硒甲基硒代半胱氨酸的消旋方法技术

本发明专利技术公开了硒甲基硒代半胱氨酸的消旋方法。将硒甲基硒代半胱氨酸用醛催化得消旋体；或用醋酸酐加热消旋，酸水解得消旋体。

【技术实现步骤摘要】
砸甲基砸代半胱氨酸的消旋方法
本专利技术属于氨基酸领域，涉及。
技术介绍
硒是人体必须的微量元素，具有抗癌、防癌、保护心脏、防治白内障、克山病和大骨节病、延缓衰老、解重金属毒等功能。硒缺乏将引起含硒酶活性降低，氧自由基清除受阻，生物膜损伤，解毒和免疫功能减退等一系列机体功能障碍，从而导致多种疾病发生。补充硒元素是预防缺硒症发生的有效方法。目前，国内的硒元素补充剂有亚硒酸钠、硒酸钠、硒化卡拉胶、硒代甲硫氨酸和硒甲基硒代半胱氨酸等。硒甲基硒代半胱氨酸是一种含硒天然氨基酸，存在于大蒜和洋葱等植物中，它具有补充硒元素、防治癌症、抗氧化、抗衰老、防治心脑血管疾病、解重金属毒等作用，可应用于医药和营养保健等方面。作为硒元素补充剂的硒甲基硒代半胱氨酸一般为L型，天然硒甲基硒代半胱氨酸一般为L型，而化学合成的硒甲基硒代半胱氨酸一般为D、L混合型。为实现L型硒甲基硒代半胱氨酸与D型硒甲基硒代半胱氨酸之间的相互转化，本专利技术提供了，该方法操作方便、成本较低、适合工业化制备消旋硒甲基硒代半胱氨酸。
技术实现思路
本专利技术包括以下内容:1、硒甲基硒代半胱氨酸的消旋(I)醛催化消旋法将硒甲基硒代半胱氨酸溶于冰醋酸或醋酸水溶液中，加入醛催化剂，加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸；所述醋酸水溶液的浓度为60% -100%，消旋反应温度为30°C -100°C，醛催化剂为丙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛或3-甲基丁醛，硒甲基硒代半胱氨酸与醛催化剂的摩尔比为5-100。(2)醋酸酐消旋法将硒甲基硒代半胱氨酸溶于冰醋酸中，加入醋酸酐，加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，用盐酸或硫酸加热水解，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸；所述消旋反应温度为700C _150°C，醋酸酐与硒甲基硒代半胱氨酸的摩尔比为1-10。【具体实施方式】下面结合实施例对本专利技术作进一步详细说明，但应理解本专利技术的范围非仅限于这些实施例的范围。实施例1:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于2001111601%醋酸水溶液中，加入Immol丙醒催化剂，于30°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.8g，收率92.31%。实施例2:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于2001111801%醋酸水溶液中，加入2mmol丙醒催化剂，于60°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.8g，收率97.80 %。实施例3:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入2OmmoI丙醒催化剂，于100°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.0g，收率93.41 %。实施例4:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml60%醋酸水溶液中，加入Immo12-甲基丙醛催化剂，于30°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.3g，收率95.05%。实施例5: 硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml80%醋酸水溶液中，加入2mmol2-甲基丙醛催化剂，于60°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.9g，收率92.86%。实施例6:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入20mmol2-甲基丙醛催化剂，于100°c消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.5g，收率90.66 %。实施例1:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml60%醋酸水溶液中，加入Immo12-甲基丁醛催化剂，于30°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒 代半胱氨酸17.4g，收率95.60%。实施例8:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml80%醋酸水溶液中，加入2mmol2-甲基丁醛催化剂，于60°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.0g,收率93.41 %。实施例9:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入20mmol2-甲基丁醒催化剂，于100°c消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.7g，收率91.76%。实施例10:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml60%醋酸水溶液中，加入Immo13-甲基丁醛催化剂，于30°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.4g，收率90.11%。实施例11:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml80%醋酸水溶液中，加入2mmol3-甲基丁醛催化剂，于60°C消旋，监测旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.1g,收率97.25%。实施例12:硒甲基硒代半胱氨酸的醛催化消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入20mmol3-甲基丁醒催化剂，于100°c消旋，监测 旋光度，至消旋完全，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.lg，收率93.96%。实施例13:硒甲基硒代半胱氨酸的醋酸酐法消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入0.1mol醋酸酐，于70°C加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，然后加入200ml浓盐酸，加热回流3h，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸16.8g，收率92.31 %。实施例14:硒甲基硒代半胱氨酸的醋酸酐法消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入0.5mol醋酸酐，于100°C加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，然后加入200ml50%硫酸，加热回流3h，用强酸性阳离子交换树脂分离，氨水洗脱，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸15.4g，收率84.62%。实施例15:硒甲基硒代半胱氨酸的醋酸酐法消旋:将0.1mol硒-甲基硒代半胱氨酸溶于200ml冰醋酸中，加入Imol醋酸酐，于150°C加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，然后加入200ml浓盐酸，加热回流3h，减压蒸干溶剂后得固体，用甲醇洗涤固体，抽滤，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸17.lg，收率93.96%。本文档来自技高网...

【技术保护点】
硒甲基硒代半胱氨酸的消旋方法，其特征在于包括以下步骤：将硒甲基硒代半胱氨酸溶于冰醋酸或醋酸水溶液中，加入醛催化剂，加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，得DL?硒甲基硒代半胱氨酸；所述醋酸水溶液的浓度为60％?100％，消旋反应温度为30℃?100℃，醛催化剂为丙醛、2?甲基丙醛、2?甲基丁醛或3?甲基丁醛，硒?甲基硒代半胱氨酸与醛催化剂的摩尔比为5?100。

【技术特征摘要】
1.硒甲基硒代半胱氨酸的消旋方法，其特征在于包括以下步骤: 将硒甲基硒代半胱氨酸溶于冰醋酸或醋酸水溶液中，加入醛催化剂，加热消旋，监测旋光度，至消旋完全，得DL-硒甲基硒代半胱氨酸；所述醋酸水溶液的浓度为60% -100%,消旋反应温度为30°C -100°C，醛催化剂为丙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛或3-甲基丁醛，硒-甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：王玲，
申请(专利权)人：王玲，
类型：发明
国别省市：