本发明专利技术涉及一种含如下结构式的式（I）化合物：式中，X1为H、Cl；X2为H、Cl、Br；R为CH3、CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2。本发明专利技术还涉及所述式（I）化合物的制备方法，以及其作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂，进一步地还涉及该树脂化合物在海洋防污涂料中的用途。本发明专利技术所涉及的以通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂在海水中具有较好的自抛光性能，能缓慢释放出具有防污功能的芦竹碱衍生结构，有效的阻止海洋污损生物的附着。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及一种含如下结构式的式（I）化合物：式中，X1为H、Cl；X2为H、Cl、Br；R为CH3、CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2。本专利技术还涉及所述式（I）化合物的制备方法，以及其作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂，进一步地还涉及该树脂化合物在海洋防污涂料中的用途。本专利技术所涉及的以通式（I）结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂在海水中具有较好的自抛光性能，能缓慢释放出具有防污功能的芦竹碱衍生结构，有效的阻止海洋污损生物的附着。【专利说明】一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物及其制备方法和应用【
】本专利技术涉及一种吲哚的衍生物，特别是涉及一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物及其制备方法和应用。【
技术介绍
】在海洋防污涂料作用过程中，防污剂作为其关键组分起着举足轻重的作用。防污剂从最早使用的铜、铅及其化合物，到后来的砷、汞及其化合物以及20世纪70年代广为使用的三丁基锡，由于会造成严重的环境污染和生态破坏已遭禁用。在现有的已商业化的防污涂料产品中，大部分的防污剂包括百菌清、氧化亚铜等对海洋环境也造成了不同程度的污染，这使得环保型防污剂的开发迫在眉睫。在环保型防污剂的开发过程中，从自然环境尤其是海洋生物的次级代谢产物中寻找具有防污活性的物质是解决TBT等毒性防污剂环境污染的理想途径之一。研究表明，从海鞘中提取的吲哚-3-甲醛、6-溴吲哚-3-甲醛以及从苔藓虫中提取的吲哚类生物碱2，5，6-三溴-1-甲基芦竹碱对藤壶和贻贝有较强的防污活性，其防污活性是高效防污剂三丁基氧化锡的2倍。鉴于吲哚类化合物的高防污活性以及对环境植物、昆虫、微生物的生长抑制作用，再加上与其它天然产物防污剂相比，吲哚类防污剂具有结构简单、合成路线易行等特性，大量新型的吲哚衍生物被合成出来。中国专利技术专利ZL200410036388.7、ZL200410036387.2分别报道了吲哚的酯类衍生物和酰胺类衍生物作为环保型防污剂 的制备方法。研究发现，人工合成的吲哚衍生物具有较高的防污活性，是目前毒性防污剂理想的替代品。但该类防污剂在使用时只能以添加的方式应用于防污涂料中，再加上与其它组分复配性能差，导致释放速率太快而大大降低了防污期效，也由此使其止步于在防污涂料中的应用性能研究。【
技术实现思路
】本专利技术的目的是提供一种具有通式(I)结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物。本专利技术的另一个目的是提供具有通式(I)结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物的制备方法。本专利技术的另一个目的是提供以通式(I)结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂。本专利技术的另一目的是提供以通式(I)结构的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂在海洋防污涂料中的应用。本专利技术是通过下述技术方案实现的:一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其特征在于该化合物为具有如下结构式的式(I)化合物:【权利要求】1.一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其特征在于该化合物为具有如下结构式的式(I)化合物: 2.根据权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其特征在于，所述衍生物为3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1_吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5_溴-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5，6_ 二氯-1-吲哚基)丙酸甲酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1_吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5_溴-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5，6_ 二氯-1-吲哚基)丙酸乙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1_吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5_溴-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5，6-二氯-1-吲哚基)丙酸异丙酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1_吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5_溴-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5，6_ 二氯-1-吲哚基)丙酸丁酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-1_吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5_溴-1-吲哚基)丙酸异辛酯、3-(3-((丙烯酰胺基)甲基)-5，6-二氯-1-吲哚基)丙酸异辛酯。3.根据权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物的制备方法，其特征在于该方法包括如下步骤: 步骤一:将吲哚或卤代吲哚与氢化钠作用制得吲哚或卤代吲哚的钠盐，随后与二硫代二丙酸二烷基酯发生加成反应合成吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物，其中反应物吲哚或卤代吲哚与氢化钠的摩尔比为1:1~3，吲哚或卤代吲哚与二硫代二丙酸二烷基酯的摩尔比为I~3:1，反应温度为-10~25°C，反应时间为2~10小时； 步骤二:在三氯化铝存在下，将步骤一制得的吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物和N-羟甲基丙烯酰胺发生傅克反应制得式(I)的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其中反应物吲哚或卤代吲哚的酯类衍生物与N-羟甲基丙烯酰胺的摩尔比为1:1~3，三氯化铝的用量为吲哚或卤代吲哚的的酯类衍生物的10~100%，反应温度为-10~80°C，反应时间为12~72小时。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的卤代吲哚为5-溴吲哚或5，6-二氯吲哚。5.一种丙烯酸锌/铜树脂，其特征在于，所述丙烯酸锌/铜树脂以权利要求1所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体。6.根据权利要求5所述的丙烯酸锌/铜树脂的制备方法，其特征在于所述树脂是通过如下方法制得的: 步骤一:将丙烯酸或甲基丙烯酸、一种或多种丙烯酸酯、一种或多种通式(I)化合物和偶氮二异丁腈在溶剂中通过自由基聚合得到丙烯酸树脂，其中各反应物用量的重量份分别为10~40、20~60、I~30、0.01~0.5，反应温度为80~150°C，反应时间为2~10小时； 步骤二:将步骤一制得的丙烯酸树脂、氢氧化锌或氢氧化铜或二者混合物和小分子酸在溶剂中反应得到丙烯酸锌/铜树脂，其中各反应物用量的重量份分别为40~90、I~30、I~30，反应温度80~250°C，反应时间2~10小时。7.根据权利要求6所述的制备方法，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯或丙烯酸羟丁酯；所述溶剂为甲苯、二甲苯、正丁醇、乙酸丁酯或环己酮；所述小分子酸为苯甲酸、对氯苯甲酸、2，4-二氯苯甲酸、环烷酸、水杨酸、脯氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或精氨酸。8.根据权利要求5所述的丙烯酸锌/铜树脂在海洋防污涂料中的用途。9.一种海洋防污涂料，其特征在于，所述的海洋防污涂料包含如下组分:一种或多种权利要求5所述的含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物作为共聚单体的丙烯酸锌/铜树脂、氧化亚铜、增塑剂、填充料、溶剂，上述组分在海洋防污涂料中的重量份分别为20~60、I~20,1 ~20、1 ~30、20 ~60。10.根据权利要求9所述的海洋防污涂料的组成，其特征在于，所述增塑剂是一种或几种选自氯化石蜡、凡士林、邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯的增塑剂；所述填充本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含丙烯酰胺基吲哚的酯类衍生物，其特征在于该化合物为具有如下结构式的式（I）化合物：式中，X1为H、Cl、Br；X2为H、Cl；R为CH3、CH2CH3、CH2(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2。FDA0000436976840000011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：李霞，闫雪峰，倪春花，赵海洲，于良民，姜晓辉，董磊，张志明，李昌城，夏树伟，高学理，
申请(专利权)人：中国海洋大学，
类型：发明
国别省市：山东;37
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