当前位置: 首页 > 专利查询>莱雅公司专利>正文

针对其化妆用途的间苯二酚衍生物制造技术

技术编号:18605963 阅读:62 留言:0更新日期:2018-08-04 22:05
本发明专利技术涉及具有式(I)的化合物,特别是针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途。(I)其中R1和R2,可以是相同或不同的,表示氢、或COR5基团,其中R5表示直链C1‑C10或支链C3‑C10烷基基团、优选地直链C1‑C6或支链C3‑C6烷基基团、更优选地直链C1‑C4烷基基团,R3表示直链C1‑C6或支链C3‑C6烷基基团、优选地直链C1‑C4或支链C3‑C4烷基基团,并且R4表示H、直链C1‑C6或支链C3‑C6烷基基团、或COR5基团,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋混合物,单独或作为混合物。本发明专利技术还涉及新颖的化合物(I),并且还涉及其制备方法和使用此类化合物(I)使皮肤脱色的化妆方法。

Resorcinol derivatives for their make-up use

The invention relates to compounds with formula (I), especially for the purpose of decolorizing, brightening and / or bleaching the skin. (I) R1 and R2, which can be the same or different, represent hydrogen, or COR5 groups, in which R5 represents the straight chain C1 C10 or the branch chain C3 C10 alkyl groups, the preferred vertical chain C1 C6 or the branch chain C3 alkyl groups, and the preferred vertical chain or alkyl groups. C4 or branched chain C3 C4 alkyl groups, and R4 represents H, straight chain C1 C6 or chain C3 C6 alkyl group, or COR5 group, and its salt, its solvent and its optical isomer, and its raceme mixture, alone or as a mixture. The invention also relates to a novel compound (I) and a preparation method thereof and a cosmetic method for using such compound (I) to decolorize the skin.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】针对其化妆用途的间苯二酚衍生物本专利技术涉及基于间苯二酚的化合物用于使皮肤脱色和/或漂白的化妆用途,并且还涉及某些新颖的基于间苯二酚的化合物。在一些人人生中的不同时期,他们的皮肤上(并且更尤其是在手和脸上)发展出更暗和/或更着色的瑕疵,这给予皮肤异质性。这些瑕疵尤其归因于位于皮肤表面的角质形成细胞中高浓度的黑色素。为了治疗色素瑕疵的目的,最特别是寻求使用高效无害的局部脱色物质。皮肤色素沉着的形成机制(即黑色素的形成机制)特别复杂,并且示意性地涉及以下主要步骤:酪氨酸→多巴→多巴醌→多巴色素→黑色素酪氨酸酶(单酚二羟基苯丙氨酸:氧氧化还原酶EC1.14.18.1)是参与该反应序列的必需的酶。具体地,它通过其羟化酶活性来催化酪氨酸的转化反应以给出多巴(二羟基苯丙氨酸),并且它通过其氧化酶活性来催化多巴的转化反应以给出多巴醌。这种酪氨酸酶只有当其在某些生物因子作用下处于成熟形式时才起作用。如果一种物质直接作用于发生黑素生成的表皮黑素细胞的活力、和/或干扰黑色素生物合成的步骤之一(通过抑制参与黑素生成的酶之一、或通过插入自身作为黑色素合成链的化学化合物之一的结构类似物,然后可阻断该链,从而确保脱色),则该物质被认为是可以脱色的。熊果苷和曲酸作为皮肤脱色剂是已知的。已经寻求具有有效脱色作用的物质,尤其是比熊果苷和曲酸具有更好脱色作用的物质。然而,仍然需要用于人类皮肤的新颖漂白剂,其作用与已知试剂一样有效,但其不具有已知试剂的缺点(即其对皮肤无刺激性、无毒性和/或无过敏性),而且同时在组合物中稳定,或者可替代地,具有增强的作用以便能够以较低的量使用,这显著减少了所观察到的副作用。就此而言,本申请人出人意料地并且意外地发现,即使在低浓度下,某些间苯二酚化合物也具有良好的脱色活性而不显示任何细胞毒性。就此而言,本申请人出人意料地并且意外地发现,即使在低浓度下,某些基于间苯二酚的化合物也具有良好的脱色活性。现有技术中某些基于间苯二酚的化合物因其脱色活性已经为人所知。就此而言,可以特别提及来自Kuraray株式会社的JP2007186445。本专利技术的一个主题是如下所定义的针对其用于使皮肤脱色的皮肤病学用途的具有式(I)的化合物。本专利技术的主题还是如下所定义的新颖的具有式(II)的化合物。本专利技术的主题还是用于使角蛋白材料(尤其是皮肤)脱色、增亮和/或漂白的非治疗性化妆处理方法,该方法包括向皮肤施用至少一种如下所定义的具有式(I)的化合物。本专利技术的主题还是一种组合物,该组合物包含在生理学上可接受的介质中的至少一种如下所定义的具有式(II)的化合物。本专利技术的主题还是用于使角蛋白材料(尤其是皮肤)脱色、增亮和/或漂白的非治疗性化妆方法,该方法包括施用先前所述的组合物。更优选地,它是用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的方法。本专利技术还涉及至少一种如下所定义的具有式(I)的化合物作为用于使角蛋白材料(尤其是皮肤)漂白、增亮和/或脱色的试剂的非治疗性化妆用途。根据本专利技术的化合物(即特别是如下所定义的具有式(I)或具有式(II)的化合物)使得能够使人类皮肤有效地脱色和/或增亮或甚至漂白。它们尤其旨在施用于带有褐色色素沉着瑕疵或肝斑的个体的皮肤,或施用于希望抵抗由黑素生成引起的褐色外观的个体的皮肤。所述化合物还能够使身体毛发、睫毛、头发以及嘴唇和/或指甲脱色和/或增亮。因此,本专利技术的一个主题是如下针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物:其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示:a)氢,b)基团COR5,其中R5表示直链C1-C10或支链C3-C10烷基基团、优选地直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团、更优选地直链C1-C4烷基基团,R3表示直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团、优选地直链C1-C4或支链C3-C4烷基基团,R4表示:a)H,b)直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团,c)基团COR5,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。优选地,R1和R2是相同的。优选地,R4表示H或直链C1-C4烷基基团、支链C3-C4烷基基团或基团COR5、更优选地H或基团COR5。优选地,具有式(I)的化合物选自以下那些,其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示H或COCH3基团,并且优选地,R1和R2是相同的,R3表示甲基、乙基或异丙基,并且R4表示H或COCH3基团,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。更优选地,具有式(I)的化合物是这样的:R1和R2,可以是相同或不同的,表示H或COCH3基团,并且优选地,R1和R2是相同的,R3表示甲基,并且R4表示H或COCH3基团,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体。仍然在本专利技术的背景下,如下所定义的具有式(I)的化合物的盐包括所述化合物的常规无毒盐,例如由酸或碱形成的那些。作为具有式(I)的化合物的盐,可以提及:通过将具有式(I)的化合物(当其包含酸基时)添加到无机碱(例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化铵、氢氧化镁、氢氧化锂,和例如碳酸钠、碳酸钾、或碳酸钙,或碳酸氢钠、碳酸氢钾、或碳酸氢钙);或添加到有机碱(例如伯烷基胺、仲烷基胺或叔烷基胺,例如三乙胺或丁胺)获得的盐。该伯烷基胺、仲烷基胺或叔烷基胺可以包含一个或多个氮和/或氧原子,并且因此可以包含例如一个或多个醇官能团;可以特别提及2-氨基-2-甲基丙醇、乙醇胺、三乙醇胺、2-二甲基氨基丙醇、2-氨基-2-(羟基甲基)-1,3-丙二醇和3-(二甲基氨基)丙基胺。还可以提及氨基酸(例如赖氨酸、精氨酸、胍、谷氨酸和天冬氨酸)的盐。有利地,具有式(I)的化合物(当其包含酸基时)的盐可以选自碱金属或碱土金属盐,例如钠盐、钾盐、钙盐或镁盐;铵盐。本专利技术中所描述的化合物的可接受的溶剂合物包括常规溶剂合物,例如由于溶剂的存在而在制备所述化合物期间形成的那些。可以提及的实例包括由于水或直链或支链醇(例如乙醇或异丙醇)的存在而形成的溶剂合物。光学异构体尤其是对映异构体和非对映异构体。仍然在本专利技术的背景下:除非另有说明,“(Cx-Cy)烷基”表示包含从x至y个碳原子的饱和直链烷基。优选地,直链饱和或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基。特别优选的具有式(I)的化合物选自以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。具有式(I)的化合物是新颖的并且构成本专利技术的另一个主题,含有它们的组合物(特别是化妆品组合物)也是如此。本专利技术的具有式(I)的化合物可以根据以下方案1制备。方案1根据该方案1,化合物(I)的合成经由二氢香豆素类型D(其合成尤其描述于WO2005/085169中)的关键中间体进行。本领域技术人员可以根据基团R3来调整策略。间苯二酚A可以在β-酮酸酯B的存在下反应,以给出香豆素C。该香豆素在本领域技术人员已知的条件下通过催化氢化还原给出D。D还可以在α,β-不饱和酯E的存在下由间苯二酚A获得。然后,在通过本领域技术人员已知的反应(例如保护/脱保护反应)对酚官能团进行任选的事先修饰之后,用氢化物还原D的内酯官能团。通过(A和B)或(A和E)之间的反应来产生衍生物C和D可以尤其在有机溶剂(其本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物:

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.16 FR 15625421.针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物:其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示:a)氢,b)基团COR5,其中R5表示直链C1-C10或支链C3-C10烷基基团、优选地直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团、更优选地直链C1-C4烷基基团,R3表示直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团、优选地直链C1-C4或支链C3-C4烷基基团,R4表示a)H,b)直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团,c)基团COR5,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。2.如权利要求1所述的针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物,其特征在于R4表示H或直链C1-C4烷基基团、支链C3-C4烷基基团或基团COR5、更优选地H或基团COR5。3.如权利要求1或2中任一项所述的针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物,其特征在于这些具有式(I)的化合物选自以下那些,其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示H或COCH3基团,并且优选地,R1和R2是相同的,R3表示甲基、乙基或异丙基,并且R4表示H或COCH3基团,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。4.如权利要求1至3中的任一项所述的针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物,其特征在于这些具有式(I)的化合物选自以下那些,其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示H或COCH3基团,并且优选地,R1和R2是相同的,R3表示甲基,并且R4表示H或COCH3基团,以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体。5.如权利要求1至4中的任一项所述的针对其用于使皮肤脱色、增亮和/或漂白的用途的具有式(I)的化合物,其特征在于这些具有式(I)的化合物选自:以及其盐、其溶剂合物和其光学异构体、及其外消旋体,单独或作为混合物。6.具有下式(I)的化合物:其中:R1和R2,可以是相同或不同的,表示:a)氢,b)基团COR5,其中R5表示直链C1-C10或支链C3-C10烷基基团、优选地直链C1-C6或支链C3-C6烷基基团、更优选地...

【专利技术属性】
技术研发人员:X马拉A盖吉尼亚
申请(专利权)人:莱雅公司
类型:发明
国别省市:法国,FR

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1