【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及,其属于有机化合物催化化学
。
技术介绍
联芳类化合物是许多天然有机物的重要组成部分,在染料、涂料、医药、生物学等领域有广泛的用途(Chem.Soc.Rev.2009,38,2447; Chem.Rev.2011,111,563)。钯催化的Suzuki交叉偶联反应是构建Csp2-Csp2键最高效的方法之一(Green.Chem.2012,14,592)。水相中的Suzuki反应通常只适用于易溶于水的底物。对于非水溶性的底物,一般通过加入有机共溶剂、表面活性剂、相转移剂、微波加热等方式来解决反应速率受底物水溶性限制的问题(Green.Chem.2005, 7,64; Org.Lett.2002, 4,2973)。但是,上述方法不仅不符合绿色化学理念,且存在产品分离复杂、反应能耗高、添加剂合成困难等问题。因此,发展一种纯水介质中,不受非水溶性底物限制、反应条件温和的联芳类化合物的制备方法具有重要的应用前旦-5^ ON-杂环卡宾具有较强的给电子能力、金属配位能力和结构易调控等特点,其与金属催化剂配位后可以延长催化剂寿命并提高催化活性,已广泛用于过渡金属催化的反应(Org.Lett.2013, 15,2716)。钯/N-杂环卡宾化合物是继传统钯/膦催化剂之后的另一类高效催化剂(Green.Chem.2011,13,2017)。迄今,聚乙二醇修饰的N-杂环卡宾配体鲜见报道。以卤素作为阴离子、聚乙二醇修饰的咪唑盐用于纯水相Suzuki反应制备联芳类化合物的方法未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种环境友好、高活性及通用的 ...
【技术保护点】
一种在纯水中制备联芳类化合物的方法,其特征在于:依次将0.0025mmol钯催化剂、0.01mmol甲氧基封端的聚乙二醇修饰的咪唑盐A、0.5mmol芳基卤代物、0.75mmol芳基硼酸,1.0mmol三乙胺和1mL的水加入圆底烧瓶中,在100℃搅拌进行Suzuki交叉偶联反应5?60分钟,反应结束后,加入10mL饱和食盐水淬灭反应,反应混合物用乙酸乙酯10mL萃取反应产物3次,合并有机相,滤液浓缩,经柱层析分离得到分析纯的联芳类化合物。
【技术特征摘要】
1. 一种在纯水中制备联芳类化合物的方法,其特征在于:依次将0.0025mmol钯催化剂、0.01mmol甲氧基封端的聚乙二醇修饰的咪唑盐A、0.5mmol芳基卤代物、0.75mmol芳基硼酸,1.0mmol三乙胺和ImL的水加入圆底烧瓶中,在100°C搅拌进行Suzuki交叉偶联反应5-60分钟,反应结束后,加入IOmL饱和食盐水淬灭反应,反应混合物用乙酸乙酯IOmL萃取反应产物3次,合并有机相,滤液浓缩,经柱层析分离得到分析纯的联芳类化合物。2.根据权利要求1所述的一种在纯水中制备联芳类化合物的方法,其特征在于:所述钯催化剂选自醋酸钯或氯化钯。3.根据权利要求1所述的一种在纯水中制备联芳类化合物的方法,其特征在于:所述芳基卤代物选自4-溴苯甲醚、4-溴苯甲腈、2-溴苯甲腈、4-溴苯乙酮、4-溴硝基苯、4-溴苯酚、3-溴吡啶、5-溴-2-甲氧基吡唆、2-溴苯胺、2-溴苯甲醚或2-氟-5溴吡啶。4.根据权利要求1所述的一种在纯水中制备联芳类化合物的方法,其特征在于:所述芳基硼酸选自苯硼酸、4-甲基苯硼酸、4-氟苯硼酸或2-甲基苯硼酸。5.根据权利要求1所述的一种在纯水中制备...
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