一类苝单酰亚胺二聚体及其制备方法，其结构通式式中，R1=H、C1～C20烷烃、Ar=其中，n=1、2或3；R2、R4和R5为H、C1～C20烷烃；R3=CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或本发明专利技术的制备方法：将苝单酰亚胺硼酸酯或苝单酰亚胺三丁基锡与二溴芳香烃通过Suzuki偶联反应，制得苝单酰亚胺二聚体。本发明专利技术的制备的苝单酰亚胺二聚体具有良好的染料性能、在有机溶剂中具有优良的溶解度、在近红外区域有很好的宽和长波长吸收、比较高的荧光量子产率、很好的氧化还原特性、具有优良的电子传输性能和突出的有机太阳能电池性能。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】，其结构通式式中，R1=H、C1～C20烷烃、Ar=其中，n=1、2或3；R2、R4和R5为H、C1～C20烷烃；R3=CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或本专利技术的制备方法：将苝单酰亚胺硼酸酯或苝单酰亚胺三丁基锡与二溴芳香烃通过Suzuki偶联反应，制得苝单酰亚胺二聚体。本专利技术的制备的苝单酰亚胺二聚体具有良好的染料性能、在有机溶剂中具有优良的溶解度、在近红外区域有很好的宽和长波长吸收、比较高的荧光量子产率、很好的氧化还原特性、具有优良的电子传输性能和突出的有机太阳能电池性能。【专利说明】一类茈单酰亚胺二聚体及其制备方法
本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一类茈单酰亚胺二聚体及其制备方法。
技术介绍
茈单酰亚胺是一类具有大平面刚性共轭骨架的染料；目前，茈单酰亚胺衍生物已经发展了很多种。其中，2种重要的中间体茈单酰亚胺硼酸酯和茈单酰亚胺三丁基锡被广泛的利用(Nolde F.，Pisula ff.,Mullen K., et al., Chem.Mater., 2006, 18, 3715-3725 ；Geerts Y., Quante H., Miillen K., et al., J.Mater.Chem., 1998, 8, 2357 - 2369)。我们以文献Cremer J., Mena-Osterit E., Bauor J C P.et al合成的思路为依据。因此，花单酰亚胺二聚体被高效的合成，主要是由于茈单酰亚胺二聚体具有特殊一类的大平面的非共轭体系的染料分子，其合成是通过茈单酰亚胺硼酸酯或者茈单酰亚胺三丁基锡和含有一类二溴代或者二碘代芳烃经过Suzuki偶联反应制备。并且在可见光的区域内具有强烈的π-π*宽吸收带，很好的突出了染料本身的发光特性，其茈单酰亚胺二聚体分子被广泛的应用在有机半导体领域，例如有机薄膜太阳能电池、有机场效应晶体管、电致发光二极管、有机激光器、荧光探针和液晶显示等方面。因此，在工业化领域，茈单酰亚胺及衍生物具有很好的研究价值。它的新结构的研发和应用具有一定的理论及现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是将其合成的一类茈单酰亚胺二聚体的分子应用在有机半导体领域，例如典型的有机太阳能电池方面。并且致力于研究可溶性分子，进而利用溶液加工的方法制作有机体异质节太阳能电池。并且其光性能在可见光区域也具有宽和近红外的吸收带。本专利技术提供一类茈单酰亚胺二聚体通式(I )【权利要求】1.一类茈单酰亚胺二聚体，其结构通式为: 2.权利要求1所述一类茈单酰亚胺二聚体的制备方法，其特征在于，将茈单酰亚胺硼酸酯或茈单酰亚胺三丁基锡与二溴芳香烃通过Suzuki偶联反应，制得茈单酰亚胺二聚体，具体反应通式为: (1)茈单酰亚胺硼酸酯与二溴芳香烃通过Suzuki偶联反应 3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，制备过程使用的催化剂为Pd(PPh3) 4、Pd (PPh3) 2C12、Pd (dppf) Cl2 或 Pd (CH3COO) 2。4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述的二溴芳香烃与应用的催化剂的摩尔比为1:0.01~0.1。5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，制备过程使用的碱为0.1-1M的K2CO3 > Na2CO3' CH3COOK 或 K2HPO4。6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，制备过程使用的碱为0.1-1M的K2CO3 > Na2CO3' CH3COOK 或 K2HPO4。7.根据权利要求2、3或6所述的制备方法，其特征在于，反应温度为60~150°C。8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，反应条温度为60~150°C。9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，反应温度为60~150°C。10.根据权利要求2、3、6、8或9所述的制备方法，其特征在于，反应中加入的有机溶剂选自甲苯、氯仿、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、氯苯、1，2-二氯苯、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、冰乙酸、丙酸、四氢呋喃中的一种或两种以上混合。【文档编号】C07D401/14GK103739593SQ201310618983【公开日】2014年4月23日 申请日期:2013年11月27日 优先权日:2013年11月27日 【专利技术者】肖义, 张有地, 王赫麟, 赵振博 申请人:大连理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一类苝单酰亚胺二聚体，其结构通式为：式中，R1为H、C1～C20烷烃、Ar为其中，n=1、2或3；R2、R4和R5为H、C1～C20烷烃；R3=CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：肖义，张有地，王赫麟，赵振博，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：
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