8.52(s,1H，CH＝N),6.95-7.45(m,5H,Honbenzenes),3.88(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2O),3.13(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2N)；13CNMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm):158.70,156.92，155.73，154.45，141.06，139.91，132.54，129.57，123.13，120.25，118.93，118.10，109.07，66.88，50.72；质谱数据：MS(m/z),367.3，[M-1]-；X＝Br时：1HNMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):14.32(s,1H，OH),8.49(s,1H，CH＝N),6.94-7.74(m,5H,Honbenzenes),3.88(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2O),3.13(t,3JH-H＝4.4Hz,2H,CH2N)；13CNMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm):158.39,156...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙凤梅，徐继明，韩琼，赵潘祥，王佳，芮佳怡，
申请(专利权)人：淮阴师范学院，
类型：发明
国别省市：江苏,32