The invention discloses a method for synthesizing astragaloside IV, which comprises the following steps that: 3 hydroxy groups of Astragalus membranaceus alcohol are protected by a base group R;
【技术实现步骤摘要】
一种异黄芪甲苷的合成方法
本专利技术属于化学合成领域，更具体的涉及一种异黄芪甲苷的制备方法。
技术介绍
黄芪为补药之首，属于豆科黄芪属植物。近年来随着现代分离和鉴定技术的发展，从黄芪中分离出了大量三萜皂苷、黄酮类化合物以及多糖类成分。后期的生物生化实验表明黄芪的药用功效主要通过黄芪皂苷表现出来。近期研究表明，黄芪皂苷在免疫调节，降糖，改善胰岛素抵抗活性，抗肿瘤，对心血管系统调节以及抗病毒，抗氧化活性等方面都表现出了极为可喜的药用前景，并且在众多黄芪皂苷中，以黄芪甲苷和异黄芪甲苷的活性最好。尽管黄芪皂苷广泛的应用前景促使人们对其研究不断深入，但目前用于活性测试的黄芪皂苷多为从黄芪中分离提取所得，由于黄芪中所含皂苷种类繁多，且结构类似，这给分离提纯带来很大困难。还有一些黄芪皂苷为次生皂苷，在黄芪中的含量很低，要得到足够量以供活性测试之用更是不易，这已成为制约黄芪皂苷活性研究深入的瓶颈，到目前为止几乎没有关于黄芪皂苷的化学合成研究报道。异黄芪甲苷在黄芪中的含量特别少，其分子结构式如下：其皂苷部分为环黄芪醇，由于环黄芪醇(化合物1)的3位，6位，16位及25位含有4个惰性...
【技术保护点】
一种异黄芪甲苷的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将环黄芪醇的3位羟基以保护基R1保护，得到化合物2；(2)将化合物2的6位和16位羟基以保护基R2保护，得到化合物3；(3)将化合物3与糖基给体化合物4发生糖苷化反应，得到化合物5；(4)将化合物5的3位保护基R1脱除，得到化合物6；(5)将化合物6与糖基给体化合物7发生糖苷化反应，得到化合物8；(6)将化合物8的所有保护基脱除，得到异黄芪甲苷。
【技术特征摘要】
1.一种异黄芪甲苷的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将环黄芪醇的3位羟基以保护基R1保护，得到化合物2；(2)将化合物2的6位和16位羟基以保护基R2保护，得到化合物3；(3)将化合物3与糖基给体化合物4发生糖苷化反应，得到化合物5；(4)将化合物5的3位保护基R1脱除，得到化合物6；(5)将化合物6与糖基给体化合物7发生糖苷化反应，得到化合物8；(6)将化合物8的所有保护基脱除，得到异黄芪甲苷。其中，所述R1选自取代或非取代的C1-C9烷硅基；所述R2选自取代或非取代的C2-C6烷酰基；所述R3或R4各自独立的选自C1-C6芳酰基；X选自取代或非取代的炔苯甲酰氧基。2.根据权利要求1所述的一种异黄芪甲苷的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述保护的方法包括以下步骤：室温下，将环黄芪醇溶于第一溶剂中，再加入卤代硅烷和咪唑，将反应温度缓慢升至室温后搅拌直到TLC跟踪显示环黄芪醇反应完全；所述第一溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、苯、二氧六环、吡啶、冰醋酸、四氢呋喃、三乙胺、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、DMSO或乙醚中的一种或多种，所述卤代硅烷为TBSCl、TESCl、TBDMSCl、TBDPSCl、DIPSCl、DPSCl或TIPDSCl。所述环黄芪醇、卤代硅烷和咪唑的摩尔比为1:1:3～1:5:10；所述环黄芪醇在第一溶剂中的浓度为0.1～1mol/L。3.根据权利要求1所述的一种异黄芪甲苷的合成方法，其特征在于，步骤(2)中，所述保护的方法包括以下步骤：0℃以下，将化合物2溶于第二溶剂中，再加入特戊酰氯，将反应温度缓慢升至室温后再加热到50℃，继续搅拌直到TLC跟踪显示化合物2反应完全，所述第二溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、DMF、甲苯、苯、二氧六环、吡啶、四氢呋喃、三乙胺、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、DMSO或乙醚中的一种或多种；所述化合物2和特戊酰氯的摩尔比为1:2～1:20；所述化合物2在第二溶剂中的浓度为0.1～1mol/L。4.根据权利要求1所述的一种异黄芪甲苷的合成方法，其特征在于，步骤(3)中，所述糖苷化反应包括以下步骤：在惰性气体保护下，将化合物3和糖基给体化合物4溶于第三溶剂中，并加入干燥剂，在室温下搅拌0.5～2小时再加入催化剂，继续在室温下搅拌直到TLC跟踪显示化合物2反应完...
【专利技术属性】
技术研发人员：廖进喜，孙建松，刘婷，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：江西,36
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