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一种α-羟基羰基化合物的合成方法技术

技术编号:9735624 阅读:157 留言:0更新日期:2014-03-06 01:57
本发明专利技术涉及一种α-羟基羰基化合物的合成方法,在有机溶剂中将羰基化合物(I)与有机磷化合物混合,加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述α-羟基羰基化合物(II),(I)为(II)为其中R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基,R2选自烷基、羰基、酯基或苯基,R3选自烷基、羰基、酯基或苯基;或者R1与R2相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、吲哚环或被取代的吲哚环;或者R2与R3相结合,共同形成环烷基或被取代的环烷基;所述有机磷化合物为三苯基磷或亚磷酸三乙酯;所述有机溶剂为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。

【技术实现步骤摘要】
一种a-羟基羰基化合物的合成方法
本专利技术涉及一种合成a -羟基羰基化合物方法。
技术介绍
a位含有羟基结构单元的酮、酯、酰胺、醛等a-羟基羰基化合物,广泛应用于具有生物活性的天然产物及医药中间体中,同时,a-羟基羰基化合物又是有机合成中应用广泛的合成因子。羟基是双键、酯基、卤代烃等基团的温和反应前体,杂环化合物也可以通过a -羟基羰基结构衍生而来,因此,位于分子结构活泼位点的a -羟基,是一类重要的结构单元,引入该基团具有更重大的研究意义;除此之外,a-羟基酮可作为光引发剂,被广泛应用于紫外固化涂料中。但是直接从羰基化合物转换为a-羟基羰基化合物的合成方法报道还不是很多,尽管文献 B.-C.Chen, P.Zhou, F.A.Davis, E.Ciganek, Organic Reactions;L.E.0verman, Ed.; John ffiley&Sons, Inc.:New York, 2003, 62, I ;G.J.Chuang, ff.Wang, E.Lee, T.Ritter, J.Am.Chem.Soc.2011, 133,1760.已经对这类化合物的合成方法做了详细报道,但是这些方法具有以下的局限性:1、底物适用范围狭小;2、使用昂贵复杂的钯作为催化剂;3、需要在低温或加热条件下反应。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一种收率高、条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单、易于工业化生产的a-羟基羰基化合物的合成方法。为达上述目的,本专利技术一种a-羟基羰基化合物的合成方法,在有机溶剂中将羰基化合物(I)与有机磷化合物混合,加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述a-羟基羰基化合物(II), 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种α?羟基羰基化合物的合成方法,其特征在于:在有机溶剂中将羰基化合物(I)与有机磷化合物混合,加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述α?羟基羰基化合物(II),(I)为(II)为其中R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基,R2选自烷基、羰基、酯基或苯基,R3选自烷基、羰基、酯基或苯基;或者R1与R2相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、吲哚环或被取代的吲哚环;或者R2与R3相结合,共同形成环烷基或被取代的环烷基;所述有机磷化合物为三苯基磷或亚磷酸三乙酯;所述有机溶剂为二甲亚砜、N,N?二甲基甲酰胺、N,N?二甲基乙酰胺或N?甲基吡咯烷酮。FDA0000402137660000011.jpg,FDA0000402137660000012.jpg

【技术特征摘要】
1.一种a -羟基羰基化合物的合成方法,其特征在于:在有机溶剂中将羰基化合物(I)与有机磷化合物混合,加入催化剂碳酸铯后在有氧条件下反应制得所述a -羟基羰基化合物(II), (I)为 2.根据权利要求1所述的a-羟基羰基化合物的合成方法,其特征在于:所述反应温度为10~100°C。3.根据权利要求2所述的a-羟基羰基化合物的合成方法,其特征在于:所述反应温度为25°C。4.根据权利要求1所述的a-羟基羰基化合物的合成方法,其特...

【专利技术属性】
技术研发人员:焦宁梁雨锋
申请(专利权)人:北京大学
类型:发明
国别省市:

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