控制昆虫的杀虫剂和方法技术

技术编号:1523689 阅读:138 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
具有结构式Ⅰ的杀虫剂和其农业可接受的盐,其中:R↑[1]选自:基团OR↑[5],其中R↑[5]选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,环烷基,取代的环烷基,杂环和取代的杂环;基团-NR↑[6]OH,其中R↑[6]选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,碳环和取代的碳环;基团NR↑[7]R↑[8],其中R↑[7]和R↑[8]独立地选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基和碳环;和其中R↑[1]键接到R↑[2]上形成双基桥接基团的基团;R↑[2]和R↑[3]独立地选自氢,烷基,取代的烷基,碳环,取代的碳环,芳基,取代的芳基,酰基和取代的酰基;和A是分子量优选低于200和更优选低于100的双基连接基团。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及用于控制杀虫剂的杀虫化合物和组合物和一种使用该杀虫化合物和组合物控制昆虫的方法。
技术介绍
杀虫剂是用于控制昆虫的危害或打扰的化学品。可通过口服摄取胃毒药,渗透表皮的接触毒药或渗透呼吸系统的熏剂实现昆虫控制。杀虫剂尤其在作物保护中的广泛使用已导致耐性昆虫的出现。需要一种安全使用的新型杀虫剂。
技术实现思路
本专利技术提供了一种具有结构式I的杀虫化合物 和其农业可接受的盐,其中R1选自基团OR5,其中R5选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,环烷基,取代的环烷基,杂环和取代的杂环;基团-NR6OH,其中R6选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,碳环和取代的碳环;基团NR7R8,其中R7和R8独立地选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基和碳环;和其中R1键接到R2上形成双基桥接基团的基团;R2和R3独立地选自氢,烷基,取代的烷基,碳环,取代的碳环,芳基,取代的芳基,酰基和取代的酰基;和A是分子量优选低于200和更优选低于100的双基连接基团。该化合物包括具有结构式I的化合物的农业可接受的盐如在胺部分,膦酸部分,羧酸部分和其混合物上形成的盐。具体实施例方式A优选为下式的双基基团 其中基团R10,X和Y独立地选自氢,烷基,硫醇,羟基,硫代烷基,烷氧基,取代的烷基,碳环,取代的碳环,杂环,和取代的杂环;和更优选R10是氢且X和Y独立地选自氢,C1-C6烷基,硫醇,羟基,C1-C6硫代烷基,芳基,取代的芳基,C1-C6烷氧基,取代的C1-C6烷基,C4-C6羧酸取代的C4-C6杂环和取代的C4-C6杂环;p和q选自0,1,2和3。二价基团″A″可以是这样的基团,其中结构式 是自然存在的氨基酸如丙氨酸,缬氨酸亮氨酸,异亮氨酸,苯基丙氨酸,酪氨酸,色氨酸,丝氨酸,苏氨酸,甲硫氨酸,半胱氨酸,吡咯啉,羟基吡咯啉,赖氨酸和组氨酸。优选的A选自其中R10是氢,p和q是0和X和Y定义如上的基团。在更优选的A中,基团X选自氢和C1-C6烷基和Y选自氢,C1-C6烷基和苯基。优选的是,取代基R1选自基团OR5,其中R5选自氢,烷基,卤代烷基,芳基取代的烷基,杂环,被烷基取代的杂环(其中烷基视需要进一步被烃基氧基如C1-C4烷氧基取代); 基团NR6OH,其中R6选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,碳环和取代的碳环;基团NR7R8,其中R7和R8独立地选自氢和C1-C6烷基;和具有下式的其中R1键接到R2上形成桥接基团-R2-R1-的基团-(CR12R13)nOq-;其中n是1或2,q是0或1和R12和R13独立地选自氢,卤素,烷基和卤代烷基。更优选的R1选自基团OR5,其中R5选自氢,烷基,卤代烷基,芳烷基和烷基芳基和其中更优选的R5是氢,C1-C6烷基,卤化C1-C4烷基;基团NR6OH,其中R6选自氢和烷基,优选氢和C1-C4烷基和最优选氢;基团NR7R8,其中R7和R8独立地选自氢和C1-C4烷基。优选的基团R2选自氢,烷基,卤代烷基,芳基,烷基芳基和芳烷基;取代的烷基,取代的卤代烷基,取代的酰基,取代的芳基,取代的烷基芳基和取代的芳基烷基,其中取代基是下式的基团 其中R14和R15独立地选自氢,卤素,烷基,芳基,烷酰基,芳烷基,卤代烷基,卤代芳基,卤代烷基芳基和卤代芳基烷基;和具有下式的其中R2键接到R1上提供基团-R2-R1-的基团-(CR12R13)nOp- 其中n是1或2,p是0或1和R12和R13独立地选自氢,烷基和卤代烷基。更优选R2选自氢,C1-C8烷基卤代-(C1-C6)烷基和被下式基团取代的C1-C6烷基 其中R14和R15独立地选自氢和C1-C4烷基;和具有下式的其中R2键接到R1上以提供基团-R1-R2-的基团-(CR12R13)O-其中R12和R13独立地选自氢,C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。甚至更优选的R2选自氢;和C1-C4烷基;下式基团 其中R14和R15独立地选自氢和C1-C4烷基;和具有下式的其中R2键接到R1上以提供基团-R2-R1-的基团-(CR12R13)O-其中R12和R13选自甲基和三氟甲基。优选取代基R3选自氢,烷基;卤代烷基;芳基;酰基;烷氧基羰基-取代的酰基;烷基芳基;芳烷基;以及取代的烷基,取代的卤代烷基,取代的酰基,取代的烷芳基和取代的芳烷基,其中取代基是下式基团 其中R14和R15独立地选自氢,烷基,芳基,芳烷基,烷基芳基,卤代烷基,卤代芳基,卤代烷基芳基和卤代芳烷基。更优选取代基R3选自氢,C1-C6烷基,C1-C6烷酰基,C1-C6卤代烷基和C1-C6烷基和被下式基团取代的C1-C6烷基 其中R14和R15独立地选自氢和C1-C4烷基。甚至更优选的取代基R3选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C4烷酰基和下式基团 其中R14和R15选自氢和C1-C4烷基。在尤其优选的实施方案中,本专利技术的化合物具有结构式Ia 其中R1,R2和R3定义如上且X和Y独立地选自氢,硫醇,烷基,卤代烷基,芳基,酰基,芳烷基,杂环和杂环烷基。优选的基团X和Y独立地选自氢,C1-C4烷基,芳基,芳基烷基和杂环。我们已经发现,其中至少一个R2和R3是下式基团的具有结构式Ia的化合物尤其是杀虫活性的 其中R14和R15定义如上。这些化合物的具体例子包括具有结构式III的化合物 在具有结构式I的化合物的一个实施方案中,基团R1和R2键接在一起以形成双基连接基团-R2-R1-。这些化合物优选具有结构式IV和这些化合物的优选例子具有结构式IVa 定义如上。如果结构式I中的基团如X和Y包括杂环;杂环的例子包括包含一个或两个选自氮,硫,氧的杂原子的5和6元环,其中杂环视需要与苯环稠合。具体例子包括三氮烯基,噻唑基,吡咯基,咪唑基,吡唑基,吲哚基,异吲哚基(iosoindolyl),吲唑基,二氢吲哚基,异二氢吲哚基,哌啶基,哌嗪基,吡啶基,吡嗪基。更优选的杂环是吲哚基和咪唑基,最优选3-吲哚基和1-H-咪唑-4-基。如果结构式I中的基团是,或包括烷基,那么优选的烷基具有1-6个碳原子和更优选1-4个碳原子。如果结构式1中的基团如R1,R2,R3,R5,X和Y是取代的基团,如取代的烷基,那么优选的取代基包括羟基,氨基,硫代,C1-C4烷氧基,C1-C4烷基氨基,芳基,羟基苯基,卤代,卤代烷氧基和包含一个或两个杂碳的5和6元杂环环,其中杂环视需要与苯稠合。如果结构式I中的基团是或包括芳基,那么优选的芳基是苯基。如果结构式I中的基团是或包括酰基,那么优选的酰基选自C1-C6烷基羰基和苯甲酰基。优选的实施方案中的基团HC(X)(Y)衍生自自然存在的氨基酸并因此选自 -CH3,-CH(CH3)2,-CH2CH2SCH3,-CH2CH(CH3)2,-CH2CH2CH2NHCNHNH2,-CH2C6H5OH,-CH(CH3)CH2CH3, -CH2OH,-CH(OH)CH3,-CH2SH, -(CH2)4-NH2和-(CH2)2NH2-具有结构式Ia的化合物的具体例子在下表1中给出 表1 本专利技术的杀虫化合物可通过各种方法制备。在优选的方面,具有结构式I和具有特定结构式ivb,ivc,ivd或ib的化合物根据以下的方本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有结构式Ⅰ的杀虫剂    ***  Ⅰ    和其农业可接受的盐,其中:    R↑[1]选自:    基团OR↑[5],其中R↑[5]选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,环烷基,取代的环烷基,杂环和取代的杂环;    基团-NR↓[6]OH,其中R↑[6]选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基,碳环和取代的碳环;    基团NR↑[7]R↑[8],其中R↑[7]和R↑[8]独立地选自氢,烷基,取代的烷基,芳基,取代的芳基和碳环;和    其中R↑[1]键接到R↑[2]上形成双基桥接基团的基团;    R↑[2]和R↑[3]独立地选自氢,烷基,取代的烷基,碳环,取代的碳环,芳基,取代的芳基,酰基和取代的酰基;和    A是分子量优选低于200和更优选低于100的双基连接基团。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:RM桑德曼DS钱德勒AM邓肯PM海
申请(专利权)人:澳大利亚纽法姆有限公司拉特罗布大学
类型:发明
国别省市:AU[澳大利亚]

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