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含有香豆素结构的杯[4]芳烃及其合成方法、用途技术

技术编号:9955346 阅读:146 留言:0更新日期:2014-04-23 11:40
含有香豆素结构的杯[4]芳烃及其合成方法、用途,涉及化学合成工艺技术领域,先将2,8,14,20-四丙基-5,11,17,23-四甲酰基-间苯二酚杯[4]、丙二酸二乙酯、哌啶和冰醋酸与乙醇混合后加热至75~80℃,保温反应至反应结束,然后将反应后的混合物与饱和食盐水混合后,过滤出沉淀物,取沉淀物用甲醇重结晶,得到高纯度的含有香豆素结构的杯[4]芳烃。本发明专利技术工艺反应条件温和,操作简单,可一锅一步反应将杯[4]芳烃母核上构筑4个香豆素环,产率较高。采用本发明专利技术方法所合成的含有香豆素结构的杯[4]芳烃具有良好的相转移催化作用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】,涉及化学合成工艺
,先将2,8,14,20-四丙基-5,11,17,23-四甲酰基-间苯二酚杯、丙二酸二乙酯、哌啶和冰醋酸与乙醇混合后加热至75~80℃,保温反应至反应结束,然后将反应后的混合物与饱和食盐水混合后,过滤出沉淀物,取沉淀物用甲醇重结晶,得到高纯度的含有香豆素结构的杯芳烃。本专利技术工艺反应条件温和,操作简单,可一锅一步反应将杯芳烃母核上构筑4个香豆素环,产率较高。采用本专利技术方法所合成的含有香豆素结构的杯芳烃具有良好的相转移催化作用。【专利说明】
本专利技术涉及化学合成工艺
,特别是一类杯芳烃的合成新技术及应用。
技术介绍
研究表明杯芳烃具有相转移催化和离子识别等性质,因此,目前的杯芳烃大多用于相转移催化和离子识别中。香豆素是一类天然界广泛存在的具有良好药理活性的有机化合物,其母核是芳香性共轭氧杂环,研究表明,香豆素除了可以作为香料使用之外还具有光敏性、抗病毒、抗菌等重要的药物活性。但是香豆素分子因其特殊的共轭结构决定其分子结构为片状,该结构水溶性差,故香豆素类药物因生物体吸收不好而导致药物活性得不到最大限度发挥。如何将香豆素的活性更好的应用是一直以来人们很关注的一个课题,杯芳烃因独特的相转移催化能力而有一定的水溶性,将香豆素母核制备成杯芳烃,因为杯芳烃特有的相转移能力会和香豆素的药理活性结合而导致含有香豆素结构的杯芳烃在缓释药品和水溶性药物开发方面得到应用。遗憾的是目前尚未有文献报道合成具有香豆素结构的杯芳烃。
技术实现思路
本专利技术目的是提一种母核上含有香豆素结构的杯芳烃。本专利技术结构如下:【权利要求】1.含有香豆素结构的杯芳烃,其结构如下: 2.如权利要求1所述含有香豆素结构的杯芳烃的合成方法,其特征在于:先将2,8,14,20-四丙基-5,11,17,23-四甲酰基-间苯二酚杯、丙二酸二乙酯、哌啶和冰醋酸与乙醇混合后加热保温反应至反应结束,然后将反应后的混合物与饱和食盐水混合后,过滤出沉淀物,取沉淀物用甲醇重结晶,得到高纯度的含有香豆素结构的杯芳烃。3.根据权利要求2所述含有香豆素结构的杯芳烃的合成方法,其特征在于:所述2,8,14,20-四丙基-5,11,17,23-四甲酰基-间苯二酚杯、I丙二酸二乙酯、哌啶、冰醋酸和乙醇的投料摩尔比为1: 12: 0.1: 0.1: 845。4.根据权利要求2所述含有香豆素结构的杯芳烃的合成方法,其特征在于:保温反应的温度为75~80°C,时间为18~22小时。5.根据权利要求2所述含有香豆素结构的杯芳烃的合成方法,其特征在于:2,8,14,20-四丙基-5,11,17,23-四甲酰基-间苯二酚杯和饱和食盐水的投料摩尔比为1:2000。6.根据权利要求2所述含有香豆素结构的杯芳烃的合成方法,其特征在于:重结晶的溶剂为甲醇。7.如权利要求1所述含有香豆素结构的杯芳烃用于乙酸乙酯的水解时做为相转移催化剂。【文档编号】C07D493/22GK103739613SQ201410010769【公开日】2014年4月23日 申请日期:2014年1月10日 优先权日:2014年1月10日 【专利技术者】景崤壁, 丁兆兵, 沈明 申请人:扬州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
含有香豆素结构的杯[4]芳烃,其结构如下:。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:景崤壁丁兆兵沈明
申请(专利权)人:扬州大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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