一种有机光电材料及其应用制造技术

技术编号:19583361 阅读:78 留言:0更新日期:2018-11-28 01:58
本发明专利技术属于有机光电材料领域,尤其涉及一种有机光电材料及其应用,所述有机光电材料包括具有符合式(1)所示的分子结构:

【技术实现步骤摘要】
一种有机光电材料及其应用
本专利技术属于有机光电材料领域,尤其涉及一种有机光电材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingdiode,OLED)由于具有自发光、广视角、快速响应以及制作工艺简单等特性,被誉为21世纪最有希望的“梦幻”显示技术。OLED的电致发光机制在于电子和空穴分别从阴阳极注入后,通过在两电极间的多层有机功能层在发光分子中结合形成激发子,激子辐射衰变而发光。按照发光机制的不同,可分为荧光器件和磷光器件两种。1998年,美国普林斯顿大学的Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件,突破了器件内量子效率低于25%的限制,理论上使内量子效率达到了100%,从而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年,T.R.Hebner等专利技术了制备有机电致发光器件的喷墨打印法,这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大的可能。2012年,C.Adachi在Nature上报道了一种基于热活化延迟荧光(TADF)机制,实现高效发光的荧光器件,为高效率荧光器件的制备带来了新方向。在TADF材料中需要具有电子给体(简称D)和电子受体(简称A),由此组成的D-A型结构,能够实现延迟荧光的分子结构要求。针对当前OLED的产业应用要求,以及OLED的不同功能膜层和光电特性需求,必须选择更适合,具有更高性能的光电功能材料或者是材料组合,才能实现OLED的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言,目前应用在OLED中的光电功能材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料开发企业而言,开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术为了解决上述技术问题提供一种有机光电材料,作为发光层材料,可有效的应用于有机电致发光器件中,并具有优异的光电性能。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下:一种有机光电材料,包括具有符合式(1)所示的分子结构:其中,Ar1和Ar2各自独立的选自C6-C18芳基基团中的一种,X为SO或SO2中的一种。进一步,所述Ar1和Ar2分别选自下述结构中的一种:其中,*为与母体连接的位点。进一步,所述式(1)的具体化合物结构式为下述化合物1至化合物42中的一种:本专利技术提供一种有机光电材料在有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供一种有机电致发光器件,包括至少一层功能层,至少一层功能层含有上述所述一种有机光电材料。进一步,有机电致发光器件包括发光层,所述发光层含有上述所述一种有机光电材料。本专利技术还提供一种照明或显示原件,包括上述所述的有机电致发光器件。本专利技术的有益效果是:1)本专利技术的有机光电材料既含有电子受体核心,又含有电子给体,则该有机光电材料具有优良的荧光发射能力,具有合适的分子能级、适中的分子质量和良好的薄膜稳定性,适合作为小分子有机电致发光器件的功能层应用在有机电致发光领域中,该有机光电材料可作为发光材料优先适用于小分子有机电致发光器件中的发光层。2)本专利技术提供的有机光电材料作为发光材料应用在有机电致发光器件中后,使得有机电致发光器件可以发出不同颜色的可见光,光谱覆盖范围较广,大幅提高了器件的最大电流效率,同时降低了启亮电压,从而提高了有机电致发光器件的性能。附图说明图1为本专利技术制备的有机电致发光器件的结构示意图。附图中,各标号所代表的含义如下:101、ITO导电玻璃衬底,102、空穴注入层,103、空穴传输层,104、发光层,105、电子传输层,106、电子注入层,107、阴极层。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本专利技术,并非用于限定本专利技术的范围。在本专利技术有机电致发光器件中,阳极优选为氧化铟锡(简称ITO)导电玻璃,空穴注入层优选Hat-CN制备获得,空穴传输层优选NPB制备获得,发光层优选由本专利技术提供的材料和mCP共同制备获得,电子传输层由TPBI制备获得,电子注入层由LiF制备获得,阴极优选Al,其中Hat-CN、NPB、mCP和TPBI如下所示。在有机电致发光器件中,各个功能层并不限于使用上述所提及的材料,这些材料可以用其它材料代替,如空穴传输层可以由TAPC制备获得,电子传输层可以由TpPYPB制备获得,其中TAPC和TpPYPB如下所示:上述有机电致发光器件中,空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层均可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将各个膜层相对应的材料制成薄膜而制得。此外,为了各个膜层的材料薄膜化且易于获得均匀的膜层,与此同时不易生成针孔,优选真空蒸镀法。选用真空蒸镀法时,其中加热温度、真空度、蒸镀速度以及基板的温度可根据实际需求进行常规选择即可。选用真空蒸镀法将相应的材料薄膜化时易于获得均匀的膜层,且不易生成针孔。本专利技术提供的含喹唑啉酮衍生物结构的有机光电材料的制备方法,其中以化合物1和化合物2的制备方法为例,其反应路线如下:化合物制备实施例实施例1化合物1的合成:称取碘化钠(2.55g,17mmol)、E-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4二酮(0.75g,3.2mmol)和100mL丙酮于反应釜中,滴加((2R,3R)-6-(二苯胺基)-2,3-二氢萘-2,3-二基)二(苯甲酮)(1.26g,2.5mmol),升温至回流,保温反应3.0d。反应完毕后降温至室温,减压抽滤,先后用50mL丙酮和50mL水淋洗滤饼,得到类白色固体1.9g。使用乙腈重结晶,得到中间体1白色晶体(0.9g,收率48.5%)。使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C52H39NO4,检测值[M+1]+=742.64,计算值741.87。取中间体1(1.3g,1.74mmol)和Lawesson试剂(1.1g,2.61mmol)溶于40mL氯苯中,氮气保护0.5h,升温至回流,保温反应36.0h。反应完毕后降温至室温,减压脱溶剂至无馏分,然后将所得产物倾倒入30mL10%氢氧化钠溶液中,搅拌0.5h后加入100g二氯甲烷,分层,饱和氯化钠水溶液洗涤有机相,干燥,脱溶剂得到白固体。使用正己烷/二氯甲烷(5/1)进行柱层析,得到中间体2类白色固体(0.83g,收率65%)。使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C52H35NS2,检测值[M+1]+=738.81,计算值737.97。取中间体2(1.5g,2.0mmol)溶于40mL醋酸中,氮气保护0.5h,升温至40-45℃,分三次加入过硼酸钠(0.4g,2.6mmol)。反应完毕后降温至室温,然后将所得产物倾倒入200mL冰水中,搅拌0.5h后减压抽滤得到白固体。使用正己烷/二氯甲烷(5/1)进行柱层析,得到化合物1(1.2g,收率78%)。使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C52H35NO2S2,检测值[M+1]+=770.82计算值769.97。实施例2化合物2的合成:取中间体2(1.5g,2.0mmol)和50mL二氯甲烷于100mL三口瓶中,0℃条件下分批加入间氯过氧苯甲酸10.0mmol,反应1h后,回流反应过夜。反应结束后用饱和碳酸氢钠洗有机相,收集有机相,干燥浓缩,使用正己烷/二氯甲烷(5/1)进行柱层析,得到化合物2(1.1g,收率72%)。使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C52H35NO4S2本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种有机光电材料,其特征在于,包括具有符合式(1)所示的分子结构:

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料,其特征在于,包括具有符合式(1)所示的分子结构:其中,Ar1和Ar2各自独立的选自C6-C18芳基基团中的一种,X为SO或SO2中的一种。2.根据权利要求1所述一种有机光电材料,其特征在于,所述Ar1和Ar2分别选自下述结构中的一种:其中,*为与母体连接的位点。3.根据权利要求1所述一种有机光电材料,其特征在于,所述式(1)的具体化合物结构式为下述化合物1至化合物42中的一...

【专利技术属性】
技术研发人员:张善国王晔邢宗仁林存生石宇周银波
申请(专利权)人:中节能万润股份有限公司
类型:发明
国别省市:山东,37

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