一种4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法技术

本发明专利技术公开了一种4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法。目标在于优化4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑C‑C偶联反应的条件，在Suziki反应的基础上，采用THF/H2O作为溶剂体系，用Pd(PPh3)4或Pd(dppf)Cl2作为钯催化剂，引入相转移催化剂三辛基甲基氯化铵等，反应条件温和，而且降低了反应时间，提高了反应物的转化率。本发明专利技术所述的合成方法操作简单，底物兼容性好，所以，这种方法能很好的应用于类似结构有机化合物的合成方面。

Asymmetric synthesis of a symmetrical structure of 4,7- bromo -2,1,3- benzothiazole two azole

The invention discloses an asymmetric synthesis method of 4,7 (2,1,3) - benzothiazolyl two azole symmetrical structure. The objective is to optimize the conditions of the coupling reaction of the dibromine dibromine 2,1,3 benzothiazolyl two azole C C coupling reaction. On the basis of Suziki reaction, THF/H2O is used as a solvent system, Pd (PPh3) 4 or Pd (dppf) Cl2 as a palladium catalyst, and the phase transfer catalyst three octyl methyl ammonium chloride is introduced, the reaction conditions are mild, and the reaction time is reduced. The conversion rate of the reactant was improved. The synthesis method described in the present invention has simple operation and good substrate compatibility, so this method can be well applied to the synthesis of similar structural organic compounds.

【技术实现步骤摘要】
一种4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法
本专利技术涉及一种具有对称结构有机物的不对称合成方法，目标在于优化4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑C-C偶联反应的条件，属于有机化学合成领域。
技术介绍
苯并噻二唑类化合物是一类含有氮、硫杂环的化合物，由于具有较强的电子亲和势、共平面性和对化合物能级较好的可调性等特点，广泛应用于具有共轭结构的有机分子的构筑。近年来，对苯并噻二唑以及其衍生物的研究也越来越多，目前已有应用与有机发光二极管、染料中间体、OLEDs、医药等方面(方少明,苏济功,王国浩,等.4,6-2,1,3-苯并噻二唑:一种新的聚合物光电功能材料构筑砌块和多性能调节剂[J].有机化学,2015,35(7):1565-1569.)。正是由于Suzuki反应对官能团的容忍性很好，反应物可以带着-CHO、-COCH3、-CN、-NO2、-F等官能团进行反应而不受影响，反应底物分别是卤代烃和芳基硼酸，它们在碱性和钯催化剂的条件下进行C-C偶联，被普遍应用于有机化合物的合成工作中(周明杰,黄杰,黄佳乐.含蒽和苯并噻二唑类共聚物及其制备方法和应用,CN1021617本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)将分析纯THF和H2O按体积比2:1混合；(2)量取50‑100重量份步骤（1）所得产物加入两口瓶中，加热至沸，冷却至室温；(3)称取1.1重量份4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑、1重量份5‑醛基‑2‑噻吩硼酸和8重量份碳酸钾加入到步骤(2) 所得产物中搅拌溶解，氩气保护；(4) 在步骤（3）所得产物中加入0.05重量份质量百分比浓度为5%的钯催化剂和0‑0.01重量份相转移催化剂，90℃回流，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变，停止反应；(5)后处理：将步骤（4）所得产物中冷却，旋干，用分析...

【技术特征摘要】
1.一种4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)将分析纯THF和H2O按体积比2:1混合；(2)量取50-100重量份步骤（1）所得产物加入两口瓶中，加热至沸，冷却至室温；(3)称取1.1重量份4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、1重量份5-醛基-2-噻吩硼酸和8重量份碳酸钾加入到步骤(2)所得产物中搅拌溶解，氩气保护；(4)在步骤（3）所得产物中加入0.05重量份质量百分比浓度为5%的钯催化剂和0-0.01重量份相转移催化剂，90℃回流，用薄层色谱跟踪反应至反应物浓...

【专利技术属性】
技术研发人员：谭海军，裴海睿，何敬文，
申请(专利权)人：桂林理工大学，
类型：发明
国别省市：广西,45