新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件制造技术

技术编号:19827796 阅读:31 留言:0更新日期:2018-12-19 16:50
提供了新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。由于本发明专利技术的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的寿命性能,因此它可用于制造在工作寿命方面极优异的OLED器件,并且该器件由于改进的功率效率而消耗较少的功率。

【技术实现步骤摘要】
新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件本专利技术专利申请是国际申请号为PCT/KR2011/006810,国际申请日为2011年9月16日,进入中国国家阶段的申请号为201180055527.9、专利技术名称为“新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件”的专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及新颖的有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。技术背景在显示器件中,自发射显示器件的电致发光(EL)器件是优选的,因为它们提供宽视角、优异的对比度和快速的响应速率。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件,该器件使用低分子量芳香族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。决定有机发光二极管(OLED)的发光效率的最重要因素是电致发光材料。尽管到目前为止荧光材料已经广泛用作电致发光材料,但是从电致发光机理来看,开发磷光材料是理论上将发光效率提高最高到4倍的最好途径之一。到目前为止,铱(III)络合物是众所周知的一种磷光材料,包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic,分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料。具体来说,许多磷光材料目前已经在日本、欧洲和美国进行研究。目前,已知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。已经报道了使用包含BCP、BAlq等的空穴阻挡层的高效OLED。先锋公司(日本)等已经报道了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。尽管这些材料提供了良好的电致发光特性,但是由于它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性,在真空中的高温沉积加工过程中可能会发生降解,因而是不利的。因为OLED的功率效率是由(π/电压)×电流效率确定的,所以功率效率与电压成反比。需要高的功率效率来降低OLED的功率消耗。实际上,使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED好得多的电流效率(cd/A)。但是,当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时,相比使用荧光材料的OLED在功率效率(lm/W)方面没有明显优势,这是因为驱动电压较高。另外,使用此类材料的OLED器件的寿命也不令人满意。另一方面,国际专利申请第WO2006/049013号揭示了一种用于有机电致发光材料的化合物,其主链具有稠合二环基团。然而,该文献并没有具体揭示具有以下两种特征的化合物:用与芳环稠合的环烷基或杂环烷基取代的咔唑主链和含氮稠合二环基团。
技术实现思路
技术问题因此,本专利技术注意到相关技术存在的问题,本专利技术的一个目的在于提供具有主链的有机电致发光化合物,从而相对于常规材料能提供更好的发光效率和具有合适的色坐标的器件寿命。本专利技术的另一个目的在于提供具有高效率和长工作寿命的有机电致发光器件,该发光器件使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材料。技术方案提供了一种用于如下化学式1表示的有机电致发光化合物的化合物,以及使用该化合物的有机电致发光器件。由于本专利技术的有机电致发光化合物具有优越的发光效率和优异的寿命性质,它可用于制造OLED器件,该器件具有极优越的工作寿命并且由于改进的功率效率而消耗较少的功率。化学式1其中:环A表示单环或多环芳环;X1和X2独立地表示N或CR’;L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(C2-C30)杂亚芳基或取代或未取代的(C3-C30)环亚烷基;Ar1表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(C2-C30)杂芳基;Z独立地选自以下结构:并且当所述环A是单环芳环时,Z仅选自以下结构:Y表示-O-、-S-、-C(R11R12)-、-Si(R13R14)-或-N(R15)-;R1至R9独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与取代或未取代的一个或多个芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、与取代或未取代的一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、氰基、硝基或羟基;或者R1至R9可以通过具有或不具有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烯基或取代或未取代的(C3-C30)亚烷基与相邻取代基相连形成脂环和单环或多环芳环,并且该脂环和单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自N、O和S的杂原子取代;R’以及R11至R22独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C2-C30)杂芳基、取代或未取代的5-至7-元杂环烷基或取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或者它们可通过具有或不具有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烯基或取代或未取代的(C3-C30)亚烷基与相邻取代基相连形成脂环和单环或多环芳环,并且该脂环和单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自N、O和S的杂原子取代;a、c、e和i独立地表示1至4的整数,并且当a、c、e和I是大于或等于2的整数时,各R1、R3、R5和R9可以相同或彼此不同;b、d和g独立地表示1至3的整数,并且当b、d和g是大于或等于2的整数时,各R2、R4和R7可以相同或彼此不同;f表示1至6的整数,并且当f是大于或等于2的整数时,各R6可以相同或彼此不同;h表示1至5的整数,并且当h是大于或等于2的整数时,各R8可以相同或彼此不同;以及所述杂芳环、杂亚芳基、杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子。本文所用术语“烷基”、“烷氧基”和其它含有“烷基”部分的取代基包括直链和支链部分,并且“环烷基”包括多环烃环(例如取代或未取代的金刚烷基或者取代或未取代的(C7-C30)二环烷基)以及单环烃环。本文所用术语“芳基”指的是通过从芳香烃去除一个氢原子得到的有机基团,其可包括4-至7-元、特别是5-或6-元的单环或稠环,甚至还包括通过单键连接的多个芳基的结构。其具体例子包括但不限于:苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。所述萘基包括1-萘基和2-萘基,所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基,所述菲基包括1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基,所述并四苯基(naphthacenyl)包括1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芘基包括1-芘基、2-芘基和4-芘基,所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基,所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基,所述芴基包括1-芴基、2-本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物,所述化合物选自由以下化学式3‑9所表示的化合物:化学式3

【技术特征摘要】
2010.09.17 KR 10-2010-0091545;2011.09.14 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物,所述化合物选自由以下化学式3-9所表示的化合物:化学式3化学式7式中,X2是N;Y是-N(R15)-;L1表示单键、或选自下组的亚芳基;R31和R32独立地表示甲基或乙基;Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基,其中所述取代基选自氘、未取代的(C1-C30)烷基或未取代的(C6-C30)芳基;R1至R7独立地表示氢、氘、或未取代的C6芳基;R15表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或未取代的(C2-C30)杂芳基,其中所述取代基选自氘、未取代的(C1-C30)烷基或未取代的(C6-C30)芳基;R15中未取代的(C2-C30)杂芳基选自吡啶基。2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,Ar1表示苯基、联苯基、三联苯基、萘基、9,9-二苯基芴基、9,9-二甲基芴基、荧蒽基,并且Ar1的苯基、联苯基、三联苯基和萘基还可被一个或多个选自下组的取代基取代:氘、甲基、苯基、萘基、9,9-二苯基芴基和9,9-二甲基芴基;以及R1至R7独立地表示氢、氘或苯基;R15独立地表示苯基、联苯基、9,9-二苯基芴基、9,9-二甲基芴基、萘基或吡啶基。3.如权利要求2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,该化合物选自以下化合物:4.一种有机电致发光器件,该器件包含如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。5.如权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述器件包含第一电极;第二电极;插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中所述有机层包含一种或多种有机电致发光化合物和一种或多种由以下化学式10表示的磷光掺杂剂,化学式10M1L101L102L103其中:M1是选自元素周期表第8族、第9族、第10族、第11族的金属,配体L101、L102、和L103独立地选自以下结构:R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员:慎孝壬黄守振金希淑尹石根李美子金南均赵英俊权赫柱李暻周金奉玉
申请(专利权)人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司
类型:发明
国别省市:韩国,KR

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