一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体、其制备方法及包含其的烟草制品技术

本发明专利技术公开一种尼古丁‑龙胆酸盐复合物晶体，其分子式为：C7H6O4·C10H16N2；所述晶体属于单斜晶系，空间群P21，晶胞参数：

Nicotine gentian complex crystal, preparation method and tobacco product containing nicotine gentian compound

The invention discloses a crystal of nicotine Radix gentian compound, whose molecular formula is C7H6O4. C10H16N2; the crystal belongs to monoclinic system, space group P21, and cell parameter:

【技术实现步骤摘要】
一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体、其制备方法及包含其的烟草制品
本专利技术属于有机晶体
，具体涉及一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体、其制备方法以及包含其的烟草制品。
技术介绍
尼古丁是烟叶中天然生物碱的主要化学成分，分子结构是由两个氮杂环构成，吡咯环pKa＝7.87，吡啶环pKa＝3.15。吡啶环中的氮原子由于芳香化的影响，碱性很弱，与芳胺的碱性相近。吡咯烷环中的氮原子属于叔胺，由于此环没有芳香化，其碱性与脂肪族叔胺碱性相近，所以，尼古丁容易和酸进行化学反应。Rose,J.E.,etal.,Pulmonarydeliveryofnicotinepyruvate:Sensoryandpharmacokineticcharacteristics.ExperimentalandClinicalPsychopharmacology,2010.18(5):385-394报道了尼古丁丙酮酸盐，并进行了相关药代动力学方面的研究。HwaJung,B.,etal.,Differentpharmacokineticsofnicotinefollowingintravenousadministrationofnicotinebaseandnicotinehydrogentartarateinrats.JournalofControlledRelease,2001.77(3):183-190报道了尼古丁酒石酸盐在大鼠体内的药代动力学，但在该研究中，并未得到尼古丁-酒石酸盐固体产物和晶体结构。利用尼古丁独特的化学性质，合理选择有机或无机酸小分子，通过酸碱反应，合成的尼古丁盐复合物。虽然尼古丁以另一种化学形态存在，但并不影响尼古丁的吸食效果，反而对口感有一定的改善作用，通过成盐的方式，将尼古丁固态化，还能提升尼古丁的缓释效果且可以降低对消化道的刺激性。因此，尼古丁复合物显示出在烟草行业潜在的应用价值。目前在市场上除了传统的端部点燃型卷烟外，还有胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟、加热不燃烧型卷烟等，这些被通常为新型烟草制品。这些新型烟草制品要么采用烟草作为直接原料，要么是直接添加尼古丁，这会使产品在消费时，尼古丁释放过快过猛，有些尼古丁含量较高的产品甚至对会带来一定的口腔、胃肠或呼吸道刺激性，引起身体不适。因此，有必要改进尼古丁的摄入方式。
技术实现思路
本专利技术第一方面提供一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，这个复合物晶体为各种形式的烟草制品，例如传统卷烟、雪茄烟、电子烟、加热不燃烧卷烟以及无烟气烟草制品的尼古丁引入形式提供了更多可能性。本专利技术的目的通过以下技术方案予以实现：一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其晶体分子式为：C7H6O4·C10H16N2；所述晶体属于单斜晶系，空间群P21，晶胞参数：α＝γ＝90.00°，β＝112.40°。上述的X-射线粉末衍射图在2θ角度为20.16°，20.99°，22.08°，23.40°，24.51°，25.22°，26.18°，26.80°，30.38°，31.07°，31.85°处有特征峰。上述所述晶体的固体核磁共振13C谱的化学位移在δ23.41、δ30.18、δ39.22、δ56.01、δ72.34、δ122.95、δ125.39、δ149.51、δ151.24、δ175-225ppm处有特征峰。上述所述的晶体，其具有对应于图6所示的红外漫反射图谱。上述所述晶体的晶胞内不对称单位数Z＝2，晶体密度为1.342g/cm3，R1/wR2[I>2σ(I)]＝0.0492/0.1126。本专利技术的第二方面提供一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体制备方法，包括如下制备步骤：a、取龙胆酸置于锥形瓶中，加入溶剂使其溶解，再加入蒸馏水，搅拌至混合均匀；b、将步骤a中的锥形瓶避光处理，置于恒温搅拌器中，不断搅拌下滴加尼古丁，控制反应温度，控制溶液pH并搅拌至反应结束；c、过滤步骤b反应后所得溶液，将滤液置于常温避光处，静置，然后将溶液转移至干燥箱中，干燥，得到棕黄色粘稠液体；d、将步骤c所得到的棕黄色粘稠液体置于常温避光处，待晶体生长，即可得到棕黄色透明针状固体。上述所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的制备方法，所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、异丙醇、丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲亚砜中的一种或多种。上述所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的制备方法，步骤b中所述尼古丁与龙胆酸的摩尔比为1:1，所述反应温度为15-55℃，所述尼古丁的滴加时间为2-60min，所述溶液的pH值为3.0-7.0。上述所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的制备方法，步骤c中所述干燥方式为真空干燥或冷冻干燥。本专利技术第三方面提供了包含本专利技术第一方面所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的烟草制品，其中所述烟草制品为胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟烟液或加热不燃烧型卷烟烟支。其中，当所述烟草制品为胶基型嚼烟时，其还包括胶基、甜味剂、酸碱调节剂、香味剂、食用色素、保润剂；其中所述胶基包括橡胶、酯类、石蜡、硬化油中的一种或多种，其重量百分比为10～30％；所述甜味剂包括单糖、二糖、三糖、多糖、多元醇、增甜剂中的一种或多种，其重量百分比为20～70％；所述酸碱调节剂选为碳酸氢钠、碳酸钠中的一种或两种，其重量百分比为1～10％；所述香味剂选自柠檬、薄荷、咖啡、草莓、蓝莓、菠萝、桃子、苹果、橘子、西瓜、红枣、乌梅、滇橄榄提取物香味剂香料中的一种或多种，其重量百分比为1～10％；所述食用色素选自红曲、叶绿素、姜黄素、胡萝卜素、苋菜、糖色中的一种或多种，其重量百分比为0.1％～10％；所述保润剂为丙二醇、丙三醇中的一种或两种，其重量百分比为1～10％，所述尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的重量百分比为1～10％。其中，当所述烟草制品为袋装口含烟时，其还包括纤维素、水、氯化钠、香味剂、酸碱调节剂、矫味剂、保润剂和抗氧化剂；其中，所述纤维素选自天然纤维、微晶纤维素、纤维素衍生物中的一种或多种，其重量百分比为45～60％；所述水的重量百分比为10～30％；所述氯化钠的重量百分比为3～5％；所述香味剂选自柠檬、薄荷、咖啡、草莓、蓝莓、菠萝、桃子、苹果、橘子、西瓜、红枣、乌梅、橄榄味香精香料中的一种或多种，其重量百分比为5～20％；所述酸碱调节剂选自碳酸氢钠、碳酸钠中的一种或两种，其重量百分比为1～5％；所述矫味剂选自单糖、二糖、三糖、多糖、多元醇、增甜剂中的一种或多种，其重量百分比为1～15％；所述保润剂选自丙二醇、丙三醇中的一种或两种，其重量百分比为1～5％；所述抗氧化剂选自维生素A、维生素C、维生素E、茶多酚中的一种或多种，其重量百分比为1～5％；所述尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的重量百分比为1～20％。其中，当所述烟草制品为电子烟烟液时，其还包括丙二醇、丙三醇、保润剂和香精香料；其中，所述丙二醇和丙三醇的重量百分比为65～83％；所述保润剂选自丁二醇、聚乙二醇、三甘醇、三乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯中的一种或多种，其重量百分比为1～15％；所述香精香料的重量百分比0.1～10％；所述尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的重量百分比为1～10％。其中，当所述烟草制品为加热不燃烧型卷烟烟支时，其还包括纤维、发烟剂、不燃性无机填料、粘合剂、助燃剂和香精香料；其中本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种尼古丁‑龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，其晶体分子式为：C7H6O4·C10H16N2；所述晶体属于单斜晶系，空间群P21，晶胞参数：

【技术特征摘要】
1.一种尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，其晶体分子式为：C7H6O4·C10H16N2；所述晶体属于单斜晶系，空间群P21，晶胞参数：α＝γ＝90.00°，β＝112.40°。2.根据权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，所述晶体的X-射线粉末衍射图在2θ角度为20.16°，20.99°，22.08°，23.40°，24.51°，25.22°，26.18°，26.80°，30.38°，31.07°，31.85°处有特征峰。3.根据权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，所述晶体的固体核磁共振13C谱的化学位移在δ23.41、δ30.18、δ39.22、δ56.01、δ72.34、δ122.95、δ125.39、δ149.51、δ151.24、δ175-225ppm处有特征峰。4.根据权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，其具有对应于图6所示的红外漫反射图谱。5.根据权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体，其特征在于，所述晶体的晶胞内不对称单位数Z＝2，晶体密度为1.342g/cm3，R1/wR2[I>2σ(I)]＝0.0492/0.1126。6.根据权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的制备方法，其特征在于，包括如下制备步骤：a、取龙胆酸置于锥形瓶中，加入溶剂使其溶解，再加入蒸馏水，搅拌至混合均匀；b、将步骤a中的锥形瓶避光处理，置于恒温搅拌器中，不断搅拌下滴加尼古丁，控制反应温度，控制溶液pH并搅拌至反应结束；c、过滤步骤b反应后所得溶液，将滤液置于常温避光处，静置，然后将溶液转移至干燥箱中，干燥，得到棕黄色粘稠液体；d、将步骤c所得到的棕黄色粘稠液体置于常温避光处，待晶体生长，即可得到棕黄色透明针状固体。7.根据权利要求6所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的制备方法，其特征在于，步骤a中所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、异丙醇、丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲亚砜中的一种或多种；步骤b中所述尼古丁与龙胆酸的摩尔比为1:1，所述反应温度为15-55℃，所述尼古丁的滴加时间为2-60min，所述溶液的pH值为3.0-7.0；步骤c中所述干燥方式为真空干燥或冷冻干燥。8.包含权利要求1所述的尼古丁-龙胆酸盐复合物晶体的烟草制品，其中所述烟草制品为胶基型嚼烟、袋装口含烟、电子烟烟液或加热不燃烧型卷烟烟支。9.根据权利要求8所述的烟草制品，其特征在于：当所述烟草制品为胶基型嚼烟时，其还包括胶基、甜味剂、酸碱调节剂、香味剂、食用色素、保润剂；其中所述胶基包括橡胶、酯类、石蜡、硬化油中的一种或多种，其重量百分比为10～30％；所述甜味剂包括单糖、二糖、三糖、多糖、多元醇、增甜剂中的一种或多种，其重量百分比为20～70％；所述酸碱...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨继，杨柳，赵伟，段沅杏，赵杨，巩效伟，韩熠，洪鎏，李寿波，雷萍，李廷华，陈永宽，缪明明，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：云南,53