一种糖基萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种糖基萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。本发明专利技术糖基萘酰亚胺衍生物或其药学上可接受的盐，所述糖基萘酰亚胺衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示，分别记为CAUZS‑A、CAUZS‑B。本发明专利技术糖基萘酰亚胺衍生物具有靶标酶抑制活性和杀虫活性。

Glycosyl imide derivative and its preparation method and Application

The present invention discloses a glycosyl imide derivative and its preparation method and application. The invention of glycosyl naphthalimide derivatives or pharmaceutically acceptable salts, the structure of glycosyl naphthalimide derivatives as formula (I) or (II) below, were recorded as CAUZS A, CAUZS B. The glycosyl imide derivatives of the present invention have target enzyme inhibitory activity and insecticidal activity.

【技术实现步骤摘要】
一种糖基萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种糖基萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用，属于农药化合物制备领域。
技术介绍
几丁质是由糖苷键连接的N-乙酰氨基葡萄糖残基构成的直链多糖，其广泛存在于真菌、无脊椎动物软体动物门、原生动物门、腔肠动物门、环节动物门当中。几丁质的代谢可分为几丁质的合成代谢、几丁质的水解代谢。几丁质的合成代谢包括一系列复杂的胞内、胞外生化和生理的转化，而其中许多生理过程尚不明了；此外，几丁质合成酶抑制剂如酰基脲类的确切作用机制也不明确。而几丁质的水解过程研究地较为透彻；在几丁质水解过程中，几丁质先由几丁质内切酶和壳二糖酶水解为几丁寡糖，再由β-N-乙酰己糖胺酶水解为N-乙酰氨基己糖。基于靶标的合理设计是新农药创制的重要方法，因其具有针对性强、安全性高等优点受到科研工作者的广泛关注。因为农业害虫的生长发育过程与几丁质的水解代谢密切相关，而且高等动植物体内不含几丁质，故针对几丁质水解过程的相关酶是近年来新农药靶标的研究热点。昆虫20家族β-N-乙酰己糖胺酶参与昆虫多个生理过程，如Hex1能够专一水解以β1-4糖苷键连接的几丁质寡糖底物，主要在昆虫蜕皮时期本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种糖基萘酰亚胺衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于：所述糖基萘酰亚胺衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示，分别记为CAUZS‑A、CAUZS‑B：

【技术特征摘要】
1.一种糖基萘酰亚胺衍生物或其药学上可接受的盐，其特征在于：所述糖基萘酰亚胺衍生物的结构式如式(I)或式(II)所示，分别记为CAUZS-A、CAUZS-B：式(I)和式(II)中，R1和R2均为氢、硝基、卤素、C1～C4烷氧基和C1～C4烷基取代的氨基中的至少一种；a为2、3、5、6；b为2、3、4；c为2、3、4、5、6；所述C1～C4烷基取代的氨基的结构式如式1所示，式1中，R3和R4均为C1～C4烷基中的至少一种；所述卤素包括氟、氯、溴和碘中的至少一种。2.权利要求1中所述式(I)所示化合物CAUZS-A的制备方法，包括如下步骤：1)将式(III)所示化合物与式(IV)所示化合物在碱性条件下反应，得到式(V)所示化合物；2)将式(V)所示化合物在碱性条件下脱除保护基，即得到式(I)所示化合物CAUZS-A；其中，式(IV)和式(V)中，R1为氢、硝基、卤素、C1～C4烷氧基和C1～C4烷基取代的氨基中的至少一种；a为2、3、5、6；b为2、3、4；R5为乙酰基、苯甲酰基、氯乙酰基、三氯乙氧羰基和乙酰丙酰基中的至少一种；R6为氯、溴和碘中的至少一种；所述C1～C4烷基取代的氨基的结构式如所述式1所示。3.权利要求1所述式(II)所示化合物CAUZS-B的制备方法，包括如下步骤：1)将式(VI)所示化合物在碱性条件下与式(VII)所示化合物反应得到式(VIII)所示化合物；3)将式(VIII)所示在碱性条件下脱保护得到式(II)所示化合物CAUZS-B。其中，式(VI)和式(VII)中，R2为氢、硝基、卤素、C1～C4烷氧基和C1～C4烷基取代的氨基中的至少一种；c为2、3、4、5、6；R7为乙酰基、苯甲酰基、氯乙酰基、三氯乙氧羰基和乙酰丙酰基中的至少一种；所述C1～C4烷基取代的氨基的结构式如所述式1所示。4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：制备所述式(I)所示化合物CAUZS-A的方法中：步骤1)中，所述碱性条件采用的试剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾和氢化钠中的至少一种；所述反应的温度为60～80℃，时间为8～24h步骤2)中，所述碱性条件采用的试剂为甲醇钠、甲醇氨、甲醇甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：张建军，沈生强，杨青，陈威，王道全，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：北京,11