1‑羟基‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种1‑羟基‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮的制备方法，在250mL圆底烧瓶中依次加入邻碘苯甲酸，高碘酸钠，冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通冷凝水(25℃)后，将圆底烧瓶置于120℃油浴锅中磁力搅拌，在避光下反应4小时。反应结束后静止冷却至室温，加入蒸馏水，过滤，收集粗产物，用冰水和丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干得到白色1‑羟基‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮产品。本发明专利技术反应条件温和、工艺过程简单，选择性高、产率93％，产率较高；对环境友好，本发明专利技术制备的产品可以应用到有机合成等领域。

1 1,2 iodyl hydroxy benzene 3 (1H) preparation method of ketone

The invention relates to a 1 1,2 iodyl hydroxy benzene 3 (1H) preparation method of ketone, 250mL in the round bottom flask sequentially adding o-iodobenzoic acid, sodium periodate, acetic acid, stirring o-iodobenzoic acid completely dissolved, reflux; condensing tube from the bottom through the condensed water (25 C), the round bottom flask at 120 DEG C magnetic oil bath stirring, the reaction in the dark under 4 hours. After the reaction of static cooling to room temperature, add distilled water, filtering, collecting the crude product, with three times water and acetone washing, put it in a dark place to dry white 1 1,2 iodyl hydroxy benzene 3 (1H) ketone. The invention has mild reaction conditions, simple process, high selectivity, 93% yield, and high yield, and is environmentally friendly. The products prepared by the invention can be applied to organic synthesis and other fields.

【技术实现步骤摘要】
1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的制备方法
本专利技术涉及一种高价碘试剂的合成，尤其是1-苯基乙炔基-1,2-苯碘酰-3-酮的制备方法。
技术介绍
高价碘化物是一种性能温和、选择性强及环境友好的氧化试剂。高价碘化合物的化学性质和反应性能同一些高价金属氧化剂，如汞Hg(II)、铬Cr(VI)、铊Tl(III)、铅Pb(IV)等非常相似，但却没有高价金属的毒性，对环境非常友好。考虑对环境的影响，由于这些重金属氧化剂高毒性，严重的金属废料而受到限制，不能用于工业过程，特别是医药和农药的合成过程中。在一些配体交换、配体偶联、官能团转化以及还原消除反应中，有机高价碘化合物也可以起到和过渡金属相似的作用。因此高价碘试剂现在广泛用于有机合成中的一种温和、安全、经济的金属氧化剂的替代品。不仅如此，高价碘的配合物由于结构新颖，功能特殊，也是科学家们系统研究的对象。高价碘化合物可分为五价碘试剂和三价碘试剂，它们在有机合成中可用于氧化、加成、重排、取代、催化等多个方面。但是五价碘试剂价格昂贵，不易保存，且具有潜在的爆炸性。在多数反应中都已经被三价碘试剂所替代。三价有机碘化合物，大部分为固体，在空气中能稳定存在，易于保存和使用，而且制备简单，不会对环境造成污染，符合当今绿色化学发展的需要。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对上述问题，旨在提供一种反应条件温和、工艺过程简单及对环境友好的1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的制备方法。本专利技术目的的实现方式为，1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的制备方法，在250mL圆底烧瓶中依次加入5号磁子一个，10mmol邻碘苯甲酸，10mmmol高碘酸钠,20mL冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通25℃冷凝水后进行冷凝回流，将圆底烧瓶置入120℃油浴锅中磁力搅拌，在避光下反应4小时；停止反应，加入50mL蒸馏水稀释，并静止冷却至室温，过滤，收集粗产物，用20mL、0℃冰水和20mL丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干，得到白色1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮产品。本专利技术反应条件温和、工艺过程简单，选择性高、产率93％，产率较高；对环境友好，本专利技术制备的产品可以应用到有机合成等领域。具体实施方式本专利技术在250mL圆底烧瓶中依次加入5号磁子一个，邻碘苯甲酸，高碘酸钠,冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通冷凝水(25℃)后进行冷凝回流，将圆底烧瓶置于120℃油浴锅中磁力搅拌，在避光下反应4小时。反应结束后静止冷却至室温，加入50ml蒸馏水稀释，过滤，收集粗产物，用冰水和丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干得到白色1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮产品。本专利技术的反应通式为：圆底烧瓶底端浸没在硅油中，浸没深度为硅油高度高于圆底烧瓶内反应液高度。所述邻碘苯甲酸的纯度为98％。冰醋酸的纯度为99.5％。高碘酸钠的纯度≥98.0％。丙酮的纯度≥97.0％。下面用具体实施例详述本专利技术。实施案例1、1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的制备：在250mL圆底烧瓶中依次加入5号磁子一个，10mmol邻碘苯甲酸，10mmmol高碘酸钠,20mL冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通25℃冷凝水后进行冷凝回流，将圆底烧瓶置入120℃油浴锅中磁力搅拌，磁力搅拌转速为600转/s。在避光下反应4小时；停止反应，加入50mL蒸馏水稀释，并静止冷却至室温，过滤，收集粗产物，用20mL、0℃冰水和20mL丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干，得到2.45g白色1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮产品,收率93％。产品氢核磁共振1HNMR(400MHz,(CD3)2SO)δ8.06-7.95(m,3H)；7.86-7.84(m,1H)；7.73-7.69(m,1H).13CNMR(100MHz,(CD3)2SO)δ168.2,135.0,132.0,131.6,130.9,126.8,120.9。说明得到了目标产物。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1‑羟基‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮的制备方法，其特征在于：在250mL圆底烧瓶中依次加入5号磁子一个，10mmol邻碘苯甲酸，10mmmol高碘酸钠,20mL冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通25℃冷凝水后进行冷凝回流，将圆底烧瓶置入120℃油浴锅中磁力搅拌，在避光下反应4小时；停止反应，加入50mL蒸馏水稀释，并静止冷却至室温，过滤，收集粗产物，用20mL、0℃冰水和20mL丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干，得到白色1‑羟基‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮产品。

【技术特征摘要】
1.1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮的制备方法，其特征在于：在250mL圆底烧瓶中依次加入5号磁子一个，10mmol邻碘苯甲酸，10mmmol高碘酸钠,20mL冰醋酸，搅拌使邻碘苯甲酸完全溶解，进行回流；冷凝管由下至上通25℃冷凝水后进行冷凝回流，将圆底烧瓶置入120℃油浴锅中磁力搅拌，在避光下反应4小时；停止反应，加入50mL蒸馏水稀释，并静止冷却至室温，过滤，收集粗产物，用20mL、0℃冰水和20mL丙酮洗涤三次，放在黑暗处晾干，得到白色1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1...

【专利技术属性】
技术研发人员：李栋，肖祯，乐强，张谦，
申请(专利权)人：湖北工业大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42