一种吩嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一类吩嗪衍生物，此类化合物具有如式(1)所示的结构。本发明专利技术的吩嗪衍生物，适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明专利技术材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提高有机电致发光器件的发光效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及一种吩嗪衍生物、其中间体及其制备方法，以及其在电子传输材料中的应用。
技术介绍
在电致发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电致发光器件的电子传输性能，研究人员做了大量的探索性研究工作。LG化学在中国的专利CN101003508A说明书中报道了一系列芘的衍生物，在电发光器件中用作电子传输和注入材料，提高了器件的发光效率。曹镛等人合成出FFF-Blm4(J.Am.Chem.Soc.；(Communication)；2008；130(11)；3282-3283)作为电子传输和注入层材料(与Ba/Al和单独用Al作为阴极相比较)，大大地改善了器件的电子注入和传输，提高了电发光效率。柯达公司在美国专利(公开号US2006/0204784和US2007/0048545)中，提到混合电子传输层，采用一种低LUMO能级的材料与另一种低器件工作电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件，使器件效率得以提高，但是增加了器件制造工艺的复杂性，不利于降低OLED成本。开发稳定高效的电子传输材料和/或电子注入材料，从而降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提出一类新型的吩嗪衍生物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。具体地，这类化合物在有机电致发光显示器中，可用作电子传输材料。本专利技术材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提高有机电致发光器件的发光效率。为实现上述目的，本专利技术采取的技术方案如下：一种吩嗪衍生物，具有如式(1)所示的结构：其中：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。优选地，所述式(1)为式(2)和式(3)所示结构：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。所述芳环基，杂芳环基，稠环芳基，稠杂环芳基上的取代基为芳环基、杂芳环基、稠环芳基或稠杂环芳基、取代或未取代的烷基、环烷基、仲胺基、氰基、卤素。所述取代或未取代芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基或叔丁基苯基；所述取代或未取代杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2.4-甲基-1.3.5三嗪或4.6二苯基嘧啶等；所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、基、芴基、三亚苯基或9.9-二甲基-2-芴基；取代或未取代稠杂环芳烃基为喹啉、异喹啉、喹唑啉；取代或未取代的烷基为三氟甲基或烷基。所述式(1)优选具有以下式(4)-(47)所示的具体结构：一种所述的吩嗪衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述吩嗪衍生物可用作电子传输材料。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为权利要求1-5中任一项所述的吩嗪衍生物。与现有技术相比，本专利技术的含吩嗪衍生物的优点是：本专利技术的喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物属于典型的缺电子体系，具有适合的HOMO和LUMO能级，因而具有良好的接受电子能力。在空间结构上共平面的稠环芳烃体系，具有很好的电子迁移能力。因此本专利技术所述的苯并吖啶类的化合物，是一类优异的电子传输材料。实验表明，本专利技术中喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物用作电子传输材料时，与Bphen作为电子传输材料相比，器件的驱动电压下降，并有效降低了器件工作电压，提高流明效率，降低器件的功耗，是性能良好的电子传输材料。附图说明图1为式(9)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图2为式(15)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图3为式(26)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图4为式(31)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图5为式(36)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)；图6为式(45)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)。具体实施方式本专利技术中所用的基本原材料，例如，4-溴邻苯二胺，4-溴邻苯醌(4-溴环己-3,5-二烯-1,2-二酮)，各种蒽的溴代衍生物、二苯基苯并荧蒽的溴代衍生物、二苯基荧蒽的溴代衍生物、各种三亚苯的溴代衍生物、各种的溴代衍生物，各种芘的溴代衍生物，或可在国内各大化工原料市场买到，或可用实验室普通方法合成。各种溴代物可用普通方法制成相应的硼酸化合物。一种吩嗪衍生物，具有如式(1)所示的结构：其中：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。优选地，所述式(1)为式(2)和式(3)所示结构：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。所述芳环基，杂芳环基，稠环芳基，稠杂环芳基上的取代基为芳环基、杂芳环基、稠环芳基或稠杂环芳基、取代或未取代的烷基、环烷基、仲胺基、氰基、卤素。所述取代或未取代芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基或叔丁基苯基；所述取代或未取代杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2.4-甲基-1.3.5三嗪或4.6二苯基嘧啶等；所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、基、芴基、三亚苯基或9.9-二甲基-2-芴基；取代或未取代稠杂环芳烃基为喹啉、异喹啉、喹唑啉；取代或未取代的烷基为三氟甲基或烷基。所述式(1)优选具有以下式(4)-(47)所示的具体结构：一种所述的吩嗪衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述吩嗪衍生物可用作电子传输材料。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述电子传本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吩嗪衍生物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：其中：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4‑C30的芳环基，取代或未取代的C4‑C30杂芳环基，取代或未取代的C4‑C30稠环芳基，取代或未取代的C4‑C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑‑9‑基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。

【技术特征摘要】
1.一种吩嗪衍生物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：其中：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。2.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述式(1)为式(2)和式(3)所示结构：Ar1和Ar2相同或不同，分别独立选自H，卤素，取代或未取代的C4-C30的芳环基，取代或未取代的C4-C30杂芳环基，取代或未取代的C4-C30稠环芳基，取代或未取代的C4-C30稠杂环芳基，取代或未取代的烷基，环烷基，氰基，芳香族仲胺基，脂肪族仲胺基，取代或未取代的咔唑-9-基，芳香族和脂肪族取代基的吡啶基，或苯并咪唑基取代的苯基；Ar1和Ar2不同时为自H。3.根据权利要求1或2所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述芳环基，杂芳环基，稠环芳基，稠杂环芳基上的取代基为芳环基、杂芳环基、稠环芳基或稠杂环芳...

【专利技术属性】
技术研发人员：范洪涛，李银奎，邵爽，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，固安鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11