一种含氟炔醇化合物及其合成方法技术

技术编号:9760414 阅读:148 留言:0更新日期:2014-03-14 05:47
本发明专利技术涉及精细化工领域,为减少环境污染问题,实现绿色构建含氟有机化合物,本发明专利技术提出了一种含氟炔醇化合物及其合成方法,在惰性气体保护下,向烘干的容器中加入三氟芳基乙酮和端基炔烃化合物,在催化剂、有机碱和膦配体的共同作用下,以水作溶剂,加热至10℃~100℃,搅拌8~24h后,冷却至室温,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥后通过硅胶柱层析分离纯化,得到含氟炔醇化合物。本发明专利技术提供的方法可在水相中进行,减少了对环境的污染,是一种符合现代化学发展的环境友好的绿色合成方法,具有重要的工业化应用价值,同时本发明专利技术的合成方法操作简单方便、反应条件温和且产率较高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及精细化工领域,具体地说涉及一种具有多官能团的含氟炔醇化合物及其新型合成方法。
技术介绍
从20世纪30年代初期氟里昂问世以来,有机氟化学及其含氟有机化合物一直表现出蓬勃发展的趋势,在各个领域都表现出极大的应用价值。由于氟原子的导入导致有机化合物产生了独特的物理、化学性质及生理活性,因而在许多尖端技术如原子能工业、火箭、宇航等以及一些重大的工业项目如燃料电池技术和医药、农药中都对含氟化合物进行了广泛而深入的研究和应用,特别是近年来,含氟精细化工产业的发展方兴未艾。有机氟化合物特别是含多个氟原子的化合物具有不一般的甚至有时是非常特殊的物理化学性质,它们可应用于从药物化学到材料科学等各个不同的科学领域。在有机氟化合物的实用合成过程研究中,有机含氟季碳醇的构建是有机合成化学的重要挑战之一(QuaternaryStereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, ffiely-VCH:ffeinheim, Germany, 2005; J.0rg.Biomol.Chem., 2005, 5: 873-888; Angew.Chem.1nt.Ed., 1998,37,388-401; Chem.Rev., 2008, 108: 2853-2873),炔丙醇在有机合成和药物科学领域中是重要的中间体(Angew.Chem.1nt.Ed., 2011, 50: 3538-3542),含全氟烃基基团的炔丙醇在有机化学、材料、生物、医药领域具有十分重要的作用,化合物的分子结构中全氟烃基取代烷基可以改变化合物的溶解性、亲油性和电子特性等,从而影响化合物的生物活性,如默克公司研发的抗HIV病毒的药物依法韦仑(Efavirenz ),其分子的季碳上同时含有羟基和三氟甲基。目前,虽 然已报道了许多催化剂用于醛或醛亚胺的炔基化制备含氟炔醇化合物,但通过三氟烷基酮制备含氟炔醇化合物的报道很少。Motoki等利用催化剂CuOtBu和二膦或二氮配体实现三氟甲基酮直接炔基化,他们的反应在四氢呋喃或甲苯中进行(OrganicLetters, 2007, 9(16): 2997-3000),但是有机溶剂的使用对环境造成污染,引起环境问题。
技术实现思路
为减少环境污染问题,实现绿色构建含氟有机化合物,本专利技术提出了一种含氟炔醇化合物,本专利技术的化合物含有多个官能团、具有多个反应位点,结构可控,是一类含氟中间体化合物并可广泛用于各种有机合成、材料化学、医药及其精细化工领域。同时本专利技术还提出了一种含氟炔醇化合物的合成方法,本专利技术提供的方法可在水相中进行,减少了对环境的污染,是一种符合现代化学发展的环境友好的绿色合成方法,具有重要的工业化应用价值,同时本专利技术的合成方法操作简单方便、反应条件温和且产率较闻。本专利技术是通过以下技术方案实现的:一种含氟炔醇化合物,其特征在于,所述的含氟炔醇化合物具有以下通式(I)或通式(II):本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含氟炔醇化合物,其特征在于,所述的含氟炔醇化合物具有以下通式(I)或通式(II):????????()????????????????????????????(II)通式中,?R1、R2分别独立地选自脂肪族或芳香族基团。201310401053X100001dest_path_image002.jpg,201310401053X100001dest_path_image004.jpg

【技术特征摘要】
1.一种含氟炔醇化合物,其特征在于,所述的含氟炔醇化合物具有以下通式(I)或通式(II): 2.一种如权利要求1所述的一种含氟炔醇化合物的合成方法,其特征在于,将三氟芳基酮与端基炔烃化合物在水相中通过1,2 —加成反应形成一种含氟炔醇化合物。3.根据权利要求2所述的一种含氟炔醇化合物的合成方法,其特征在于,合成方法为以下步骤:在惰性气体保护下,向烘干的容器中加入三氟芳基乙酮和端基炔烃化合物,在催化剂、有机碱和膦配体的共同作用下,在水中进行反应,先加热至10°c~100°C,搅拌8~24h后,冷却至室温,用乙酸乙酯萃取,有机相干燥后通过硅胶柱层析分离纯化,得到具有通式为(I)或通式(II)的含氟炔醇化合物。4.根据权利要求2或3所述的一种含氟炔醇化合物的合成方法,其特征在于,三氟芳基酮选自三氟苯乙酮、甲基取代三氟苯乙酮、甲氧基取代三氟苯乙酮、卤素取代三氟苯乙酮中一种。5.根据权利要求2或3所述的一种含氟炔醇化合物的合成方法,其特征在于,端基炔烃化合物选自芳香炔类化合物或...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨科芳徐利文王虎郑战江李莉蒋剑雄来国桥邓元盛春荠蒋可志瞿志荣
申请(专利权)人:杭州师范大学
类型:发明
国别省市:

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